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乙酰紫草素 | 24502-78-1

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中文名称:乙酰紫草素
英文名称:Acetyl shikonin
CAS No.:24502-78-1 分子式:C18H18O6 分子量:337.3751
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名称和标识符
InChIKey WNFXUXZJJKTDOZ-UAVYNJCWSA-N
Inchi 1S/C18H18O6/c1-9(2)4-7-15(24-10(3)19)11-8-14(22)16-12(20)5-6-13(21)17(16)18(11)23/h4-6,8,15,20-21H,7H2,1-3H3/i1D3,2D3,4D
SMILES O(C(C([H])([H])[H])=O)C([H])(C([H])([H])/C(/[2H])=C(\C([2H])([2H])[2H])/C([2H])([2H])[2H])C1=C([H])C(C2=C(C([H])=C([H])C(=C2C1=O)O[H])O[H])=O
别名信息
- 中文别名 -
乙酰紫草素 乙酰紫草素 植物提取物,标准品,对照品 乙酰紫草素对照品
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- 英文别名 -
(R)-1-(5,8-Dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl acetate Acetylshikonin (R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl acetate 1'O-acetylshikonin acethylshikonin O-Acetylshikonin Shikonin acetate Shikonin,acetyl [3,5,5,5-Tetradeuterio-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-(trideuteriomethyl)pent-3-enyl] acetyl shikonin A817338
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物化性质
 计算特性
精确分子量 330.11000
氢键供体数量 2
氢键受体数量 6
可旋转化学键数量 5
同位素质量 330.110338
重原子数量 24
复杂度 599
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 1
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.5
互变异构体数量 12
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 101
分子量 337.4
 实验特性
LogP 2.69120
PSA 100.90000
折射率 1.601
沸点 553.2 ℃ at 760 mmHg
熔点 86°C
闪点 201.3 °C
颜色与性状 Powder
溶解性 未确定
密度 1.326
化合物 24502-78-1 合成路线 共 2 条合成路线
化合物详情(旧版)

乙酰紫草素简介

紫草属紫草科多年生草本植物具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等作用其主要的抗癌有效成分为萘醌类色素化合物即紫草素及其衍生物尤其以乙酰紫草素和B, B- 二甲基丙烯酰紫草素为主要抗癌成分 。现代研究表明,紫草具有强心、解热、抗菌、抗病毒的生理活性,在抗病毒方面、具有高效、低毒的优点。

乙酰紫草素物化性质

相对密度:1.326g/cm3

沸点:553.2°C at 760 mmHg

闪点:201.3°C

蒸汽压:7.56E-13mmHg at 25°C

乙酰紫草素的生理活性

1、抗病毒作用机制

其抗病毒机制可能包括:对病毒直接杀灭作用,且毒性较低;抑制病毒复制;免疫作用,紫草可增强T细胞、巨噬细胞的活性,提高机体免疫力,从而达到抗病毒作用。

2、抗菌

紫草浸液对絮状表皮癣菌、羊毛状小芽孢癣菌有抑制作用,对小鼠结核病也具有一定的疗效。多种研究显示,紫草对多种细菌有明显抑制作用,且可加强局部血液循环,促进上皮生长,从而起到抗菌消炎、生肌祛腐的功效。

3、抗生育及避孕

促卵泡素和黄体生成素是脑垂体嗜碱性细胞产生的促性腺激素,能促进卵巢分泌雌、孕激素,使雌性动物进入动情周期,促进各级卵泡成熟并促其排卵。中药紫草对促卵泡素和黄体生成素有较明显的抑制作用。动物实验发现,长期服用紫草提取物,能使垂体,卵巢和子宫的重量的下降,但对组织并无损害作用,起抑制作用是可逆的。由此提示中药紫草可用于临床女性避孕。

4、抗炎及镇痛

紫草的乙醇、水、乙醚提取物均有一定的抗炎作用。乙酰紫草素为紫草抗炎有效成分之一,紫草素的抗炎机制可能与抑制花生四烯酸脂氧酶代谢有关。紫草油具有活血化瘀,改善局部微循环、消除局部水肿之功效,因而对硬肿症有效。

5、抗氧化

乙酰紫草素与维生素E等有抗氧化协同作用。可能具有一定的抗脂质过氧化作用。这为该药用于抗衰老、抗氧化提供了试验依据。

6、提高免疫力

乙酰紫草素,对心脏有明显的兴奋作用,促进血压循环,提高机体免疫能力,使之血液不易渗出,有明显的抗过敏性作用。

 

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