MDL | MFCD00238565 |
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InChIKey | TUSDEZXZIZRFGC-STOADEBYSA-N |
Inchi | 1S/C27H22O18/c28-9-1-6(2-10(29)16(9)32)24(39)45-27-22(38)23-19(35)13(43-27)5-42-25(40)7-3-11(30)17(33)20(36)14(7)15-8(26(41)44-23)4-12(31)18(34)21(15)37/h1-4,13,19,22-23,27-38H,5H2/t13-,19+,22+,23+,27-/m1/s1 |
SMILES | O1[C@@]([H])([C@]([H])([C@]2([H])[C@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])OC(C1=C([H])C(=C(C(=C1C1=C(C(=C(C([H])=C1C(=O)O2)O[H])O[H])O[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H])OC(C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])=O |
LogP | -0.29650 |
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PSA | 310.66000 |
折射率 | 1.88 |
沸点 | 1280.8±65.0 °C at 760 mmHg |
熔点 | >200°C dec |
闪点 | 418.8±27.8 °C |
溶解度 | H2O: soluble1mg/mL, clear, colorless |
颜色与性状 | Powder |
密度 | 2.1±0.1 g/cm3 |
精确分子量 | 634.08100 |
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氢键供体数量 | 11 |
氢键受体数量 | 18 |
可旋转化学键数量 | 3 |
同位素质量 | 634.08061385 g/mol |
重原子数量 | 45 |
复杂度 | 1090 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 5 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 0.1 |
拓扑分子极性表面积 | 311 |
分子量 | 634.5 |
用途 | 1、柯里拉京具有抗菌,抗高血压,.抗肝毒,抑制逆转录酶,抑制突变,抗病毒,抗肿瘤,抗动脉粥样硬化,抗氧化,抗纤溶,降血压的作用。 |
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PubChemId | 329799812 |
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Reaxys RN |
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柯里拉京简介
柯里拉京是一种水溶性鞣质。原先人们认为鞣质属于无用成分,随着人们近些年对鞣质的深入研究发现,富含鞣质的植物药对许多心血管疾病,包括高血压,动脉粥样硬化、中风、充血性心衰和缺血性心肌病,有很好的作用。随着氧化应激在许多疾病中的地位越来越明确,通常认为鞣质的许多生物活性与其抗氧化作用有关。
柯里拉京在心血管方面有重要作用,此外其在抗肿瘤、抗病毒等方面也有较好的作用。
柯里拉京是一种逆没食子酸鞣质,可以从龙眼中提取得到、叶下珠和藏余甘子柯里拉京的含量也比较高。
柯里拉京物理化学性质
白色针晶(无水乙醇),mp200~203℃(dec),[α]18/D-224°(c=0.8,乙醇)。
UV λmax(MeOH)nm(lgε):218(4.22),270(4.15)。
IR γmax(KBr)cm\-1:3410(—OH),1730,1714,1692(C=O),1614,1530(Ar),1358,1246,1200,1160,1030(C—O—C)。1HNMR。13CNMR。CD。
柯里拉京药化作用
1.5-脂氧化酶抑制剂。抑制5-HETE(5-脂氧化酶产物)、HHT、血栓素B2和6-酮基-PGF12的形成。本品有可能开发为治疗哮喘和过敏性炎症的药物。
2.抗菌作用。对金黄色葡萄球菌的抑菌浓度为25μg/mL。
3.抗高血压作用。对大鼠自发性高血压有显著降压作用,其ED50为6.7±1.4mg/kg。
4.抗肝毒作用。对CCl4和半乳糖胺诱导的大鼠肝细胞中毒有抑制作用。
5.抑制逆转录酶。
6.抑制突变。
7.抗病毒作用。抗肝炎B病毒DNA-聚合酶的IC50为0.2mM。
8.对拓扑异构酶Ⅱ呈抑制活性,IC100为0.5μM。
柯里拉京的应用
1、柯里拉京的抗凝作用
几乎所有的心血管疾病都涉及到凝血系统,因而凝血系统障碍也被认为是心脑血管疾病的危险因素。柯里拉京的提取物能改善血液高凝状态,可能主要是通过纤维蛋白溶解实现的。
2、柯里拉京可以抑制血栓形成
血栓形成和血液凝固往往联系在一起,也是导致心血管疾病的重要原因。柯里拉京在对抗血栓形成方面也具有较好的作用。柯里拉京抑制血栓形成的作用主要不是通过直接作用于血小板实现,而抑制血小板-白细胞黏附则是其主要机制。
3、柯里拉京的抗高血压作用
柯里拉京的抗高血压作用可能与直接舒张血管作用有关,可能与通过非α2受体途径抑制去甲肾上腺素释放有关。
4、抗动脉粥样硬化
动脉粥样硬化是导致多种心血管疾病的主要原因之一。目前认为动脉粥样硬化的机制与动脉内皮自由基损伤有关,其中氧化型低密度脂蛋白是导致内皮自由基损伤的主要原因之一。实验证明柯里拉京是活性较强的自由基清除剂,除此以外,柯里拉京还能抑制单核细胞黏附内皮细胞。
柯里拉京的毒性
柯里拉京是天然产物,许多富含柯里拉京的漫长药用史提示柯里拉京的不良反应及毒性作用是较小的。
总之,大多数心脑血管疾病是需要长期防治的慢性疾病。柯里拉京对心血管系统的作用涉及到很多方面。柯里拉京的心血管活性温和确实、不良反应小,其药源广阔,值得在防治心脑血管疾病方面做深入研究和开发。