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左薄荷脑 | 2216-51-5

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中文名称:左薄荷脑
英文名称:l-Menthol
CAS No.:2216-51-5 分子式:C10H20O 分子量:156.2652
植物源: 薄荷  
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MSDS:左薄荷脑msds 价格行情:左薄荷脑价格
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左薄荷脑的其他展现形式
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简介
薄荷醇是在叶片里制造的,也就是薄荷油的主要成分,是环类单萜的一种。是植物所产生的高挥发性精油,其成份多为半萜、单萜及倍半萜,尤其在气候温暖时产量更高。某些重要的植物色素是类萜或含类萜基的化合物。野依良治和他的同事发现BINAP和铑的络合物对于合成L-薄荷醇非常有效;也因为这项工作,野依良治获得了2001年度的诺贝尔化学奖。
名称和标识符
Inchi 1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1
InChIKey NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N
SMILES O([H])[C@]1([H])C([H])([H])[C@]([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H]
BRN 1902293
别名信息
- 中文别名 -
左薄荷脑 L-薄荷醇 薄荷脑 (-)-薄荷醇 (-)-Menthol (-)-薄荷醇 (-)-薄荷醇 标准品 (-)-薄荷脑 (1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己醇 (L)-薄荷醇 L-(-)-薄荷醇 L-薄荷醇 标准品 L-薄荷醇(L-Menthol) L-孟醇 Menthol 薄荷醇 标准品 薄荷醇 薄荷醇 USP标准品 薄荷醇(标准品) 薄荷提取物 碘甲醇 左旋薄荷脑 [(1R)-(1α,2β,5α)]-5-甲基-2-异丙基环己醇 L-薄荷醇,天然薄荷脑,1R-(1α,2β,5α)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己醇 L-薄荷醇,左薄荷脑、L-孟醇 L-薄荷脑 薄荷脑 ,L-薄荷醇 天然薄荷脑 左薄荷脑,L-薄荷醇 5-甲基-2-异丙基环己醇 5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己醇 (-)-p-薄荷-3-醇 L-天然薄荷醇
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- 英文别名 -
(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol (1R,2S,5R)-(-)-Menthol L-p-Menthan-3-ol Menthol Crystals levomenthol (-)-paramenthol-3 methylhydroxyisopropylcyclohexane hexahydrothymol L-Menthol natural L-Menthol Menthol crystal (-)-Menthol (−)-Menthol (1R,2S,5R)-(-)-Menth Cyclohexanol,5-methyl-2-(1-methylethyl)-, (1R,2S,5R)- MENTHOL, (-)-(P) MENTHOL, (-)-(SG) (-)-p-Menthan-3-ol (?)-Menthol (?)-Menthol,(1R,2S,5R)-(?)-Menthol,(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol (?)-Menthol,(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol,5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol (1R,2S,5R)-(−)-Menthol (1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol (5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol L(-)-Menthol LEVO-MENTHOL L-MentholuM Minclea uspmenthol DL-Menthol Menthomenthol Menthacamphor l-(-)-Menthol Peppermint camphor U.S.P. Menthol Levomentholum Menthol racemic d,l-Menthol (-)-Menthyl alcohol Menthol natural (1R)-(-)-Menthol D-(-)-Menthol Headache crystals (R)-(-)-Menthol Menthol (VAN) l-Menthol (natural) (+-)-Menthol I-menthol Racementhol (-)-(1R,3R,4S)-Menthol p-Menthan-3-ol (-)-trans-p-Menthan-cis-ol 1-Menthol Le
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物化性质
 计算特性
精确分子量 156.15100
同位素质量 156.151415257 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 1
氢键受体数量 1
重原子数量 11
可旋转化学键数量 1
复杂度 120
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 3
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 3
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 20.2
分子量 156.26
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 0.89 g/mL at 25 °C(lit.)
密度 0.904 at 59 °F (NTP, 1992)
熔点 42.0 to 45.0 deg-C
沸点 216°C(lit.)
闪点 华氏:213.8 °F
摄氏:101 °C
折射率 1.46
溶解度 490mg/l
水溶性 不溶
稳定性 Stable.
PSA 20.23000
LogP 2.43950
折光率 SPECIFIC OPTICAL ROTATION: -50 DEG (10% ALCOHOL SOLN) @ 18 °C/D; INDEX OF REFRACTION: 1.458 @ 25 °C/D
气味 Peppermint odor
Merck 5837
蒸气压 0.8 mmHg ( 20 °C)
FEMA 2665
溶解性 易溶于醇;氯仿;醚;冰醋酸;液状石蜡及石油醚,微溶于水
比旋光度 -51 º (589nm, c=10, EtOH)
光学活性 [α]20/D −50°, c = 10 in ethanol
国际标准相关数据
EINECS 218-690-9
MDL MFCD00062979
海关数据
海关编码 29061100
海关数据

