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冬凌草甲素 | 28957-04-2

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中文名称:冬凌草甲素
英文名称:9,10,15,18-Tetrahydroxy-12,12-dimethyl-6-methylidene-17-oxapentacyclo[7.6.2.15,8.01,11.02,8]octadecan-7-one
CAS No.:28957-04-2 分子式:C20H28O6 分子量:364.4327
植物源: 冬凌草  
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简介
       冬凌草甲素(Oridonin)又称冬凌草素、延命草宁,是从唇形科香茶菜属植物冬凌草的叶子中提取出的一种贝壳杉烯二萜类化合物,具有清热解毒、消炎止痛、健胃活血及较好的抗肿瘤活性作用,现已发现其对肺癌、前列腺癌、乳腺癌等多种细胞株均有抑制作用。
名称和标识符
Inchi 1S/C20H28O6/c1-9-10-4-5-11-18-8-26-20(25,19(11,14(9)22)15(10)23)16(24)13(18)17(2,3)7-6-12(18)21/h10-13,15-16,21,23-25H,1,4-8H2,2-3H3
InChIKey SDHTXBWLVGWJFT-UHFFFAOYSA-N
SMILES O1C([H])([H])C23C([H])(C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C2([H])C([H])(C1(C12C(C(=C([H])[H])C([H])(C([H])([H])C([H])([H])C31[H])C2([H])O[H])=O)O[H])O[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
冬凌草甲素 冬凌草 冬凌草素 冬凌草甲素(标准品) 冬草甲素 东凌草素;延命草宁;冬凌草 冬凌草甲素;东凌草素;延命草宁;冬凌草 Oridonin; 冬凌草甲素 标准品 冬凌草甲素; Oridonin 冬凌草甲素 冬凌草甲素 植物提取物,标准品,对照品 冬凌草甲素对照品 冬凌草素;延命草宁 冬凌草甲素;Oridonin;28957-04-2 ;HPLC≥98%;标准品;对照品
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- 英文别名 -
Oridonin ISODONAL (1S,4AR,5S,6S,14S)-1,5,6,14-Tetrahydroxy-4,4-dimethyl-8-methylenedecahydro-1H-6,11b-(epoxymethano)-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalen-7(8H)-one RUBESCENSIN A (14r)-7-alpha,20-epoxy-1-alpha,6-beta,7,14-tetrahydroxykaur-16-en-15-one (1-alpha,6-beta,7-alpha,14r)-7,20-epoxy-1,6,7,14-tetrahydroxykaur-16-en-15-o 20-epoxy-1-alpha,6-beta,7,14-tetrahydroxy-7-alph(14r)-kaur-16-en-15-on Kaur-16-en-15-one, 7,20-epoxy-1,6,7,14-tetrahydroxy-, (1a,6b,7a,14R)- ORIDONIN (RG) RUBESCENSIN A(RG) 7a,20-Epoxy-1a,6b,7,14-tetrahydroxy-Kaur-16-en-15-one Isodonol Isodonol megathyrin A Rabdosia rubescens Rubescensin Rubescensin A MLS003115310 CO0038 SMR001830890 9,10,15,18-Tetrahydroxy-12,12-dimethyl-6-methylidene-17-oxapentacyclo[7.6.2.15,8.01,11.02,8]octadeca 9,10,15,18-Tetrahydroxy-12,12-dimethyl-6-methylidene-17-oxapentacyclo[7.6.2.15,8.01,11.02,8]octadecan-7-one
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物化性质
 计算特性
精确分子量 364.18900
同位素质量 364.188589
氢键供体数量 4
氢键受体数量 6
重原子数量 26
可旋转化学键数量 0
复杂度 717
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 4
不确定原子立构中心数量 5
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
拓扑极表面积 107
同位素原子计数 0
拓扑分子极性表面积 107
 实验特性
颜色与性状 无色棱柱状结晶
密度 1.42g/cm3
熔点 248-250 ºC
沸点 599.8℃/760mmHg
闪点 215°C
溶解度 DMSO: >20mg/mL
PSA 107.22000
LogP 0.37560
蒸汽压 6.9E-17mmHg at 25°C
海关数据
海关数据

中国海关编码:

2942000000
生产方法和用途
生产方法

植物提取   从唇形科香茶菜属植物冬凌草的叶子中提取出的一种贝壳杉烯二萜类化合物

用途

一,对多种癌细胞具有很强的杀灭抑制作用,主要用于抗癌,抗菌、抗肿瘤、杀虫清热解毒、消炎止痛、健胃活血及等作用

二,抗肿瘤分子药理机制。

三,对多种人癌细胞株的生长有明显的抑制作用。

1,诱导癌细胞凋亡

2,阻滞肿瘤细胞增殖周期     细胞周期调控机制紊乱是细胞增生失控而导致癌变的重要原因。冬凌草甲素通过阻滞癌细胞增殖周期从而显著抑制肿瘤组织的生长。

3,降低端粒酶活性      端粒酶是一种特殊的核糖核蛋白多聚酶,可利用其RNA为模板合成端粒,从而弥补复制过程中造成的端粒缩短,使细胞寿命延长甚至永生化。端粒酶与肿瘤之间存在高度相关性。相关实验发现冬凌草甲素可以下调相关肿瘤细胞的端粒酶活性,从而抑制癌细胞。

4,抗突变作用      冬凌草甲素抗突变作用机制可能由下列因素:细胞外作用,冬凌草甲素在细胞外阻断或灭活了诱变剂的诱变活性:细胞内作用,冬凌草甲素通过某种作用机制阻断了诱变剂对靶分子的作用。冬凌草甲素本身对正常细胞不产生任何生物学效应。

5,增强其他抗肿瘤药物的疗效    冬凌草甲素因细胞毒性明显,毒副作用较小而备受关注,冬凌草甲素因为水溶性差应用受到限制,因此对冬凌草甲素结构进行修饰改造,改善其水溶性和活性,将其开发成为新的抗肿瘤药物使其研究的重要方向。

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