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二氢杨梅素 | 27200-12-0

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中文名称:二氢杨梅素
英文名称:Dihydromyricetin
CAS No.:27200-12-0 分子式:C15H12O8 分子量:320.2510
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名称和标识符
InChIKey KJXSIXMJHKAJOD-LSDHHAIUSA-N
Inchi 1S/C15H12O8/c16-6-3-7(17)11-10(4-6)23-15(14(22)13(11)21)5-1-8(18)12(20)9(19)2-5/h1-4,14-20,22H/t14-,15+/m0/s1
SMILES O1C2=C([H])C(=C([H])C(=C2C([C@@]([H])([C@@]1([H])C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
二氢杨梅素 白蔹素 (2R,3R)-3,5,7-三羟基-2-(3,4,5-三羟基苯基)苯并二氢吡喃-4-酮 Dihydromyricetin 二氢杨梅素 标准品 胞苷5-单磷酸水合物 二氢杨梅素 热销 二氢杨梅素(P) 二氢杨梅素(标准品) 二氢杨梅素,Dihydromyricetin,植物提取物,标准品,对照品 二氢杨梅素Dihydromyricetin 二氢杨梅素对照品 藤茶提取物二氢杨梅素 二氢杨梅素(白蔹素, 蛇葡萄素) 蛇葡萄素 藤茶提取物 (2R,3R)-3,5,7-三羟基-2-(3,4,5-三羟苯基)-2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 (2R,3R)-3,5,7-三羟基-2-(3,4,5-三羟苯基)色满-4-酮 双氢杨梅树皮素 [ "双氢杨梅树皮素" ] 优质高纯度,二氢杨梅素原粉
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- 英文别名 -
Dihydromyricetin AMPELOPSIN (2r-trans)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4h-1-benz ,(2r-trans)- 2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on 3,3’,4’,5,5’,7-hexahydroxy-2,3-dihydroflavanonol 3,3’,4’,5,5’,7-hexahydroxy-flavanon ampelopsin(flavanol) (2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one Ampeloptin DIHYDROMYRICETIN(RG) (2R,3R)- (2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one Ampelopsin DHM 3,3',4',5,5',7-Hexahydroxy-2,3-dihydroflavanonol 3,5,7,3',4',5'-hexahydroxy-2,3-dihydroflavone 3,5,7,3',4',5'-hexahydroxy-2,3-dihydroflavonol Ampelopsin E Flavanone,3,3',4',5,5',7-hexahydroxy rac-ampelopsin 3,3′,4′,5,5′,7-Hexahydroxyflavanone DHM (2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-4-one (+)-Dihydromyricetin 二氢杨梅素 (+)-Ampelopsin Ampelopsin (flavanol) C15H12O8 KD8QND6427 Flavanone, 3,3',4',5,5',7-hexahydroxy- (2R-trans)-2,3-Dihydro-3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one (2R,3R)-2,3-dihydro-3,5,7
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物化性质
 计算特性
精确分子量 320.05300
氢键供体数量 6
氢键受体数量 8
可旋转化学键数量 1
同位素质量 320.05321734 g/mol
重原子数量 23
复杂度 445
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.1
拓扑分子极性表面积 148
分子量 320.25
 实验特性
LogP 0.89190
PSA 147.68000
Merck 579
沸点 780.7℃/760mmHg
熔点 248°C(lit.)
溶解度 DMSO: ≥5mg/mL (warmed)
颜色与性状 Powder
最大波长(λmax) 293(MeOH)(lit.)
比旋光度 +5° (c=0.5, MeOH)
海关数据
海关编码 2942000000
海关数据

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

化合物详情(旧版)

二氢杨梅素简介

二氢杨梅素(3 ,5 ,7 ,3,4,5六羟基22 ,3 双氢黄酮醇,Dihydromyricetin ,DMY) 是多酚羟基双氢黄酮醇,属黄酮类化合物,广泛存在于葡萄科植物中,尤其是在蛇葡萄属植物中,在显齿蛇葡萄植物的幼嫩茎叶中,其质量分数可达20 %28 %(占干重) , 幼叶中的含量更高用显齿蛇葡萄幼叶制成的类茶产品具有消炎、止咳、祛痰、镇痛、抑菌、抗高血压、消脂、防癌、保肝护肝等显著功效除此之外,二氢杨梅素还具有优异的防腐和抗氧化性能,有望成为新型的天然防腐剂和抗氧化剂,具有广阔的开发前景

二氢杨梅素的制备

1)将固体氢氧化钠加入搅拌槽,搅拌下加水配制成160g/L左右的溶液,然后再于搅拌下按六氯苯与氢氧化钠的摩尔比为1(2.52.6)的比例,将六氯苯加入碱液中,搅拌均匀后用泵送入高压水解釜中。搅拌升温至釜内压力达2.0MPa时,停止加热,由于反应放热,反应釜内温度会自动升至230℃,釜内压力达2.55MPa。保持230℃反应20min,水解即完成。然后泄压出料,冷却结晶,过滤即得鳞片状固体五氯酚钠;

