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苦杏仁苷 | 29883-15-6

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中文名称: 苦杏仁苷
英文名称: Amygdalin
CAS No.: 29883-15-6 | 分子式: C20H27NO11 | 分子量: 457.428
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MSDS:苦杏仁苷msds
简介

苦杏仁苷(Amygdalin),又名维生素B17,是由两分子的葡萄糖和一分子的杏仁腈联结而成,分子式为C20H27NO11。苦杏仁苷类的物质本身无毒,但当它们被β-葡萄糖苷酶代谢分解后,就会产生有毒的氢氰酸。实验表明,苦杏仁苷的化学性质并不活泼,对健康组织影响很少,仅侵犯和破坏癌细胞。苦杏仁苷的活性成分是一种天然产生的氰化物,是人类的代谢产物,只能在癌细胞中发挥作用。在健康的肝脏、肾脏、脾脏和白细胞中,存在的β-葡萄糖苷酶作用于苦杏仁苷后产生氰化物和苯甲醛,二者协同毒性增强。剧毒。有人认为有控制及预防癌症的作用。

名称和标识符

Inchi : InChI=1S/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1

InChIKey : XUCIJNAGGSZNQT-SWRVSKMJSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@H](O[C@@H](C#N)C2=CC=CC=C2)O[C@H](CO[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O3)O)O)O)[C@@H](O)[C@@H]1O

BRN : 66856

别名信息
中文别名:
苦杏仁苷 苦杏仁苷单水合物 扁桃苷 D(-)-苦杏仁水合物 苦杏仁素 D-苦杏苷水合物 杏仁素 苦杏仁甙 D-苦杏苷.一水合物 D-扁桃腈-β-龙胆二糖苷 D-苦杏仁甙 标准品 WAKO017-21751苦杏苷 苦杏仁苷 植物提取物,标准品,对照品 苦杏仁提取物 沙棘提取物 仙人掌提取物 D-扁桃腈6-O-β-D-葡糖基-β-D-葡萄糖苷 分析对照品 苦杏仁苷(标准品) 扁桃甙 苦杏苷 苦杏仁苷 标准品 维生素B17
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英文别名:
D(-)-Amygdalin hydrate 6-O-BETA-D-GLUCOSIDO-BETA-D-GLUCOSIDE AMYGDALIN BENZENEACETONITRILE-[(6-O-BETA-D-GLUCOPYRANOSYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSYL)OXY]-, (R)- D(-)-AMYGDALIN D-AMYGDALIN D-MANDELONITRILE 6-O-BETA-D-GLUCOSIDO-BETA-D-GLUCOSIDE D-MANDELONITRILE 6-O-BETA-D-GLUCOSIDO-BETA-D-GLUCOSIDE D-MANDELONITRILE BETA-GENTIOBIOSIDE D-MANDELONITRILE-BETA-D-GLUCOSIDO-6-BETA-D-GLUCOSIDE D-MANDELONITRILE-BETA-GENTIOBIOSIDE GLUCOPRUNASIN LAETRILE MANDELONITRILE GENTIOBIOSIDE (r)-alpha-((6-o-beta-d-glucopyranosyl-beta-d-glucopyranosyl)oxy)benzeneaceto (r)-alpha-((6-o-beta-d-glucopyranosyl-beta-d-glucopyranosyl)oxy)benzeneacetonit (r)-oxy) (r)-y) amygdaloside benzeneacetonitrile,alpha-((6-o-beta-d-glucopyranosyl-beta-d-glucopyranosyl) benzeneacetonitrile,alpha-((6-o-beta-d-glucopyranosyl-beta-d-glucopyranosyl)ox AMYGDALIN(P) D-AMYGLADIN D-Mandelonitrile 6-O-β-D-glucosido-β-D-glucoside D-Mandelonitrile-β-gentiobioside Mygdalin Nitrilosides rile vitamin b17 D-(-)-Amygdalin (R)-Amygdalin (R)-Amygdaloside (R)-Laenitrile (2R)-2-Phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-y [ "Amygdaloside", " Glucoprunasin" ]
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 457.15800

