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落新妇苷 | 29838-67-3

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中文名称:落新妇苷
英文名称:Astilbin
CAS No.:29838-67-3 分子式:C21H22O11 分子量:450.3928
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MSDS:落新妇苷msds 价格行情:落新妇苷价格
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名称和标识符
InChIKey ZROGCCBNZBKLEL-MPRHSVQHSA-N
Inchi 1S/C21H22O11/c1-7-15(26)17(28)18(29)21(30-7)32-20-16(27)14-12(25)5-9(22)6-13(14)31-19(20)8-2-3-10(23)11(24)4-8/h2-7,15,17-26,28-29H,1H3/t7-,15-,17+,18+,19+,20-,21-/m0/s1
SMILES O1[C@@]([H])(C([H])([H])[H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@]([H])([C@]1([H])O[C@@]1([H])C(C2=C(C([H])=C(C([H])=C2O[C@]1([H])C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
落新妇苷 二氢槲皮素 落妇新苷 落新妇苷(标准品) 落新妇苷 植物提取物,标准品,对照品 落新妇苷对照品 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 紫杉叶3-O鼠李甲基酸酯 花旗松素-3-O-Alpha-L-吡喃鼠李糖苷 花旗松素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷 落新妇甙 落新妇苷 标准品
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- 英文别名 -
Astilbin Taxifolin 3-o-rhamnoside (2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one 4H-1-Benzopyran-4-one,3-[(6-deoxy-a-L-mannopyranosyl)oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-,(2R,3R)- Astilbin Dihydroquercetin 3-rhamnoside Taxifolin 3-rhamnoside Astilbin from Engelhardtia roxburghiana Neoisoastilbin Taxifolin 3-rhamnoside [ "" ] A14561 CID 138107320 Isoastilbin (2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)chroman-4-one (2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-{[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one Dihydroquercitrin MEGxp0_000363 dihydroquercetin-3-O-alpha-LRhap AMY22307 s393
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物化性质
 计算特性
精确分子量 450.11600
氢键供体数量 7
氢键受体数量 11
可旋转化学键数量 3
同位素质量 450.116
重原子数量 32
复杂度 676
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 7
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.4
拓扑分子极性表面积 186
分子量 450.4
 实验特性
LogP 0.03810
PSA 186.37000
折射率 1.748
沸点 801.1℃ at 760 mmHg
熔点 179-180°C
闪点 282.9 ºC
溶解度 H2O: soluble1mg/mL, clear, colorless
颜色与性状 Powder
密度 1.74
化合物 29838-67-3 合成路线 共 5 条合成路线
化合物详情(旧版)

落新妇苷的简介

落新妇苷(astilbin),又名(2R,3R)-花旗松素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷,是1950年由Kozo Hayashi和Kazuhiko Ouchi首次从植物落新妇中提取得到的化合物,落新妇苷是1950年由Kozo Hayashi首次从植物落新妇中提取得到。近年研究发现,落新妇苷广泛存在于自然界多种植物中,如巴西芸香(Dimorphandramollis),葡萄,土茯苓,菝葜,黄杞叶(罗汉茶),贯叶连翘,草珊瑚,马达加斯加哈伦加那Harungana madagascariensis)树叶等。定量研究表明土茯苓中落新妇苷含量在1~2%之间,是其最主要的黄酮成分。黄杞叶中同样含有丰富的落新妇苷。据文献报道,落新妇苷具有多种显著的生物学活性,包括抑制辅酶A还原酶,抑制醛糖还原酶,保护肝脏,镇痛,抗水肿等。近年又来有报道称落新妇苷有显著的选择性免疫抑制作用,且它的选择性作用与以往的免疫抑制剂相比具有明显优势,因此可以作为一种新的免疫抑制剂用于免疫相关疾病的治疗。

落新妇苷的物化性质

性状:白色粉末
密度:1.74 g/cm3
沸点:801.1ºC at 760 mmHg
闪点:282.9ºC
折射率:1.748
熔 点: 180℃
蒸汽压:4.42E-27mmHg at 25°C
溶解性:易溶于沸水,几乎不溶于乙醚。
检测方式:高效液相色谱法HPLC≥98%
提取来源:本品为胡桃科黄杞Engelhardtia roxburghiana Wall.[E. chrysolepis Hance]

落新妇苷的生物活性

1、选择性免疫抑制作用

正常的免疫应答是机体维持自身平衡、抵御外来侵略的主要机制,过剩的免疫应答则会造成各种自身免疫性疾病、过敏及各种炎症反应等。免疫抑制药物通过抑制免疫应答而治疗相关疾病。但如果这种抑制作用缺乏对细胞和组织的选择性,造成机体免疫应答的全面抑制,则会产生严重的毒副作用。南京大学徐强教授课题组对落新妇苷的选择性免疫抑制作用进行了大量研究,获得许多原创性成果。研究发现落新妇苷可显著抑制迟发型超敏反应、胶原性关节炎以及免疫性肝损伤。与现阶段常用免疫抑制剂环孢素A相比,落新妇苷免疫抑制作用更具选择性。落新妇苷抑制过剩的细胞免疫而不影响体液免疫,其作用特点可概括为:①选择性地抑制疾病的效应阶段而不影响诱导阶段;②选择性地抑制活化T细胞而不影响正常T细胞及其他组织细胞;③选择性抑制活化的Th1细胞而不影响Th2细胞。其分子机制是通过线粒体途径诱导活化T细胞凋亡,包括开启线粒体膜上的电压依赖性阴离子通道、倒塌线粒体跨膜电位、释放细胞色素c以及促进caspase级联反应等。另外,细胞因子负调控是落新妇苷发挥选择性免疫抑制作用的重要环节。具有类似选择性免疫作用特点的其他药物或化合物还未见报道。落新妇苷潜在的临床意义值得进一步关注,有望在取得同样治疗效果的同时,避免慢性免疫性疾病的长期用药的不良反应。

