找化学品上960化工网!
960化工网

酮洛芬 | 22071-15-4

酮洛芬
Ketoprofen
22071-15-4
C16H14O3
254.2806
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:酮洛芬结构式
酮洛芬MSDS
87571970
酮洛芬价格
简介
        酮洛芬(Ketoprofen)为芳基烷酸类化合物,白色结晶性粉末,无臭或几乎无臭。在甲醇中极易溶,在乙醇、丙酮或乙醚中易溶,在水中几乎不溶。具有镇痛、消炎及解热作用。消炎作用较布洛芬为强,副作用小,毒性低。
名称和标识符
MDL MFCD00055790
InChIKey DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C16H14O3/c1-11(16(18)19)13-8-5-9-14(10-13)15(17)12-6-3-2-4-7-12/h2-11H,1H3,(H,18,19)
SMILES O([H])C(C([H])(C([H])([H])[H])C1C([H])=C([H])C([H])=C(C(C2C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=2[H])=O)C=1[H])=O
别名信息
- 中文别名 -
  • 酮洛芬
  • 酮基布洛芬
  • 2-(3-苯甲酰苯基)-丙酸
  • α-甲基-3-苯甲酰基-苯乙酸
  • alpha-甲基-3-苯甲酰基苯乙酸
  • α-甲基-3-苯甲酰基苯乙酸
  • 优洛芬
  • (+)-(S)-Α-苯甲酰基-苯乙酸
  • (?-Ketoprofen D4 (propionic D4 acid) 标准品
  • Ketoprofen
  • 酮基布洛芬
  • WAKO111-00741酮基布洛芬标准品
  • 奥鲁地
  • 布洛芬
  • 法斯通
  • 酮基布洛芬 标准品
  • 酮洛芬 EP标准品
  • 酮洛芬 USP标准品
  • 酮洛芬 标准品
  • 酮洛芬
  • 酮基布洛芬
  • 酮洛芬杂质
  • 右旋酮洛芬
  • 2-(3-苯甲酰苯基)丙酸
  • 酪洛芬
  • 酮基2-甲基-4-(2-甲基丙基)苯乙酸
  • 酮洛芬,医药级,纯度:>99%
  • 酮洛芬(对照品)
- 英文别名 -
  • 2-(3-Benzoylphenyl)propanoic acid
  • ORUDIS
  • ORUVAIL
  • RARECHEM AL BO 1306
  • 19583 RP
  • 2-(3-benzoylphenyl)-propionicaci
  • 2-(m-Benzoylphenyl)propionic acid
  • Ketoprofen
  • KETOPROFEN(RG)
  • KETOPROFEN, USP
  • rac Ketoprofen
  • (±)-Ketoprofen D3 (propionic D3 acid) 100 µg
  • 2-(3-Benzoylphenyl)propionic Acid
  • aneol
  • Dexal
  • Epatec
  • Fastum
  • Iso-K
  • Lertus
  • ru4733
  • Topre
  • Toprec
  • 2-(meta-Benzoylphenyl) propionic acid
  • Alrheumat
  • m-Benzoylhydratropic acid
  • Profenid
  • Ketoprofene
  • Actron
  • 3-Benzoylhydratropic acid
  • Capisten
  • Alrheumun
  • Orudis (TN)
  • Orudis KT
  • Ketoprophene
  • Ketoprofeno
  • Menamin
  • Orugesic
  • Ketopron
  • Kefenid
  • Oscorel
  • Meprofen
  • Toprek
  • racemic-Ketoprofen
  • 2-[3-(phenylcarbonyl)phenyl]propanoic acid
  • RP 19583
  • Ketoprofenum [INN-Lat
  • RP-19583
  • 2-(3-Benzoylphenyl)propionic acid
  • L''Acide (benzoyl-3-phenyl)-2-propionique
  • Spectrum3_001479
  • Prestwick3_000219
  • BRD-A97739905-001-05-9
  • HMS3373G09
  • FT-0602834
  • (+-)-m-Benzoylhydratropic acid
  • 2-(3-Benzoylphenyl)propanoicacid
  • 2-(3-benzoylphenyl)-propionic acid
  • (rs)-ketoprofen
  • rac Ketoprofen-13C,d3
  • HMS3372M08
  • HMS3884K04
  • Tox21_500686
  • SBI-0050664.P003
  • 154907-35-4
  • RU 4733
  • NEXCEDE
  • Ketoprofenum (INN-Latin)
  • Ketoprofen 1000 microg/mL in Acetonitrile
  • Ketofen
  • KBioGR_000435
  • (+/-)-m-Benzoylhydratropic acid
  • m-benzoyl-hydratropic acid
  • Ketoprofene [INN-French]
  • Lopac0_000686
  • KETOPROFEN (MART.)
  • NCGC00015578-05
  • KETOPROFEN (EP IMPURITY)
  • 1189508-77-7
  • HY-B0227
  • (+) ketoprofen
  • EN300-120644
  • LP00686
  • Q-201268
  • (.+/-.)-3-Benzoyl-.alpha.-methylbenzeneacetic acid
  • IDI1_000598