同位素质量 : 457.158411

同位素原子数量 : 0

氢键供体数量 : 7

氢键受体数量 : 12

重原子数量 : 32

可旋转化学键数量 : 7

形式电荷 : 0

复杂度 : 638

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 10

不确定原子立构中心数量 : 1

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

功能3d受体数量 : 12

功能3 d环数量 : 3

构象异构体抽样RMSD : 1.2

CID构象异构体数量 : 189

拓扑分子极性表面积(TPSA) : 202

有效转子数量 : 9.4

疏水参数计算参考值(XlogP) : -2.7

功能3d供体数量 : 7

实验特性

颜色与性状 : Powder

密度 : 1.4474 (rough estimate)

熔点 : 223-226ºC

沸点 : 563.27°C (rough estimate)

折射率 : -40 ° (C=2, H2O)

溶解度 : H2O: 0.1 g/mL hot, clear to very faintly turbid, colorless

水溶性 : 83G/L(25ºC)

PSA : 202.32000

LogP : -3.10802

比旋光度 : -38.5º(C=4,H2O)

光学活性 : [α]20/D −39±2°, c = 2% in H2O

Merck : 14,597

安全信息 纠错

符号: GHS07 

提示语 : 警告

信号词 : Warning

危害声明: H302

警示性声明: P264-P270-P301+P312+P330-P501

危险品运输编号 : 2811

WGK Germany: 3

危险类别码: 22

安全说明: S26; S36/37/39; S45

FLUKA BRAND F CODES : 10-21

RTECS号 : OO8450000

危险品标志: Xn Xn

危险等级 : 6.1(b)

包装等级 : III

包装类别 : III

风险术语 : R22

安全术语 : 6.1(b)

HazardClass : 6.1(b)

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

PackingGroup : III

国际标准相关数据

EINECS : 249-925-3

MDL : MFCD00006598

海关数据

海关编码:29389090

生产方法和用途

生产方法 :

一、 水提法

以杏仁为原料,最佳提取工艺为:提取时间 20 min、固液比 1:10、浸泡时间 30min、提取 2 次,此法苦杏仁苷提取得率接近 3.2%。以生桃仁为原料,采用热水直接提取,提取物中苦杏仁苷含量是冷水先浸后提的 2 倍,用水、提取时间及提取次数对苦杏仁苷提取率无显著影响,提示生桃仁中苦杏仁苷较宜采用热水直接提取。以杏仁为原料,比较蒸馏苦杏仁水法、回流煎煮法及醇提法对苦杏仁苷提取率的影响,结果显示采用蒸馏苦杏仁水法时苦杏仁苷提取率 95.77% ,明显高于回流煎煮法55.61%和醇提苦杏仁苷法64.88%。

二、 醇提法

以杏花花粉为原料,用无水乙醇以固液比 1:7,超声 20 min,提取 12 h,此法苦杏仁苷提取率 6.1%。以苦杏仁为原料,利用苦杏仁苷易溶于热乙醇,微溶于冷乙醇的性质提取苦杏仁苷,结果显示,加 6倍 95% 乙醇提取 1h,共 2 次,得苦杏仁苷粗品,粗品用无水乙醇以固液比为1:30 重结晶 3 次进行纯化,此法苦杏仁苷提取率 92.47%,转移率 45.92% 。

