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柯里拉京 | 23094-69-1

柯里拉京
Corilagin
23094-69-1
C27H22O18
634.4528
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329799812
简介
Corilagin 是一种鞣酸,具有抗炎,抗肿瘤,肝脏保护活性。Corilagin 可抑制 RNA 肿瘤病毒逆转录酶的活性。Corilagin 可抑制金黄色葡萄球菌的生长,MIC 为 25 μg/mL。Corilagin 还在肝癌和卵巢癌肿瘤模型中展现抗肿瘤活性,而对正常细胞和组织的毒性很低。
名称和标识符
MDL MFCD00238565
InChIKey TUSDEZXZIZRFGC-STOADEBYSA-N
Inchi 1S/C27H22O18/c28-9-1-6(2-10(29)16(9)32)24(39)45-27-22(38)23-19(35)13(43-27)5-42-25(40)7-3-11(30)17(33)20(36)14(7)15-8(26(41)44-23)4-12(31)18(34)21(15)37/h1-4,13,19,22-23,27-38H,5H2/t13-,19+,22+,23+,27-/m1/s1
SMILES O1[C@@]([H])([C@]([H])([C@]2([H])[C@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])OC(C1=C([H])C(=C(C(=C1C1=C(C(=C(C([H])=C1C(=O)O2)O[H])O[H])O[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H])OC(C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])=O
别名信息
- 中文别名 -
  • 柯里拉京
  • 柯子次鞣素
  • 鞣(料)云实精
  • 诃子次鞣素
  • 柯里拉京(标准品)
  • 柯里拉京 Corilagin
  • 柯里拉京(P)
  • 柯里拉京,Corilagin,植物提取物,标准品,对照品
  • 鞣料云实素
  • 柯里拉京(对照品)
- 英文别名 -
  • corilagin
  • B-D-GLUCOPYRANOSE, CYCLIC 3,6-(4,4',5,5',6,6'-HEXAHYDROXY[1,1'-BIPHENYL]-2,2'-DICARBOXYLATE)1-(3,4,5-TRIHYDROXYBENZOATE), (R)-
  • 1-O-GALLOYL-3,6-HEXAHYDROXYDIPHENOYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSE
  • CORILAGIN: B-D-GLUCOPYRANOSE, CYCLIC3,6-(4,4',5,5',6,6'-HEXAHYDROXY[1,1'-BIPHENYL]-2,2'-DICARBOXYLATE)1-(3,4,5-TRIHYDROXYBENZOATE), (R)-,
  • 1-O-Galloyl-3,6-hexahydroxydiphenol-b-D-Glucopyranose
  • CORILAGIN(P)
  • 1-O-Galloyl-3,6-hexahydroxydiphenol--D-Glucopyranose
  • 1-O-Galloyl-3-O,6-O-[2,2',3,3',4,4'-hexahydroxy[1,1'-biphenyl]-6,6'-diylbiscarbonyl]-β-D-glucopyranose
  • BCP25487
  • [(1R,21S,22S)-6,7,8,11,12,13,22,23-Octahydroxy-3,16-dioxo-2,17,20-trioxatetracyclo[17.3.1.04,9.010,1
  • A14732
  • [(1S,19R,21R,22S,23S)-6,7,8,11,12,13,22,23-octahydroxy-3,16-dioxo-2,17,20-trioxatetracyclo[17.3.1.04
  • Corilagin
  • s9090
  • Corillagin
  • NP-004255
  • CHEMBL449392
  • Q909822
  • 6,7,8,11,12,13,22,23-octahydroxy-3,16-dioxo-21-(3,4,5-trihydroxyphenylcarbonyloxy)-2,17,20-trioxatetracyclo[17.3.1.04,9.010,15]tricosa-4(9),5,7,10(15),11,13-hexaene
  • 3-O,6-O-[carbonyl(4,4',5,5',6,6'-hexahydroxybiphenyl-2,2'-diyl)carbonyl]-1-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)-beta-D-glucopyranose
  • [(1S,19R,21S,22R,23R)-6,7,8,11,12,13,22,23-octahydroxy-3,16-dioxo-2,17,20-trioxatetracyclo[17.3.1.04,9.010,15]tricosa-4,6,8,10,12,14-hexaen-21-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
  • BDBM50242279
  • Corilagin,(S)
  • .beta.-D-Glucopyranose, cyclic 3,6-[(1R)-(4,4',5,5',6,6'-hexahydroxy[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate] 1-(3,4,5-trihydroxybenzoate)
  • AKOS015896840
  • SCHEMBL329080
  • 1-O-galloyl-3,6-hexahydroxydiphenic acid-beta-D-glucopyranose
  • beta-D-Glucopyranose, cyclic 3,6-(4,4',5,5',6,6'-hexahydroxy[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate) 1-(3,4,5-trihydroxybenzoate)
  • GLXC-20959
  • 2088321-44-0
  • (1S,19R,21S,22R,23R)-6,7,8,11,12,13,22,23-octahydroxy-3,16-dioxo-2,17,20-trioxatetracyclo[17.3.1.0^{4,9}.0^{10,15}]tricosa-4,6,8,10,12,14-hexaen-21-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate
  • 6,7,8,11,12,13,22,23-octahydroxy-3,16-dioxo-21-(3,4,5-trihydroxyphenylcarbonyloxy)-2,17,20-trioxatetracyclo[17.3.1.04,9.010,15]tricosa-4,6,8,10,12,14-hexaene
  • (beta-1-O-galloyl-3,6-(R)-hexahydroxydiphenoyl-d-glucose)
  • CCG-270295
  • MFCD00238565
  • 23094-69-1
  • CHEBI:3884
  • Q-100295
  • Corilagin, analytical standard
  • DTXSID301104707
  • HY-N0462
  • AKOS015965579
  • AC-8424
  • DTXSID90865084
  • beta-D-Glucopyranose, cyclic 3,6-[(1R)-4,4',5,5',6,6'-hexahydroxy[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate] 1-(3,4,5-trihydroxybenzoate)
  • NCGC00388216-01
  • CS-0008989
  • NS00018359
  • SCHEMBL13242674
  • gallotannin
物化性质
实验特性
LogP -0.29650
PSA 310.66000
折射率 1.88
沸点 1280.8±65.0 °C at 760 mmHg
熔点 >200°C dec
闪点 418.8±27.8 °C
溶解度 H2O: soluble1mg/mL, clear, colorless
颜色与性状 Powder
密度 2.1±0.1 g/cm3
计算特性
精确分子量 634.08100
氢键供体数量 11
氢键受体数量 18
可旋转化学键数量 3
同位素质量 634.08061385 g/mol
重原子数量 45
复杂度 1090
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 5
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.1
拓扑分子极性表面积 311
分子量 634.5
生产方法和用途
用途 1、柯里拉京具有抗菌,抗高血压,.抗肝毒,抑制逆转录酶,抑制突变,抗病毒,抗肿瘤,抗动脉粥样硬化,抗氧化,抗纤溶,降血压的作用。
专业数据库参考
PubChemId 329799812
参考资料
Reaxys RN
化合物详情(旧版)