中国海关编码:

2906199090

概述:

2906199090. 其他环烷醇,环烯醇及环萜烯醇. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2906199090. cyclanic, cyclenic or cyclotherpenic alcohols. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

生产方法和用途
方法
GC,NMR,Rotation
薄荷脑天然存在于薄荷油中,含量高达80%,工业上可以从薄荷油中单离出薄荷脑。将薄荷原油冷冻至一20℃,分离出结晶粗薄荷脑;将母液进一步冷冻至-40℃,还可分离得到一部分粗薄荷脑。粗薄荷脑经加热熔化,减压脱去水分,并趁热过滤。冷却至0℃左右,静置7~9d,分离得结晶,42℃烘干24h,晾至室温即为成品。
l-型由天然薄荷原油经冷却、结晶、分离而得。薄荷油含脑50%~60%,冷却至15℃,薄荷脑即结晶析出,离心分离,油液再冷至5℃,又得薄荷脑,再冷至-10℃,又得薄荷脑,三次可提去50%的薄荷脑(仍残有约50%薄荷脑)。可从l-薄荷酮制l-薄荷脑。用上法所得残油,在减压下蒸去萜类(约20%~25%),余下的用96%乙醇溶解,再用金属钠还原成薄荷脑。合成品(dl-)由香芳醛制得。
薄荷醇可由天然薄荷原油提纯也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分(茎、枝、叶和花序)经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油,得油率为0.5-0.6。合成薄合脑的方法有多种。1.从香茅醛中制造 利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷醇,分出左旋异胡薄荷醇,氢化生成左旋薄荷。其立体导师构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用。2.从百里酚中制造 在间甲酚铝存在,对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷醇立体异构体(即消旋薄荷醇、消旋新薄荷醇、消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷醇)。将其进行蒸馏,取消旋薄荷醇馏分,制造酯后反复重结晶,进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯,经皂化后得薄荷脑。
用途
薄荷脑是我国规定允许使用的食用香料,主要用于牙膏、糖果、饮料的加香。用量按正常生产需要,一般在口香糖中1100mg/kg;糖果中400mg/kg;烘烤食品中130mg/kg;冰淇淋中68mg/kg;软饮料中35mg/kg。
GB 2760-1996规定天然薄简脑为允许使用的食用香料。GB 2760—2001规定dl型薄膜脑亦为允许使用的食品用香料。供配制薄荷型香料(可占10%~18%),亦可用于糖果(薄荷糖、胶姆糖)、饮料、冰淇淋等(用量0.054%~0.1%)。
薄荷脑和消旋薄荷脑均可用作牙膏、香水、饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作刺激药,作用于皮肤或粘膜,有清凉止痒作用;内服可作为驱风药,用于头痛及鼻、咽、喉炎症等。其酯用于香料和药物。在世界上,我国和巴西是主要的天然薄荷生产国,薄荷油的年产量均达到2000-3000t。
化合物 2216-51-5 合成路线 共 4 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 1902293
Beilstein 1902293
化合物详情(旧版)
 
扩展阅读
L-薄荷醇 http://www.biopurify.cn/p-2970.html
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