  • DTXSID6020771
  • Z1530532758
  • (2RS)-2-(3-Benzoylphenyl)propanoic acid
  • (+-)-3-Benzoyl-alpha-methylbenzeneacetic acid
  • BDBM50022271
  • NSC-758144
  • alpha-(m-benzoylphenyl)propionic acid
  • SDCCGSBI-0050664.P004
  • AB00052249-20
  • Spectrum_001309
  • CAS-22071-15-4
  • AC-1486
  • 3-BENZOYL-ALPHA-METHYLBENZENEACETIC ACID
  • BCP9000810
  • NCGC00094043-03
  • Benzeneacetic acid, 3-benzoyl-alpha-methyl-, (+/-)
  • Ketoprofeno [INN-Spanish]
  • AM20060549
  • SR-01000075949
  • 2-(3-benzoylphenyl) propionoic acid
  • Hydratropic acid, m-benzoyl-
  • EINECS 244-759-8
  • N-FMOC-3-AMINO-4-(4-TERT-BUTOXY-PHENYL)-BUTYRICACID
  • BSPBio_003037
  • MLS000079024
  • SR-01000075949-18
  • Prestwick1_000219
  • KETOPROFEN [ORANGE BOOK]
  • CCG-39685
  • HMS1568L19
  • KETOPROFEN (EP MONOGRAPH)
  • 2-(3-Benzoylphenyl)propanoic acid #
  • F2173-0960
  • BIDD:GT0443
  • BRD-A97739905-001-15-8
  • Hydratropic acid, m-benzoyl-, (+-)-
  • NCGC00015578-07
  • KETOPROFEN (USP IMPURITY)
  • GTPL4795
  • SR-01000075949-1
  • Tox21_110594
  • SR-01000075949-9
  • Pharmakon1600-01501215
  • AB00052249-19
  • DTXCID40771
  • Ketoprofen [USAN:USP:INN:BAN:JAN]
  • Spectrum5_001254
  • Ketoprofen 100 microg/mL in Acetonitrile
  • 90Y4QC304K
  • Acide (benzoyl-3-phenyl)-2-propionique [French]
  • (.+/-.)-m-Benzoylhydratropic acid
  • C01716
  • MLS001306444
  • Tox21_200847
  • NCGC00015578-02
  • Ketoprofen, British Pharmacopoeia (BP) Reference Standard
  • NCGC00094043-04
  • Ketoprofen, Pharmaceutical Secondary Standard
  • Certified Reference Material
  • DivK1c_000598
  • NCGC00016757-01
  • (S)-Ketoprofen
  • Dexketoprofen
  • KBio2_006925
  • KETOPROFEN [WHO-DD]
  • MLS000028446
  • NCGC00258401-01
  • Ketoprofen (+-)
  • 22161-86-0
  • HMS2095L19
  • s1645
  • Benzeneacetic acid, 3-benzoyl-.alpha.-methyl-
  • SCHEMBL2896
  • HMS501N20
  • 3-Benzoyl-.alpha.-methylbenzeneacetic acid
  • Aneol
  • HMS2092L19
  • Ketoprofen ,(S)
  • SW196784-3
  • BCP0726000302
  • SMR000040181
  • M01AE03
  • ketoprofen
  • 2-(3'-benzoylphenyl)propionic acid
  • AB00052249_22
  • KBio1_000598
  • NSC758144
  • Benzeneacetic acid, 3-benzoyl-alpha-methyl-
  • NSC 758144
  • UNII-90Y4QC304K
  • D78110
  • KBio2_001789
  • KS-5031
  • NC00459
  • NCGC00015578-23
  • Spectrum2_000956
  • AB00052249-17
  • KETOPHENE
  • KETOPROFEN [USP MONOGRAPH]
  • (+/-)-3-BENZOYL-.ALPHA.-METHYLBENZENEACETIC ACID
  • BIM-0050664.0001
  • HMS3712L19
  • Ketoprofen (USAN:USP:INN:BAN:JAN)
  • alpha-(m-benzoylphenyl) propionic acid
  • KETOPROFEN [MART.]
  • Acide (benzoyl-3-phenyl)-2-propionique
  • NINDS_000598
  • Ketoprofen, >=98% (TLC)
  • HMS3655C15
  • SR-01000075949-6
  • FT-0670647
  • KETOPROFEN [INN]
  • Orudis
  • SPECTRUM1501215
  • Actron ketoprofen
  • BPBio1_000261
  • BSPBio_000237
  • NCGC00015578-12