柯里拉京简介

柯里拉京是一种水溶性鞣质。原先人们认为鞣质属于无用成分,随着人们近些年对鞣质的深入研究发现,富含鞣质的植物药对许多心血管疾病,包括高血压,动脉粥样硬化、中风、充血性心衰和缺血性心肌病,有很好的作用。随着氧化应激在许多疾病中的地位越来越明确,通常认为鞣质的许多生物活性与其抗氧化作用有关。

柯里拉京在心血管方面有重要作用,此外其在抗肿瘤、抗病毒等方面也有较好的作用。

柯里拉京是一种逆没食子酸鞣质,可以从龙眼中提取得到、叶下珠和藏余甘子柯里拉京的含量也比较高。

柯里拉京物理化学性质

白色针晶(无水乙醇),mp200203(dec),[α]18/D-224°(c=0.8,乙醇)
UV λmax(MeOH)nm(lgε):218(4.22),270(4.15)
IR γmax(KBr)cm\-1:3410(OH),1730,1714,1692(C=O),1614,1530(Ar),1358,1246,1200,1160,1030(COC)1HNMR13CNMRCD

柯里拉京药化作用   

1.5-脂氧化酶抑制剂。抑制5-HETE(5-脂氧化酶产物)HHT、血栓素B26-酮基-PGF12的形成。本品有可能开发为治疗哮喘和过敏性炎症的药物。

2.抗菌作用。对金黄色葡萄球菌的抑菌浓度为25μg/mL

3.抗高血压作用。对大鼠自发性高血压有显著降压作用,ED506.7±1.4mg/kg

4.抗肝毒作用。对CCl4和半乳糖胺诱导的大鼠肝细胞中毒有抑制作用。

5.抑制逆转录酶。

6.抑制突变。

7.抗病毒作用。抗肝炎B病毒DNA-聚合酶的IC500.2mM

8.对拓扑异构酶Ⅱ呈抑制活性,IC1000.5μM

柯里拉京的应用

1、柯里拉京的抗凝作用

几乎所有的心血管疾病都涉及到凝血系统,因而凝血系统障碍也被认为是心脑血管疾病的危险因素。柯里拉京的提取物能改善血液高凝状态,可能主要是通过纤维蛋白溶解实现的。

2、柯里拉京可以抑制血栓形成

血栓形成和血液凝固往往联系在一起,也是导致心血管疾病的重要原因。柯里拉京在对抗血栓形成方面也具有较好的作用。柯里拉京抑制血栓形成的作用主要不是通过直接作用于血小板实现,而抑制血小板-白细胞黏附则是其主要机制。

3、柯里拉京的抗高血压作用

柯里拉京的抗高血压作用可能与直接舒张血管作用有关,可能与通过非α2受体途径抑制去甲肾上腺素释放有关。

4、抗动脉粥样硬化

动脉粥样硬化是导致多种心血管疾病的主要原因之一。目前认为动脉粥样硬化的机制与动脉内皮自由基损伤有关,其中氧化型低密度脂蛋白是导致内皮自由基损伤的主要原因之一。实验证明柯里拉京是活性较强的自由基清除剂,除此以外,柯里拉京还能抑制单核细胞黏附内皮细胞。

柯里拉京的毒性

柯里拉京是天然产物,许多富含柯里拉京的漫长药用史提示柯里拉京的不良反应及毒性作用是较小的。

总之,大多数心脑血管疾病是需要长期防治的慢性疾病。柯里拉京对心血管系统的作用涉及到很多方面。柯里拉京的心血管活性温和确实、不良反应小,其药源广阔,值得在防治心脑血管疾病方面做深入研究和开发。







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柯里拉京 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Corilagin.html
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