三、 大孔吸附树脂分离纯化法

以苦杏仁为原料,用大孔吸附树脂分离纯化苦杏仁苷,结果显示,大孔树脂LSA-30 较适合吸附和分离苦杏仁苷,其饱和吸附量为 55.52%;最佳吸附条件为:室温提取液 pH 6~9、吸附流速 1~2 mL/min; 最佳洗脱条件为: 40 ℃ 、洗脱液 60% 乙醇(pH6或 pH8)、洗脱流速1~2 m L/min,此法苦杏仁苷纯度 93.6%。以枇杷核为原料,筛选一种吸附性能较好的大孔吸附树脂,并分离纯化苦杏仁苷,结果显示,大孔吸附树脂 HZ801 较适合吸附和分离苦杏仁苷,最佳吸附条件为:上柱液浓度 1.0~1.5g/L、上柱流速 2BV/h,吸附量11.5g/L、吸附率 89.8%;最佳洗脱条件为:洗脱液乙醇浓度为40%、洗脱流速为2 BV/h,洗脱液用量 2.5 BV、洗脱率 99.7% 。

四、超声波提取法

以山杏仁为原料,研究固液比、乙醇浓度、提取温度、提取时间及超声功率对苦杏仁苷提取效果的影响,结果显示,最佳单因素工艺为:固液比 1:5、乙醇浓度80% 、提取温度 70℃、提取时间 40 min、超声功率 64 W。

五、 微波提取法

以苦杏仁为原料,以无水乙醇为溶剂,采用微波辅助法提取苦杏仁苷。结果显示,当微波功率 500 W时,最佳提取工艺为: 固液比 1: 6、提取温度 75℃ 、提取 2次、每次 15 min,此法苦杏仁苷的提取率 4.08%

六、提取来源

苦杏仁甙主要存在于苦杏、苦扁桃、桃、油桃(nectarines)、枇杷、李子、苹果、黑樱桃等果仁和叶子中,苦杏仁皮中不含苦杏仁甙。

用途 :

一、用途

生氰的糖苷是苦杏仁和杏仁凹点的组成部分。没有科学证据证明扁桃苷是抗癌物。最近的研究:联上瘤单克隆抗体的葡糖苷在瘤细胞里释放出氰,显示出很明显的细胞毒性。

二、药理作用

苦杏仁苷可特异性地抑制阿脲所致血糖升高,作用强度与血液中苦杏仁苷浓度有关。苦杏仁苷还具有抗凝血作用。小鼠热板法和醋酸扭体法证实苦杏仁苷有镇痛作用且无耐受性;小鼠给予苦杏仁苷后无竖尾反应和烯丙吗啡诱发的跳跃反应. 苦杏仁苷15mg/只,35mg/只给小鼠肌注,可明显促进有丝分裂原对小鼠脾脏T淋巴细胞的增殖。将大鼠鼠脑右额颞叶快速冰冻切片进行细胞色素氧化酶孵育染色,染色系统通过显微电视图像测量系统观察,数据经微机处理,结果表明苦杏仁苷有明显提高脑缺血状态下细胞色素氧化酶活性的作用。苦杏仁苷在最佳浓度范围和作用时间内能提高人肾成纤维细胞(KFB)分泌的I型胶原酶活性的作用, 抑制人肾KFB增值和I型胶原的表达,促使人肾KFB凋亡。苦杏仁苷与冬虫夏草联合作用与体外原代单层培养得大鼠纤维肝肝细胞,用ELISA方法监测表明苦杏仁苷与冬虫夏草具有明显提高大鼠纤维肝肝细胞合成分泌白蛋白的作用. 以99Mtc-植酸钠注入小鼠或肝组织印片Ag-NOR法观察苦杏仁苷对小鼠肝细胞吞噬功能或rDNA活化作用的影响,结果表明苦杏仁苷对其吞噬功能及rDNA的活化均有非常明显的促进作用.

