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吉非罗齐 | 25812-30-0

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中文名称: 吉非罗齐
英文名称: Gemfibrozil
CAS No.: 25812-30-0 | 分子式: C15H22O3 | 分子量: 250.33338
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MSDS:吉非罗齐msds
价格行情:吉非罗齐价格
名称和标识符

Inchi : 1S/C15H22O3/c1-11-6-7-12(2)13(10-11)18-9-5-8-15(3,4)14(16)17/h6-7,10H,5,8-9H2,1-4H3,(H,16,17)

InChIKey : HEMJJKBWTPKOJG-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O=C(O)C(C)(C)CCCOC1=CC(C)=CC=C1C

BRN : 1881200

别名信息
中文别名:
吉非罗齐 5-(2,5-二甲苯氧基)-2,2-二甲基戊酸 苯氧戊酸 诺衡 2,2-二甲基-5-(2,5-二甲基苯氧基)戊酸 吉非贝齐 吉非罗奇 Gemfibrozil 吉非罗齐 二甲苯氧庚酸 二甲苯氧庚酸 EP标准品 二甲苯氧庚酸系统适用性 EP标准品 吉非罗齐 USP标准品 吉非罗齐 标准品 吉非罗齐,Gemfibrozil 吉非罗齐,USP 26 吉非罗齐-D6 血脂调节药吉非罗齐
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英文别名:
Gemfibrozil 2,2-Dimethyl-5-(2,5-Dimethylphenoxy)Valeric 2,2-dimethyl-5-(2,5-xylyloxy)-valericaci 5-(2,5-Dimethylphenoxy)-2,2-DimethylpentamoicAcid 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethyl-pentanoicaci ci-719 lopid PENTANOIC ACID, 5-(2,5-DIMETHYLPHENOXY)-2,2-DIMETHYL- 5-(2,5-DIMETHYLPHYLPHENOXY)-2,2-DIMETHYLPENTANOIC ACID 5-(2,5-Dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoic acid 2,2-Dimethyl-5-(2,5-dimethylphenoxy)pentanoic Acid 2,2-Dimethyl-5-(2,5-dimethylphenoxy)pentanoic acid (2,2-Dimethyl-5-(2,5-xylyloxy)valeric acid 2,2-Dimethyl-5-(2,5-dimethylphenoxy)valeric Acid C1-719 CI-7 Decrelip GEMFIBROZIL,USP Genlip Lipozid Lipttr 2,2-Dimethyl-5-(2,5-xylyloxy)valeric acid
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 250.15700

氢键供体数量 : 1

氢键受体数量 : 3

重原子数量 : 18

可旋转化学键数量 : 6

实验特性

密度 : 1.1109 (rough estimate)

熔点 : 59.0 to 63.0 deg-C

沸点 : 159°C/0.02mmHg(lit.)

折射率 : 1.5020 (estimate)

PSA : 46.53000

LogP : 3.57320

Merck : 4388

安全信息 纠错

符号: GHS07 

提示语 : 警告

信号词 : Warning

危害声明: H302

警示性声明: P264-P270-P301+P312+P330-P501

危险品运输编号 : NONH for all modes of transport

WGK Germany: 3

危险类别码: 22

安全说明: S36

RTECS号 : YV7120000

危险品标志: Xn Xn Xi Xi

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

风险术语 : R22

毒性 : LD50 in mice, rats (mg/kg): 3162, 4786 orally (Kurtz)

HazardClass : IRRITANT

国际标准相关数据

EINECS : 247-280-2

海关数据

2918990090

中国海关编码:

2918990090

概述:

2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸(包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物). 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

生产方法和用途

主要应用 : 该品为苯氧芳酸类降血脂药。苯氧芳酸类降血脂药是在安妥明的基础上发展起来。包括非诺贝特。脂益多,必降酯,苯氧戊酸等。这类药物在化学结构上有类似之处。安妥明不良反应较严重(有胆石发生率增高现象),经过改进的品种,作用较安妥明强,不良反应较少而且较轻。

化合物详情(旧版)

吉非罗齐物理化学性质

熔点: 61-63°C
沸点: 158~159℃/2.67Pa
储存条件: -20°C Freezer
外观: 从己烷结晶

吉非罗齐产品用途

用途一:血脂调节剂,能显著地降低血中甘油三酯和胆固醇含量,并能显著降低极低密度脂蛋白(VLDL),升高高密度脂蛋白(HDL),但对低密度脂蛋白影响不大。临床可用于所有类型脂质代谢障碍病人,如原发性和继发性高脂蛋白血症、高胆固醇血症、高甘油三酯、混合型高脂血症以及糖尿病引起的脂代谢障碍等,还可用于预防心肌梗死。
用途二:该品为苯氧芳酸类降血脂药。苯氧芳酸类降血脂药是在安妥明的基础上发展起来。包括非诺贝特。脂益多,必降酯,苯氧戊酸等。这类药物在化学结构上有类似之处。安妥明不良反应较严重(有胆石发生率增高现象),经过改进的品种,作用较安妥明强,不良反应较少而且较轻。
用途三:血脂调节药,具有降低血中胆固醇及甘油三脂含量作用。

