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巨大戟醇 | 30220-46-3

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中文名称:巨大戟醇
英文名称:Ingenol
CAS No.:30220-46-3 分子式:C20H28O5 分子量:348.4333
植物源: 千金子   大戟   甘遂  
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MSDS:巨大戟醇msds 价格行情:巨大戟醇价格
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名称和标识符
Inchi 1S/C20H28O5/c1-9-7-19-10(2)5-13-14(18(13,3)4)12(17(19)24)6-11(8-21)16(23)20(19,25)15(9)22/h6-7,10,12-16,21-23,25H,5,8H2,1-4H3
InChIKey VEBVPUXQAPLADL-UHFFFAOYSA-N
SMILES O([H])C12C([H])(C(C([H])([H])[H])=C([H])C31C(C([H])(C([H])=C(C([H])([H])O[H])C2([H])O[H])C1([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C1([H])C([H])([H])C3([H])C([H])([H])[H])=O)O[H]
别名信息
- 中文别名 -
巨大戟醇 巨大戟醇(标准品) 巨大戟二萜醇 巨大戟萜醇 巨大戟醇Ingenol
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- 英文别名 -
INGENOL 1A,2,5,5A,6,9,10,10A OCTAHYDRO-5,5A,6-TRIHYDROXY4(HYDROXYMETHYL)1,1,7,9-TETRAMETHYL1H-2,8 AMETHANOCYCLOPENTA[A]CYCLOPROPA[E]CYCLODECEN-11 ONE 1 ALPHA,2,5,5 ALPHA,6,9,10,10 ALPHA-OCTAHYDRO-5,5 ALPHA,6-TRIHYDROXY-4-HYDROXYMETHYL-1,1,7,9-RETRAMETHYL-1H-2,8 ALPHA-M INGENOL \ ACTIVATES PROTEIN KINASE C (1ar,2s,5r,5ar,6s,8as,9r,10ar)-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a,6-trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-1h-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one INGENOL,HIGHPURITY (1aR,2S,8aS)-1aα,2,5,5a,6,9,10,10aα-Octahydro-5β,5aβ,6β-trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9α-tetramethyl-2,8aα-methano-1H-cyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecene-11-one (-)-Ingenol 1H-2,8a-Methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one,1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a,6-trihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-,(1aR,2S,5R,5aR,6S,8aS,9R,10aR)- 1H-2,8a-Methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one,1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a... 1alpha,2,5,5alpha,6,9,10,10alpha-Octahydro-5,5alpha,6-trihydroxy-4-hydroxymethyl-1,1,7,9,-retramethyl-1H-2,8alpha CID 131675184 BCP10094 CID 3719
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物化性质
 计算特性
精确分子量 348.19400
同位素质量 348.19367399 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 4
氢键受体数量 5
重原子数量 25
可旋转化学键数量 1
复杂度 707
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 7
不确定原子立构中心数量 1
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 98
分子量 348.4
 实验特性
颜色与性状 White powder
熔点 151.0 to 155.0 deg-C
沸点 523.785℃/760mmHg
溶解度 DMSO: soluble
PSA 97.99000
LogP 0.81520
溶解性 无可用
最大波长(λmax) 290(MeOH)(lit.)
化合物 30220-46-3 合成路线 共 9 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 2017351
化合物详情(旧版)

巨大戟醇物理化学性质

外观:淡黄色粉末
纯度:≥98%
鉴定方法:Mass, NMR
分析方法:HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
熔点:299~301℃
性状:淡黄色胶状(
colorless)
提取来源:大戟科大戟属植物大戟(Euphorbia Ingens)的全草;
备注:含量HPLC-ELSD>98%
溶解度 : DMSO: soluble

巨大戟醇储运特性

避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
建议的贮存温度: -20 °C

概述

巨大戟醇是来源于大戟科大戟属植物大戟全草,甘遂或者千金子的一种活性成分[1]。巨大戟醇(ingenol)是1968年从 Euphorbia ingens中分离得到的一种活性二萜类化合物,2012年巨大戟醇甲基丁烯酸酯(商品名Picato)被FDA批准用于治疗日光性角化病(全球有2.5亿患者),成为目前首个也是唯一针对该适应症的药物,另外针对基底细胞癌的II期临床试验也已经完成。

