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硫酸软骨素 | 24967-93-9

硫酸软骨素结构式图片|24967-93-9结构式图片
硫酸软骨素
Chondroitin 4-sulfate
24967-93-9
C13H21NO15S
463.368
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:硫酸软骨素结构式
21873177
硫酸软骨素价格
简介
        硫酸软骨素(Chondroitin 4-sulfate)白色或微黄色的无定型粉末。无味,无臭。用于治疗冠状动脉硬化、高血脂、高胆固醇、心绞痛、心肌缺血、心肌梗塞等症。
名称和标识符
InChIKey KXKPYJOVDUMHGS-OSRGNVMNSA-N
Inchi InChI=1S/C13H21NO15S/c1-2(15)14-3-8(7(19)13(28-11(3)22)29-30(23,24)25)26-12-6(18)4(16)5(17)9(27-12)10(20)21/h3-9,11-13,16-19,22H,1H3,(H,14,15)(H,20,21)(H,23,24,25)/t3-,4+,5+,6-,7-,8-,9+,11-,12-,13-/m1/s1
SMILES S(=O)(=O)(O)O[C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O)O1)N([H])C(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](C(=O)O)O1)O)O)O)O
别名信息
- 中文别名 -
  • 硫酸软骨素
  • 康得灵
  • 康德灵
  • 硫酸钠软骨素
  • 硫酸软骨素A
  • 硫酸骨胶盐
  • 软骨素硫酸钠
  • 硫酸软骨素 (牛,鲨鱼,猪软骨提取)
  • 多粘菌素E
  • 硫酸软骨素(猪、牛)
  • 硫酸软骨素对照品
- 英文别名 -
  • Chondroitin 4-sulfate
  • SODIUM CHONDROITIN SULFATE
  • chondroitin,4-(hydrogensulfate)
  • chondroitin-4-sulfuricacid
  • chondroitinasulfate
  • chondroitinsulfatetypea
  • chondroitinsulfuricacida
  • chondroitinsulfuricacids,typea
  • chondroitinsulfuricacidtypea
  • (2S,3S,4S,5R,6R)-6-{[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-Acetamido-2,5-dihydroxy-6 -(sulfooxy)tetrahydro-2H-pyran-4-yl]oxy}-3,4,5-trihydroxytetrahyd ro-2H-pyran-2-carboxylic acid (non-preferred name)
  • 2-[(R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoylamino]ethanesulfonic acid
  • Chondroitin sulfate A
  • FT-0623775
  • Chondroitin sulfate
  • AKOS040750265
  • FT-0623779
  • Chondroitinsulfatesodiumsaltfromsharkcartilage
  • Chondroitin sulfate sodium salt from shark cartilage
  • FT-0776787
  • NCGC00181291-01
  • 9007-28-7
  • LS-14244
  • FT-0623774
  • 6-(3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-sulfooxyoxan-4-yl)oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
  • Chondroitin, 4-(hydrogen sulfate), sodium salt
物化性质
实验特性
LogP -3.45540
PSA 270.71000
溶解度 H2O: 0.1 g/mL, slightly hazy, faintly yellow
颜色与性状 白色粉末
溶解性 易溶于水而成黏度大的溶液,不溶于乙醇、乙酸、丙酮和乙醚等有机溶剂
比旋光度 D -28 to -32°
计算特性
精确分子量 463.06319014g/mol
氢键供体数量 8
氢键受体数量 15
可旋转化学键数量 6
同位素质量 463.06319014g/mol
重原子数量 30
复杂度 739
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -4.8
互变异构体数量 2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 259
安全信息
WGK Germany 3
FLUKA BRAND F CODES 3-10
国际标准相关数据
EINECS 246-551-2
海关数据
海关数据

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
用途

用于治疗冠状动脉硬化、高血脂、高胆固醇、心绞痛、心肌缺血、心肌梗塞等症。

生产方法

提取、酶解、沉淀、干燥 称取猪喉、鼻软骨投入5倍量的20g/L (2%)****溶液中浸泡,间歇搅拌,待浸出液达到5.5°Be时,过滤,滤渣再提取1次,合并滤液。在50℃用粗制胰酶水解,除去蛋白质等杂质,过滤至澄明,调pH6,加乙醇使醇含量达75%,静置过夜。离心分离,沉淀用无水乙醇洗涤,于60℃干燥,得硫酸软骨素粗品。