不良反应

1.最常见的不良反应为胃肠道不适,如消化不良、厌食、恶心、呕吐、饱胀感、胃部不适等,其他较少见的不良反应还有头痛、头晕、乏力、皮疹、瘙痒、阳痿等。 

2.偶有胆石症或肌炎(肌痛、乏力)。本品属氯贝丁酸衍生物,有可能引起肌炎、肌病和横纹肌溶解综合征,导致血肌酸磷酸激酶升高。发生横纹肌溶解综合征,主要表现为肌痛合并血肌酸磷酸激酶升高、肌红蛋白尿,并可导致肾衰,但较罕见。在患有肾病综合征及其他肾损害而导致血白蛋白减少的患者或甲状腺功能亢进的患者,发生肌病的危险性增加。

3.偶有肝功能试验(血氨基转移酶、乳酸脱氢酶、胆红素、碱性磷酸酶增高)异常,但停药后可恢复正常。

4.偶有轻度贫血及白细胞计数减少,但长期应用又可稳定,个别有严重贫血、白细胞减少、血小板减少和骨髓抑制。

禁忌

1.对本品过敏者禁用。

2.患胆囊疾病、胆石症者禁用。本品有可能使胆囊疾患症状加剧。

3.肝功能不全或原发性胆汁性肝硬化的患者禁用。本品可促进胆固醇排泄增多,使原已较高的胆固醇水平增加。 

4.严重肾功能不全患者禁用。因为肾功不全的患者服用本品有可能导致横纹肌溶解和严重高血钾。 

5.肾病综合征引起血清蛋白减少的患者禁用。因其发生肌病的危险性增加。

注意事项

1.本品对诊断有干扰,可致:①血红蛋白、血细胞压积、白细胞计数减低。②血肌酸磷酸激酶、碱性磷酸酶、氨基转移酶、乳酸脱氢酶增高。 

2.用药期间应定期检查:①血象及血小板计数。②肝功能试验。③血脂。④血肌酸磷酸激酶。

3.治疗3个月后如无效即应停药。如用药后临床上出现胆石症、肝功能显著异常、可疑的肌病的症状(如肌痛、触痛、乏力等)或血肌酸磷酸激酶显著升高,也应停药。

4.本品停用后血胆固醇和甘油三酯可能反跳超过原来水平,故宜给低脂饮食并监测血脂至正常。

5.在治疗高血脂的同时,还需关注和治疗可引起高血脂的各种原发病,如甲状腺机能减退、糖尿病等。某些药物也可引起高血脂,如雌激素、噻嗪类利尿药和β受体阻滞剂等,停药后,则不再需要相应的抗高血脂治疗。 

6.FDA对本药的妊娠安全性分级为C级。 

7.鉴于本品对人类有潜在致癌的危险性,使用时应严格限制在指定的适应证范围内,且疗效不明显时应及时停药。

药物相互作用

1.本品可明显增强口服抗凝药的作用,与其同用时应注意降低口服抗凝药的剂量,经常监测凝血酶原时间以调整抗凝药剂量。其作用机理尚不确定,可能是因为本品能将华法林等从其蛋白结合位点上替换出来,从而使其作用加强。 

2.本品与其他高蛋白结合率的药物合用时,也可将它们从蛋白结合位点上替换下来,导致其作用加强,如甲苯磺丁脲及其他磺脲类降糖药、苯妥英、呋塞米等,在降血脂治疗期间服用上述药物,则应调整降糖药及其他药的剂量。 

3.氯贝丁酸衍生物与HMG-CoA还原酶抑制剂如洛伐他汀等合用治疗高脂血症,将增加两者严重肌肉毒性发生的危险,可引起肌痛、横纹肌溶解、血肌酸磷酸激酶增高等肌病,应尽量避免联合使用。 

4.本品与胆汁酸结合树脂如考来替泊等合用,则至少应在服用这些药物之前2小时或2小时之后再服用吉非罗齐。因胆汁酸结合药物可结合同时服用的其他药物,进而影响其他药的吸收。 