  • (+/-)-3-BENZOYL-alpha-METHYLBENZENEACETIC ACID
  • Spectrum4_000028
  • (+/-)-2-(3-Benzoylphenyl)propionic acid
  • AB00052249_21
  • Ketoprofene (INN-French)
  • L'Acide (benzoyl-3-phenyl)-2-propionique
  • KBioSS_001789
  • Tox21_110594_1
  • 2-[3-(benzoyl)phenyl]propanoic acid
  • Benzoylhydratropic Acid
  • InChI=1/C16H14O3/c1-11(16(18)19)13-8-5-9-14(10-13)15(17)12-6-3-2-4-7-12/h2-11H,1H3,(H,18,19)
  • NCGC00015578-04
  • BCP23428
  • CHEBI:6128
  • (+/-)-Ketoprofen-d4
  • NCGC00015578-10
  • Ketoprofen, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard
  • A815896
  • KETOPROFEN [JAN]
  • CHEMBL571
  • KETOPROFEN [EP MONOGRAPH]
  • Propionic acid, 2-(3-benzoylphenyl)-
  • alpha(3-benzoylphenyl)propionic acid
  • HMS3259I05
  • FT-0670646
  • KETOPROFEN [MI]
  • 19583RP
  • UNM-0000306100
  • MLS002548889
  • KETOPROFEN (USP MONOGRAPH)
  • Q409192
  • K 1751
  • Ketoprofen, meets USP testing specifications
  • MFCD00055790
  • KETOPROFEN [GREEN BOOK]
  • 2-(3-benzoylphenyl) propionic acid
  • Ketoprofenum
  • Ketoprofeno (INN-Spanish)
  • Ketoprofen (JP17/USP/INN)
  • HMS3649N10
  • DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-
  • NCGC00094043-01
  • R.P. 19583
  • CCRIS 4508
  • HMS3262I13
  • BK166172
  • Ketorin
  • M02AA10
  • KETOPROFEN [USAN]
  • IDEA-033
  • Prestwick_617
  • Ketoprofen (Actron)
  • SPBio_000952
  • SPBio_002158
  • KETOPROFEN [EP IMPURITY]
  • (2S)-2-(3-Benzoylphenyl)(3-~13~C,3,3,3-~2~H_3_)propanoic acid
  • AB00052249
  • KetoMed
  • HMS2089B16
  • NS00000216
  • Benzeneacetic acid, 3-benzoyl-alpha-methyl-, (+-)-
  • NCGC00094043-02
  • Ketoprofen, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard
  • HMS1921B12
  • Opera_ID_509
  • R.P. 19,583
  • Prestwick0_000219
  • alpha-(3-benzoylphenyl)propionic acid
  • DB01009
  • RU-4733
  • KETOPROFEN [VANDF]
  • Oprea1_117113
  • NCGC00015578-03
  • NCGC00261371-01
  • MLS001201752
  • MLS006011967
  • D00132
  • Sector
  • 22071-15-4
  • (+/-)-KETOPROFEN
  • KBio3_002537
  • Ketoprofen, VETRANAL(TM), analytical standard
  • EU-0100686
  • Epitope ID:131783
  • KBio2_004357
  • AKOS007930512
  • NCGC00015578-08
  • HMS2234H16
  • Racemic ketoprofen
  • Oruvail
  • Ketoprofenum [INN-Latin]
  • KETOPROFEN [USP IMPURITY]
  • K0038
  • Prestwick2_000219
物化性质
实验特性
LogP 3.10570
PSA 54.37000
Merck 5305
折射率 1.5600 (estimate)
沸点 431.3°C at 760 mmHg
熔点 94.0 to 97.0 deg-C
闪点 228.8±20.5 °C
溶解度 Slightly soluble in chloroform and methanol.
颜色与性状 白色或类白色结晶粉未
敏感性 对光敏感
密度 1.1565 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 254.09400
氢键供体数量 1
氢键受体数量 3
可旋转化学键数量 4
同位素质量 254.094294304g/mol
重原子数量 19
复杂度 331
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 1
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.1
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 54.4
国际标准相关数据
EINECS 244-759-8
海关数据
海关数据