1,猪喉、鼻软骨[20g/L NaOH]→提取液[胰酶]→[50℃]酶解液[75%乙醇]→[pH6]粗制品,。

2,分级分离 取粗品1kg加入蒸馏水20L,乙酸1L和氯化钙500g(以无水计)的混合液中,搅拌至全溶,再加乙醇的体积分数达50%,有沉淀析出,静置过夜。离心,收集钙盐沉淀物。再溶于蒸馏水40L,乙酸1.5L和氯化钙100g(以无水计)的混合液中,搅拌溶解,加入乙醇的体积分数为29%,沉淀析出,离心分离(沉淀回收CSA-Ca)。上清乙醇液中,继续加入适量乙醇,搅拌使其产生白色永久性混浊,静置过夜。次日,再加适量乙醇使其浓度达39%,放置沉淀结晶7d。离心,沉淀用无水乙醇洗涤,60℃干燥,得CSA-Ca。上清乙醇液回收CSA-Ca。

3,粗制品[水,HAc, CaCl2, 乙醇]→CSA-Ca,

4,转型、沉淀、干燥 取CSA-Ca纯品加适量蒸馏水溶解,调pH7,经强酸性苯乙烯阳离子交换树脂001×7吸附,收集流出液,加入溶液体积5g/L (0.5%)的氯化钠,用乙醇沉淀,静置过夜。离心,沉淀用无水乙醇洗涤2次,置60℃干燥,得硫酸软骨素A钠纯品。总收率对猪喉、鼻软骨计算为5%。

5,CSA-Ca[001×7树脂(Na型)→[pH7]流出液(CSA-Na)[NaCl, 乙醇]→沉淀物[60℃]→CSA-Na纯品
专业数据库参考
PubChemId 21873177
化合物详情(旧版)

红外光谱测定725cm-1、852cm-1和930cm-1有特征吸收峰。

硫酸软骨素A又称4-硫酸软骨素,是(1→4)-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸与(1→3)-2-N-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-硫酸酯-β-D-吡喃半乳糖重复单位连接组成的酸性黏多糖,是结缔组织基质的组成成分之一,是糖蛋白的辅基。
硫酸软骨素A在生物体内随年龄而发生变化,从出生到年老,其含量逐渐降低,而硫酸软骨素C则增高。
CSA能增强脂肪酶的活性,使乳糜微粒中的甘油三酯分解成脂肪酸,使血液中乳糜微粒减少而澄清,还具有抗凝和抗血栓形成的作用。

药理毒理

硫酸软骨素广泛存在于人和动物软骨组织中。其药用制剂主要含有硫酸软骨素A和硫酸软骨素C两种异构体,不同品种、年龄等动物的软骨中硫 酸软骨素的含量不同。其药理作用表现如下:
硫酸软骨素可以清除体内血液中的脂质和脂蛋白,清除心脏周围血管的胆固醇,防治动脉粥样 硬化,并增加脂质和脂肪酸在细胞内的转换率。
硫酸软骨素能有效地防治冠心病。对实验性动脉硬化模型具有抗动脉粥样硬化及抗致粥样 斑块形成作用;增加动脉粥样硬化的冠状动脉分枝或侧支循环,并能加速实验性冠状动脉硬化或栓塞所引起的心肌坏死或变性的愈合、再生和 修复。
能增加细胞的信使核糖核酸(mRNA)和脱氧核糖核酸(DNA)的生物合成以及具有促进细胞代谢的作用。
抗凝血活性低。硫酸软骨素具有缓和的抗凝血作用,每lmg硫酸软骨素A相当于0.45U肝素的抗凝活性。这种抗凝活性并不依赖于抗凝血酶Ⅲ而发 挥作用,它可以通过纤维蛋白原系统而发挥抗凝血活性。
硫酸软骨素还具有抗炎,加速伤口愈合和抗肿瘤等方面的作用。

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