2)将五氯酚钠加入反应釜,搅拌下加入31%的盐酸进行酸化,酸化温度保持在8090℃。酸化结束后,产物经水洗、过滤、干燥即得产品。

二氢杨梅素的药理作用

二氢杨梅素为葡萄属植物藤茶的提取物,是藤茶中的主要活性成分黄酮类化合物,此类物质具有清除自由基、抗氧化、抗血栓、抗肿瘤、消炎等多种奇特功效;而二氢杨梅素是较为特殊的一种黄酮类化合物,在解除醇中毒、预防酒精肝、脂肪肝、抑制肝细胞恶化、降低肝癌的发病率、抗高血压、抑制体外血小板聚集和体内血栓的形成、降低血脂和血糖水平,提高SOD活性以及保肝护肝等方面具有特殊功效。

1.抗菌作用:药理实验表明,二氢杨梅素对枯草芽胞杆菌、金黄色葡萄球菌、沙门菌、大肠埃希菌、产气杆菌、啤酒酵母、黏红酵母、青霉、黑曲霉、黄曲霉、毛霉及根霉均有抑菌作用尤其对革兰阳性、革兰阴性球菌或杆菌作用明显 。

2.对血糖、血脂的调节作用:小鼠灌胃药理实验表明二氢杨梅素能明显抑制由四氧嘧啶、肾上腺素、链脲霉素等诱导的小鼠血糖升高,同时升高血清胰岛素水平胰腺组织中淋巴细胞浸润明显减少、炎症反应明显减轻胰岛数目明显增加。二氢杨梅素对链脲霉素诱导的高血糖大鼠血清三酰甘油( TG) 含量有降低作用对血清总胆固醇( TC) 、高密度脂蛋白胆固醇( HDL2C) 含量无明显影响。

3.护肝作用:二氢杨梅素对体外培养的大鼠肝细胞四氯化碳中毒性损伤、D2半乳糖胺和脂多糖诱导的小鼠肝损伤有显著的保护作用。二氢杨梅素能保护肝脏,加速乙醇代谢产物乙醛迅速分解,变成无毒物质,降低其对肝细胞的损害。此外,二氢杨梅素能够改善肝细胞损伤引起的血清乳酸脱氢酶活力增加,抑制肝性M细胞胶原纤维的形成,从而起到保肝护肝的作用,大幅度降低乙醇对肝脏的损伤,使肝脏正常状态迅速得到恢复。Microherb试验证明,二氢杨梅素可以保护肝脏,加速乙醇代谢产物乙醛迅速分解,变成无毒物质,降低对肝细胞的损害。二氢杨梅素起效迅速,并且作用持久,是保肝护肝,解酒醒酒的良品。

4.抗氧化作用:纯度为98%的二氢杨梅素能明显抑制大鼠心肌、肝和脑组织匀浆中丙二醛(MDA)的生成并随二氢杨梅素浓度增加而抑制MDA生成的作用增加,含量99 %的二氢杨梅素对试验系统中二苯三硝基苯肼(DPPH) 自由基的清除率。二氢杨梅素能明显抑制油脂中MDA的生成随二氢杨梅素纯度(60 %90 %) 增加抗氧化作用增强对动物油和植物油均有很强的抗氧化作用。

5.抗肿瘤作用:近几年的抗肿瘤药效学研究发现其活性成分之一,蛇葡萄素小分子化合物具有比较强的抗癌作用。体外内抗肿瘤作用研究发现该化合物可以通过抑制肿瘤血管生长、调节增强细胞免疫功能等作用达到提高肿瘤治疗效果和改善病人生命体症的目的,在白血病和鼻咽癌等肿瘤模型试验研究中都显示有明显的抑瘤作用。

6.消炎、止咳、祛痰、镇痛

二氢杨梅素对小鼠巴豆油性耳廓水肿、大鼠角叉菜胶性、甲醛性足肿胀及腹腔毛细血管通透性、急性、亚急性炎症的渗出过程均有抑制作用,并且有一定的镇痛作用,明显的祛痰作用,可以明显延长咳嗽潜伏期和减少咳嗽次数。

7.调节植物花色

以康乃馨花色调节实验,发现二氢杨梅素的使用可使白、红和杂色康乃馨转化为蓝色康乃馨。

8.减轻乙醇中毒

二氢杨梅素作为解除酒精中毒效果较好,乙醇的代谢物乙醛是造成酒后头昏和恶醉的主要原因,是给肝脏带来损害的主要物质,DMY可以加速乙醛迅速分解为无毒物质,降低对肝细胞的损害。同时它起效迅速,作用持久,是解酒醒酒的良品二氢杨梅素减轻乙醇中毒的原理主要是保护肝,减轻乙醇对肝的损伤。

二氢杨梅素的应用

二氢杨梅素广泛应用于治疗呼吸道感染、酒精中毒的中成药制剂,如片剂、 胶囊、冲剂。近几年的抗肿瘤药效学研究发现其活性成分之一,蛇葡萄素小分子化合物具有较强的抗癌作用。二氢杨梅素的研究已在制备抗白血病及鼻咽癌药物的应用领域取得了发明专利授权。已做为一类新药准备进入临床试验阶段。中药新药蛇葡萄素注射液的开发有望为广大的白血病、鼻咽癌患者提供一种新的治疗药物。Microherb完成了藤茶提取物(显齿蛇葡萄总黄酮)和二氢杨梅素提取及其纯化技术,且完成了相关的毒理性实验和功效研究,并以二氢杨梅素为功效添加成分研制了的速溶茶、显齿蛇葡萄总黄酮含片、二氢杨梅素解酒保肝胶囊等保健食品。



扩展阅读
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