| MDL | MFCD00869331 |
| InChIKey | YKRGDOXKVOZESV-WRJNSLSBSA-N |
| Inchi | 1S/C23H28O11/c1-20-9-22(29)13-7-23(20,32-18-16(27)15(26)14(25)12(8-24)31-18)21(13,19(33-20)34-22)10-30-17(28)11-5-3-2-4-6-11/h2-6,12-16,18-19,24-27,29H,7-10H2,1H3/t12-,13-,14-,15+,16-,18+,19-,20+,21+,22-,23+/m1/s1 |
| SMILES | O1[C@@]2(C[C@@]3(O[C@@]1([H])[C@@]1(COC(=O)C4C=CC=CC=4)[C@@]3(C[C@@]21[H])O[C@@]1(O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O)[H])C)O |
| LogP | -1.35750 |
| PSA | 164.37000 |
| 折射率 | 1.5376 (estimate) |
| 沸点 | 683.3℃ at 760 mmHg |
| 熔点 | 90-100°C |
| 闪点 | 235.9±25.0 °C |
| 溶解度 | 生物体外In Vitro:DMSO溶解度≥ 27 mg/mL(56.20 mM)*"≥" means soluble可溶, but saturation unknown溶解度未知. |
| 颜色与性状 | Powder |
| 比旋光度 | -11.0 to -15.0° (c=1, MeOH) |
| 密度 | 1.3044 (rough estimate) |
| 精确分子量 | 480.16300 |
| 氢键供体数量 | 5 |
| 氢键受体数量 | 11 |
| 可旋转化学键数量 | 7 |
| 同位素质量 | 480.16316171 g/mol |
| 重原子数量 | 34 |
| 复杂度 | 849 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 确定原子立构中心数量 | 11 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | -1 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 164 |
| 分子量 | 480.5 |
| EINECS | 6494 |
| 海关编码 | 2932999099 |
| 海关数据 |
中国海关编码：2932999099概述：2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途 Summary：2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0% |
| 用途 | 1心血管作用:扩张冠状动脉,增加冠脉流量,对抗急性心肌缺血,抑制血小板凝聚及降低血压等作用。 2镇痛、镇静:小鼠腹腔注射有显著的镇痛效果,能延长环己烯巴比妥钠对小鼠的睡眠时间,对五甲烯四氮唑所致的惊厥有拮抗作用。 3抗炎、抗溃疡:对角叉菜胶和右旋糖酐所致的大鼠足踝肿有抑制作用,对大鼠应激溃疡有预防作用和抑制胃液分泌的作用。 4解热:对小鼠正常体温有降低作用,对人工发热的小鼠有解热作用。 5解痉:对大鼠、豚鼠的离体肠管和在位胃运动以及大鼠子宫平滑肌均表现抑制,并能拮抗催产素对子宫引起的收缩。 |
| PubChemId | 125307355 |
| Reaxys RN | 6079909 |
芍药苷简介
芍药苷为常用中药芍药的主要有效成分，是一种单萜类糖苷化合物。近年来，发现芍药苷具有抗自由基损伤，抑制细胞内钙超载和抗神经毒性等活性，体内实验证明其具有降低血液粘度、抗血小板聚集、扩张血管、改善微循环、抗氧化、抗惊厥等多种生物学效应，并且毒副作用小。