2、 调节脂肪及胆固醇代谢作用

Motoyashiki 等研究发现落新妇苷可通过增加小鼠脂肪组织细胞中 cAMP 浓度,提高脂蛋白脂肪酶活力,从而加快脂肪分解。Chen 等以非洲绿猴肾细胞为模型,在对 40 多种黄酮类化合物的筛选中发现落新妇苷能抑制胆固醇合成过程中限速酶HMG-CoA 还原酶的活性。以 HepG2 细胞为模型,Theriault 等研究发现花旗松素能有效抑制细胞内胆固醇的合成和酯化、甘油三脂及磷脂的合成。这种作用与降低载脂蛋白 B 和增加载脂蛋白 A-I 的分泌有关。进一步的研究表明,花旗松素能抑制 HepG2 细胞中二酰基甘油酰基转移酶和微粒体甘油三酯转运蛋白的活性而降低甘油三脂的合成,从而降低载脂蛋白 B 的分泌。

3、抗氧化作用

落新妇苷具有很强的的抗氧化能力,能有效清除DPPH,ABTS等自由基和超氧阴离子,抑制亚油酸过氧化,效果与合成抗氧化剂BHA、BHT相当,有望成为一种新的天然食品抗氧化剂;Petacci等研究发现落新妇苷可抑制髓过氧化物酶和辣根过氧化物酶活性,并能有效清除次氯酸。在CCl4诱导的小鼠肝损伤模型中,落新妇苷可显著降低肝脏脂质过氧化和诱导提高超氧化物歧化酶活性而起到护肝作用,效果强于VE。

4、降血糖作用

Haraguchi 等研究发现落新妇苷及其苷元-花旗松素对醛糖还原酶及山梨糖醇的积累有抑制作用,揭示其有预防因高血糖症而引发的渗透胁迫作用。Wirasathien 等测定了落新妇苷抑制醛糖还原酶的IC50,其值为 26.7 μM。糖基化终末产物(AGEs)是由体内一些还原糖(如葡萄糖、果糖)与氨基酸结合,经非酶糖化和脂质氧化等一系列反应和结构重排而形成的物质。AGEs 与糖尿病及其并发症的发生与发展密切相关。落新妇苷可以抑制 AGEs 的形成,效果与槲皮素相当。葡萄糖-6-磷酸酶是肝脏糖异生的两个关键酶之一,研究表明,葡萄糖-6-磷酸酶的活性与胰岛素抵抗、糖尿病高血糖有着密切的关联,可能作为糖尿病治疗药物的一个潜在靶点。Estrada 等研究发现落新妇苷有抑制葡萄糖-6-磷酸酶作用,其 IC50 为959 μM,低于槲皮素的 1330 μM 。Fukunaga 等研究表明土茯苓甲醇提取物可以显著降低非胰岛素依赖型糖尿病小鼠的血糖浓度,而对胰岛素依赖型小鼠没有作用,揭示土茯苓提取物可以诱导增强胰岛素活性从而达到降血糖的效果。

5、抑菌及杀虫作用

Moulari 等研究发现马达加斯加哈伦加那树叶提取物的抑菌效果源于落新妇苷成分。落新妇苷对革兰氏阴性菌如不动杆菌(Acinetobacter spp.)、莫拉菌属(Moraxella spp), 及阳性菌如滕黄微球菌 (Micrococcusluteus), 表皮葡萄球菌(Staphylococcus epidermidis)等都有显著抑制作用,最小抑制剂量为25-75μg 。Cintra等研究发现落新妇苷对切叶蚁(Atta sexdens rubropilosa)工蚁有杀死作用。喂食含落新妇苷饲料组工蚁死亡率显著高于对照组。Pereira 等研究了落新妇苷对大豆虫害梨豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)及草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)的杀虫效果。结果表明落新妇苷可降低其存活率及延长幼虫及蛹阶段的发育时间。

6、抑制癌细胞增殖和诱导调亡

落新妇苷可抑制HepG2,Hela,HL-60等癌细胞增殖,IC50值分别为0.47,0.26和0.45 mg/mL(24 h)。以落新妇苷为主要成分的土茯苓甲醇提取物同样对HepG2细胞增殖有抑制作用,IC50值1.1 mg/mL(48 h),并可通过粒线体介导途径诱导癌细胞调亡。落新妇苷对人乳腺癌MCF-7及MDA-MB-231细胞有抑制增殖和诱导调亡作用,IC50值分别为18.0和20.8 μg/mL。

7、促进头发生长

落新妇苷有促进头发生长的效果,日本花王公司以其为主要配方申请了相关专利。通过将落新妇苷化学改性生成的3,4’-二甲基-3-羟基黄烷酮效果更强,可有效预防男性型秃发,日本已批准其为头发修复滋补品。

化学品安全说明书(MSDS) 

【急救措施】
吸入:如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触:用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触:用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入:切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。

【消防措施】
灭火介质:灭火方法及灭火剂;用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
源于此物质或混合物的特别的危害:碳氧化物
给消防员的建议:如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。

【泄露应急处理】
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
环境保护措施:如能确保安全,可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。一定要避免排放到周围环境中。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。

贮运特性

贮藏方法
2-8°C,避光保存。

注意事项
本品应在低温下保存,长时间在暴露在空气中,含量会有所降低。


 


扩展阅读
落新妇苷 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Astilbin.html
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