苦杏仁苷是传统中药杏仁中的有效成分,人们对他的研究已有近二百年的历史,1830年Robiquet等从中分离出苦杏仁苷,迄今它已成为医药上常用的祛痰止咳剂、辅助性抗癌药物,苦杏仁苷广泛存在于杏、桃、李子、苹果、山楂等多种蔷薇科植物果实的种子中,尤其在苦杏仁中含量较多。

1.镇咳平喘作用

苦杏仁苷服用后,可在体内分解为氢氰酸和苯甲醛,氢氰酸对呼吸中枢可产生一定的抑制作用,使呼吸运动趋于安静而达到镇咳平喘的作用。苦杏仁苷对油酸型呼吸窘迫症动物可促进肺面活性物质的合成,并使病变得到改善。

2.抗肿瘤作用

杏仁苷具有良好的抗肿瘤作用,被用作治疗癌症的辅助药物。实验表明,苦杏仁苷的化学性质不活跃,对健康组织影响很少,仅侵犯和破坏癌细胞。苦杏仁苷的活性成分是一种天然产生的氰化物,是人体代谢的产物,只能在癌细胞中发挥作用。在健康的肝脏、肾脏、脾脏和白细胞中,存在的β-葡萄苷酶作用于苦杏仁苷后产生氰化物和苯甲醛,二者协同毒性增强,机体存在硫氰酸酶是一种保护酶可将氰化物转变无酸—抗风湿,防腐、止痛,在发病部位充斥天然止痛剂。氰化物和苯甲醛协同破坏癌细胞。

3.对消化系统的影响

苦杏仁苷在经酶作用分解形成氢氰酸的同时,也产生苯甲醛,后者可抑制胃蛋白酶的活性,从而影响消化功能。

4.其他作用

苦杏仁苷可特异性的抑制阿脲所致血糖升高,作用强度与血液中苦杏仁苷浓度有关。苦杏仁苷具有抗凝血作用。

苦杏仁苷的过量表现

苦杏仁苷中毒非常严重.大都在食入果仁后1~2小时内发作。早期表现为精神不振、烦躁不安、头痛、头晕、流口水、恶心呕吐。症状会逐渐加重.出现呼吸抑制、意识丧失、牙关紧闭、抽搐以及体温.血压下降.常常危及生命。

苦杏仁苷中毒机理处置

苦杏仁甙在苦杏仁酶或胃酸的作用下水解产生氢氰酸,后者具有组织呼吸抑制作用。食入苦杏仁后,其所含的苦杏仁甙在口腔、食道、胃和肠中遇水,经苦杏仁酶的水解后释放出氢氰酸,苦杏仁在口内嚼碎与唾液混合能产生氢氰酸。氰离子与含铁的细胞色素氧化酶结合,妨碍正常呼吸,因组织缺氧,机体陷入窒息状态。氢氰酸还能作用于呼吸中枢和血管运动中枢,使之麻痹,最后导致死亡。


参考资料

Beilstein : 66856

化合物详情(旧版)

临床表现

潜伏期短者半小时,长者12小时,一般多为1-2小时。

常见症状有口腔苦涩、流涎、头痛、头晕、恶心、呕吐、心悸、脉快、紫绀并瞳孔放大,对光反射消失,牙关紧闭,全身阵发性痉挛,最后因呼吸麻痹或心跳停止而死亡。患者呼吸时可有苦杏仁味。

诊断

食用苦杏仁或木薯史;呼出气体或呕吐物有苦杏仁味,以及迅速发生的神经、精神症状等,尿内硫氰酸盐增加。

急救治疗

催吐、洗胃、解毒治疗,吸氧,重症病人可用细胞色素C、三磷酸腺苷(ATP)、辅酶A(CoA)、胰岛素静脉注射。 苦杏树皮或根煎煮服用。

预防

食用前去毒;每次少食。

80颗杏仁约有100克,一般的摄取量是每天0.5-1.0g,摄取过量的苦杏仁苷(Laetrile)却可能有危险。虽然一次服用3.0g以上,也可安全地消化,但是最好还是分次少量服用,一次不要超过10g以上。 

扩展阅读

苦杏仁苷 价格 http://www.chem960.com/supplier/suppliers_of_29883-15-6.shtml

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