芍药甙物理化学性质
外观：芍药苷纯度98%的为白色结晶粉末
沸 点：683.3 °C at 760 mmHg
折 射 率：1.649
闪 光 点：235.9 °C
密 度：1.63 g/cm3
芍药苷的药理活性
1.对脑血管系统
观察芍药苷对脑缺血后再灌流期间血脑屏障及脑缺血神经病理改变症状、脑血流量的影响。发现芍药苷对脑缺血后血脑屏障、大脑局部血流量、脑水肿具有保护作用。局灶性脑缺血动物应用芍药苷。可以明显减轻脑水肿程度，降低脑梗塞范围，增加大脑局部血流量，改善神经行为学症状、血脑屏障通透性。显示芍药苷对局灶性脑缺血损伤有明显的保护作用，其保护机制可能与抑制细胞内钙离子超载，抗自由基，改善由缺血、缺氧引起的脑血管缩舒功能障碍，保护脑缺血后再灌流期间的血脑屏障，促进再灌流早期脑血流的恢复等作用有关。
2.对中枢神经系统的作用
芍药苷可显著提高损伤模型中PC12细胞的存活数，对缺血缺氧损伤、帕金森等疾病的实验及PC12细胞、神经胶质细胞及鼠大脑皮层神经元等体外实验研究，证实其在体内可以通过血脑屏障，进而通过（1）平衡离子通道：防止细胞内钙离子超载、调节钠离子通道、调节L型钙离子通道（2）抗氧化：降低氧自由基水平、调节一氧化氮及一氧化氮合酶含量（3）活化腺苷A1受体（4）改善胆碱神经功能，在体外通过（1）抑制细胞凋亡：防止线粒体损伤、调节P38MAPKs,JNKs,ERK等细胞转导通路（2）促进神经生长:促进外周神经再生、影响大脑皮层神经元生长（3）抑制星形胶质细胞活性等发挥神经保护作用，故芍药苷在神经保护方面有深入研究的价值，芍药苷可通过多途径、多靶点抑制神经细胞损伤及凋亡，对神经保护有独特优势。但芍药苷是否在抑制神经细胞的损伤及凋亡方面有其独特的作用靶点。
3.对肿瘤的作用
芍药苷对肿瘤细胞有一定的抑制作用，芍药苷能抑制肿瘤细胞膜上ATP酶的活性及升高腺苷酸，环化酶活性的作用。该药抑制肿瘤细胞的生成、与抑制膜上Na,K-ATpase并激活AC密切相关。
研究发现，芍药苷能在一定程度上抑制人肝癌细胞的增殖以延缓肝癌的进程。
4.免疫调节作用
芍药苷具有一定的免疫调节功能。人外周淋巴细胞是芍药苷在体内发挥作用的主要靶细胞之一，芍药苷可能通过抑制IL-1促人外周淋巴细胞过度增殖，恢复Th1/Th2细胞因子的平衡，发挥其免疫调节作用，为芍药苷可能用于治疗RA提供新的实验依据。
5.对平滑肌的影响
芍药苷可能通过调节细胞膜钙离子、钠离子交换来舒张平滑肌细胞，芍药苷具有舒张平滑肌细胞的作用，且钙离子的降低在芍药苷的舒张平滑肌细胞作用中起重要作用。
6.对血液的影响
芍药苷显著升高放射性治血虚症小鼠外周血白细胞数量和骨髓CFU-GM/BFU-E/CFU-E/CFU-mix数量，上调骨髓Epo和G-CSF基因表达。骨髓造血生长因子EPO和G-CSF基因的表达，是升高放射致血虚症小鼠外周血白细胞数量、促进各种造血祖细胞增值的机制之一。
7.降血糖作用
从芍药根分离出的芍药苷及8-去苯甲酰基芍药苷能降低鼠的血糖。芍药苷静脉注射能明显降低链脲霉素诱发的糖尿病小鼠的血糖，血浆中含糖量也随着用药时间的延长而逐渐降低。芍药苷的降糖机制却与胰岛素无关。
8.其他药理作用
近年来的研究还发现芍药苷具有保肝作用，能够抑制肺癌A549细胞系细胞的分裂，能刺激培养的脂肪细胞释放腺苷从而促进糖代谢，能够保护培养的胸腺细胞免受放射损害。
芍药甙计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）:-1
氢键供体数量:5
氢键受体数量:11
可旋转化学键数量:7
准确质量:480.163162
同位素质量:480.163162
拓扑分子极性表面积（TPSA）:164
重原子数量:34
形式电荷:0
复杂度:849
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:11
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