5.本品主要经肾排泄,在与免疫抑制剂如环孢素合用时,可增加后者的血药浓度和肾毒性,有导致肾功能恶化的危险,应减量或停药。本品与其他有肾毒性的药物合用时也应注意。

吉非罗齐生产方法

生产方法一:1.由2,5-二甲基苯酚和溴氯丙烷反应生成1-(2,5-二甲基苯氧基)-3-氯丙烷。反应在甲苯中进行,加入新洁而灭回流反应5h。2.由异丁酸钠和异殊途同归胺锂反应生成锂代异丁酸。3.由1-(2,5-二甲基苯氧基)-3-氯丙烷和锂代异丁酸合成苯氧戊酸。将这两种中间体在10-15℃缓缓混合,搅拌15min。然后升温至30℃,保温反应5h。
生产方法二:方法1:2,5-二甲基苯酚先和1,3-二溴丙烷反应,生成3-(2,5-二甲基苯氧基)丙基溴中间体。
26.4g异丁酸,6.0g氧化镁和250ml甲苯一起搅拌加热回流,并连续分出生成的水。当水不再形成时,浓缩含有异丁酸镁的溶液至原来体积的一半。用冰浴冷却,加入31.0g二异丙胺溶于200ml干燥四氢呋喃的溶液,然后再加入179ml 1.68mol/L正丁基锂的戊烷溶液,在此期间维持反应液的温度低于10℃。15min后,于30℃加热0.5h。冷却至0~10℃,加入75.0g 3-(2,5-二甲基苯氧基)丙基溴,在室温下搅拌18h,用125ml 6mol/L盐酸和250ml水稀释。分出有机层,浓缩,剩余物真空蒸馏,即得吉非贝齐,沸点158~159℃/2.67Pa。
也可如下进行。51.0g二异丙胺,23.2g 57%氢化钠的矿物油悬浮剂和350ml四氢呋喃混合,在搅拌下加入44.1g异丁酸。当不再有气体产生时,加热回流15min。冷却至0℃,再加入345ml 1.45mol/L正丁基锂的戊烷溶液。反应5h后,再在30℃反应0.5h。冷却至0℃,加入122.0g 3-(2,5-二甲基苯氧基)丙基溴,加毕再反应1h。加入500ml水进行搅拌,静置分出水层,并用6mol/L盐酸酸化。该酸性液用乙醚萃取,萃取液用饱和食盐水洗,无水硫酸镁干燥,浓缩几乎至于,然后真空蒸馏。收集158~159℃/2.67Pa的馏分,并用己烷结晶,得吉非贝齐,熔点61~63℃。在上述的方法中,也可用4.4g的氢化锂代替氢化钠。
方法2:异丁酸异丁酯在二异丙基胺基锂作用下,和1-氯-3-溴丙烷反应,生成5-氯-2,2-二甲基戊酸异丁酯,和2,5-二甲基苯酚反应,同时水解即生成吉非贝齐。

吉非罗齐计算用化学数据

XLogP3-AA:3.8 
氢键供体:1 
氢键受体:3 
可旋转的邦德次数:6 
精确质量:250.156895 
单一同位素质量:250.156895 
拓扑极性表面积:46.5 
重原子数量:18 
正规充电:0 
复杂性:273 
同位素原子数:0 
定义原子立构中心数量:0 
未定义原子立构中心数量:0 
定义邦德立构中心数量:0 
未定义邦德立构次数:0 
共价键单元数量:1 
功能3D接受器次数:3 
功能3D负离子数:1 
功能3D憎水次数:1 
功能3D环数:1 
有效的转子次数:6 
构象采样RMSD:0.8 
CID构象数:75

危险品标识

Xi Irritant
刺激性物品
Xn Harmful
有害物品

风险术语标识

R21 Harmful in contact with skin.
与皮肤接触有害。
R22 Harmful if swallowed.
吞食有害。
R46 May cause heritable genetic damage.
可能引起遗传性基因损害。
R62 Risk of impaired fertility.
有损害生育能力的危险。
R63 Possible risk of harm to the unborn child.
可能有对胎儿造成伤害的危险。
R36/38 Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮肤。

安全术语

S25 Avoid contact with eyes.
避免眼睛接触。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36 Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。
S53 Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接触,使用前须获得特别指示说明。
S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴适当的防护服和手套。

扩展阅读

吉非罗齐胶囊 吉非罗齐胶囊,用于高脂血症。适用于严重Ⅳ或Ⅴ型高脂 蛋白血症、冠心病危险性大而饮食控制、减 轻体重等治疗无效者。也适用于Ⅱb型高脂蛋 白血症、冠心病危险性大而饮食控制、减轻 体重、其它血脂调节药物治疗无效者。鉴于本品对人类有潜在致癌的危险性,使 用时应严格限制在指定的适应症范围内,且 疗效不明显时应及时停药。

产品用途

血脂调节药,具有降低血中胆固醇及甘油三脂含量作用

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