分析方法

HPLC-DADor/andHPLC-ELSD 鉴定方法:质谱(Mass),核磁(NMR)

药理药效

具有显著的抗癌、抗病毒活性。

提取分离

包括如下步骤:

巨大戟醇提取物的分离纯化方法,其特征在于:包括如下步骤:

a、 将巨大戟醇提取物加碱水解后,加酸中和,然后浓缩得到膏状物;

b、 将步骤a得到的膏状物在硅胶柱层析装置中进行分离纯化,所述硅胶柱层析装置包 括层析柱A和层析柱B,层析柱A和层析柱B之间采用三通阀进行连接;硅胶柱层析具体操 作如下:调节三通阀,将层析柱A和层析柱B断开连接,在层析柱A中上样,然后,层析柱A 采用石油醚洗脱除杂,调节三通阀,使层析柱A和层析柱B连接,向层析柱A中加入乙酸乙 酯洗脱,收集巨大戟醇-乙酸乙酯混合液;

c、 将步骤b得到的巨大戟醇-乙酸乙酯混合液减压浓缩后,静置析出,过滤得到巨大戟醇。

合成

目前Picato的来源主要有两个,一是直接从Euphorbia?peplus中提取巨大戟醇甲基丁烯酸酯(产率为1.1?mg/kg),或者从Euphorbia?lathryis种子中提取巨大戟醇(产率为275?mg/kg)进行半合成。由于从植物中提取成本太高(得到1g药物需要800kg植物),LEO?Pharma联合Scripps?Research?Institute进行全合成研究,将原本37-45步的合成路线缩减为14步,成果发表于Science杂志(Science?2013,?DOI:?10.1126/science.1241606)。

新路线以(+)-3-蒈烯($10.20/mol)为原料,经环化、氧化两个阶段合成,环化阶段主要是构建巴豆二萜骨架,氧化阶段则引入4个羟基,经频哪醇重排得到巨大戟二萜骨架。

具体来说,(+)-3-蒈烯(9)经过NCS/DMAP氯化、臭氧化分解得到α-氯酮(11),氯代的α-位可与LiNap/MeI反应引入甲基,另一个α-位则可与醛(10)发生羟醛缩合,羰基本身可与格式试剂反应引入乙炔基,再将羟基保护起来即得到Pauson-Khand反应的底物(14)。在[RhCl(CO)2]2的催化下,炔、烯、CO发生[2+2+1]环合,生成巴豆二萜骨架(15),再经MeMgBr引入一个甲基即完成环化阶段。

在氧化阶段中,首先应用OsO4氧化一个双键引入两个羟基,再用CDI保护起来,即得到中间间隔一个双键的频哪醇底物(17)。重排产物经SeO2在烯丙位引入羟基(18),另一个羟基经脱保护、脱水后又形成一个双键(20),SeO2在烯丙位引入羟基即得到巨大戟醇。

巨大戟醇提取来源

大戟科(Euphorbia)植物的全草。一年生或多年生草本,稀为灌木或仙人掌状的肉质植物,植株各部有丰富的白色乳汁。单叶互生或对生,有时轮生,全缘,稀有锯齿。顶生或腋生的杯状聚伞花序,稀单花。总苞辐射对称或稍偏斜,顶端4~5裂,稀 6~8裂,裂片全缘或撕裂,裂片弯缺处通常有宽大的腺体;无花被,常具大而鲜艳的花瓣状附属体;花丝短,并有明显的关节;雌花生于花序的中央,有长的子房柄伸出总苞之外。花瓣状的附属体3~6裂,子房3室,每室有胚珠1颗。蒴果成熟时分裂为3个2瓣裂的分果爿。

巨大戟醇药理药效

具有显著的抗癌、抗病毒活性。

巨大戟醇用途

用于含量测定、鉴定、药理实验等

化学品安全说明书(MSDS)

【急救措施】
一般的建议:请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入:如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触:用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触:用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入:切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 
【消防介质】
灭火介质:灭火方法及灭火剂
                 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火
源于此物质或混合物的特别的危害:碳氧化物
【泄露应急处理】
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
环境保护措施:不要让产品进入下水道。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
 

扩展阅读
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