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莫诺苷 | 25406-64-8

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中文名称:莫诺苷
英文名称:Methyl (4aS,8aS)-3-hydroxy-1-methyl-8-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate
CAS No.:25406-64-8 分子式:C17H26O11 分子量:406.3817
植物源: 山茱萸  
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名称和标识符
Inchi 1S/C17H26O11/c1-6-11-7(3-10(19)26-6)8(15(23)24-2)5-25-16(11)28-17-14(22)13(21)12(20)9(4-18)27-17/h5-7,9-14,16-22H,3-4H2,1-2H3/t6?,7-,9?,10?,11-,12?,13?,14?,16?,17?/m1/s1
InChIKey YTZSBJLNMIQROD-RZYLQQLPSA-N
SMILES O1C([H])(C([H])([H])[C@]2([H])C(C(=O)OC([H])([H])[H])=C([H])OC([H])([C@]2([H])C1([H])C([H])([H])[H])OC1([H])C([H])(C([H])(C([H])(C([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])O[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
莫诺苷 莫诺苷(α+β) Morroniside 莫诺苷 标准品 莫诺甙 莫诺苷 Morroniside 莫诺苷 (莫诺忍冬苷) 莫诺苷 (莫诺忍冬苷),Morroniside,植物提取物,标准品,对照品 莫诺苷(标准品) 莫诺苷(莫诺忍冬苷) 莫诺苷对照品
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- 英文别名 -
Morroniside (1S,3R,4aS,8S,8aS)-8-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-3-hydroxy-1-methyl-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylic acid methyl ester 1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylicacid, 8-(b-D-glucopyranosyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-3-hydroxy-1-methyl-,methyl ester, (1S,3R,4aS,8S,8aS)- methyl 3-hydroxy-1-methyl-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate Morronisid N1489 AK175715 Methyl (4aS,8aS)-3-hydroxy-1-methyl-8-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,4a,8,8a
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物化性质
 计算特性
精确分子量 406.14800
氢键供体数量 5
氢键受体数量 11
重原子数量 28
可旋转化学键数量 5
复杂度 596
拓扑分子极性表面积 164
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.52
沸点 635.6℃/760mmHg
PSA 164.37000
LogP -2.42430
化合物详情(旧版)

莫诺苷简介

莫诺苷(C17H26O11)是一种环烯醚萜苷化合物,主要存在于山茱萸和接骨木药材中。莫诺苷具有很好的药理活性,对缺血性脑损伤具有保护和修复作用。近几年来对莫诺苷的研究主要集中于神经方面的研究,发现对神经细胞保护作用较强。莫诺苷具有神经保护、抗凝血及血小板聚集、保护内皮细胞和心肌细胞、抑制黑素形成、促进骨折愈合、抗糖尿病肾病等药理作用。莫诺苷为一种具有心肌细胞和神经保护作用的新型单体化合物。

物理化学性质

密度:1.52
沸点:635.6ºC at 760 mmHg
闪点:226.9ºC
折射率:1.596
蒸汽压:7.9E-19mmHg at 25°C
性状:白色结晶粉末

莫诺苷药理作用

1、莫诺苷具有保护神经作用

莫诺苷可能通过抑制细胞去极化,降低细胞钙超载,降低活性氧生产,增加细胞小分子抗氧化物质和抗氧化酶活性减小自由基损伤,从而达到抑制细胞凋亡,增加神经营养作用这个途径产生神经保护作用。

脑卒中为临床上常见的急性脑血管病,具有发病率高、死亡率高、致残率高的特点,已成为我国首位死亡原因。我国患者死亡率是美国的五倍,日本的3.5倍。存活者由于脑损伤大多遗留偏瘫、失语等严重影响生活质量的残疾。长期以来,中药对脑卒中有显著的临床疗效,成为研究脑保护药的重要研究对象,莫诺苷在干预脑缺血/再灌注的过程中,可以通过增强内源性GSH含量产生抗氧化作用,抑制神经细胞凋亡,产生神经保护作用。为进一步研究脑保护药奠定基础。

2、莫诺苷有抗氧化、抑制神经细胞损伤的作用

缺血性脑损伤有高发病率、高死亡率、高致残率的特点,严重地威胁着中老年人的身体健康和生活质量,随着经济的发展和社会压力的增加,发病年龄逐步降低,给社会和家庭带来了沉重的负担。脑缺血引发脑组织细胞产生级联反应,引起脑神经细胞凋亡和死亡,难以建立有效的信息联系,造成患者死亡或者愈后残疾,因此抑制脑神经细胞凋亡,促进神经细胞再生是解决问题的关键,也是当前国际研究的热点。人神经母细胞SH-SY5Y细胞系繁殖快,细胞形态、生理和生化功能与正常神经细胞相似,被广泛应用于神经系统疾病发病机制和药物作用机制方面的研究。过氧化氢(H2O2)是一种较强的氧化剂,它产生的羟自由基(-OH)可引发脂质过氧化反应,对SY5Y细胞有明显的损伤作用。莫诺苷对脑缺血性损伤有较好的治愈作用。

3、莫诺苷有增强免疫、抗炎、苦补健胃、预防糖尿病性血管疾病的药理作用

六味地黄方为滋阴补肾的经典名方,目前在临床脂肪肝、糖尿病、高脂血症及动脉粥样硬化等代谢性疾病的治疗上有着广泛的应用并取得了肯定的疗效。脂肪细胞是脂肪组织的主要成员,在动物体内主要起到贮存甘油三酯和调节能量平衡的作用,用时还有重要的分泌功能。脂肪组织不仅仅是被动的能量储存器官,而且是能够分泌多种激素类物质的内分泌器。脂肪细胞的增殖分化失常,可导致脂肪组织的过多堆积,脂肪细胞内分泌功能的紊乱,继而导致肥胖、糖尿病和冠心病等与胰岛素抵抗相关的疾病。莫诺苷是六味地黄丸的主要化学成分之一,其有增强免疫、抗炎、苦补健胃、预防糖尿病性血管疾病的药理作用。实验研究发现,莫诺苷可能为六味地黄丸的体内直接作用物质之一,体外药理活性研究提示一定浓度的莫诺苷具有改善脂肪细胞的分化异常,进而改善脂质代谢紊乱的作用。

应用领域

用于检测或者医药

储运特性

2-8℃避光保存



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