中国海关编码:

2918300090

概述:

2918300090 其他含醛基或酮基不含其他含氧基羧酸(包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物). 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2918300090 other carboxylic acids with aldehyde or ketone function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

生产方法和用途
用途

一,消炎镇痛药,用于治疗风湿性关节炎、强直性脊椎炎及痛风等病

二,本品为芳香基丙酸衍生物,属非甾体类抗炎药,临床应用与布洛芬基本相同,但作用比布洛芬强,不良反应较少,毒性低.用于各种关节炎、风湿性关节炎、类风湿性关节炎、骨性关节炎、强直性脊柱炎、痛风性关节炎的治疗;本品还用于各种疼痛:骨折疼痛、痛经、牙痛、手术后疼痛)癌性疼痛及关节扭伤、软组织损伤所致疼痛.外用于各种关节炎及软组织疾病所致的局部疼痛.

生产方式

可由对硝基苯乙酮最终制得酮洛芬。操作步骤如下:

(1)5-(2-甲基-1,3-二烷-2-基)-7-苯基苯并[c]异唑的制备

在反应瓶中加入对硝基苯乙酮100g(0.60mol)、苯500ml、乙二醇123ml(136.96g,2.20mol)、对甲苯磺酸(p-TsOH)1.5g(7.90mmol),装置分水器,搅拌加热至回流,利用苯与水共沸带水,并分出水,搅拌回流15h.加入苯100ml,静置30min.下层(醇层)趁热用苯20ml提取.合并苯层,减压蒸出苯并回收,降温至35ºC, 加入含NaOH124g的95%乙醇500ml,搅拌,在30min内于45ºC滴加苯乙腈74ml(0.60mol),滴毕,于57~60ºC搅拌反应7h.降至室温,静置过夜.搅拌下加水350ml,继续搅拌30min.过滤,滤饼用水洗至中性,抽干,于80 ºC干燥,得浅黄色固体5-(2-甲基-1,3-二烷-2-基)-7-苯基苯并[c]异唑149.7g,收率87.9%,mp136~138ºC(文献[13]报道mp137~138 ºC)

(2)2-氨基-5-乙酰基二苯甲酮的制备
在反应瓶中加入化合物5-(2-甲基-1,3-二烷-2-基)-7-苯基苯并[c]异唑50g(0.2mol)、95%乙醇400ml和36%盐酸8ml(0.1mol),搅拌升温至60~70 ºC,保温搅拌反应30min降温至40ºC以下,加入60~80目铁粉47g(0.90mol),缓慢搅拌升温至回流#回流反应2h, 降温至70 ºC, 用固体NaOH调至pH7.2~7.5,趁热过滤,滤液减压回收乙醇.降至室温析晶,过滤,滤饼用少量乙醇和水洗涤,抽干,于80ºC干燥,得黄色固体2-氨基-5-乙酰基二苯甲酮39.1g, 收率91.9%,mp154~156 ºC(文献[13]报道mp152~154 ºC)

(3)3-乙酰基二苯甲酮的制备
在反应瓶中加入化合物2-氨基-5-乙酰基二苯甲酮26g(0.10mol)、乙醇60ml和浓H2SO4 14ml,降温至15 ºC, 搅拌下慢加入亚硝酸钠8.5g(0.10mol)的水(100ml)溶液,装上冷凝管后缓慢升温,有大量氨气逸出,改水浴为油浴加热、回流装置改为分馏装置,小心蒸除乙及乙醛,温度达80 ºC时停止蒸馏.降温至室温,用苯(50ml×2) 提取,提取液先用少量水洗涤,再用5%NaOH水溶液洗涤,最后用水洗涤至中性,用无水CaCl2干燥#过滤,滤液用常压蒸除溶剂,减压蒸馏#收集152~156 ºC/30Pa馏分,得浅黄色液体3-乙酰基二苯甲酮20.7g,收率84.9%(文献[14]报道化合物3-乙酰基二苯甲酮bp151~154 ºC/27Pa)

(4) 3-苯甲酰基-α-甲基-苯乙酸(酮洛芬)的合成
在反应瓶中加入化合物3-乙酰基二苯甲酮168.g(75.00mmol)、氯乙酸异丙酯[10.3g(75.00mmol)的异丙醇(75ml)溶液,搅拌滴加含异丙醇钠6.6g(85.5mmol)的异丙醇溶液60ml.滴毕,搅拌回流反应2h.加入30%NaOH溶液600ml,继续搅拌反应2h.降至室温,用盐酸调至pH2,搅拌回流脱羧1h.降至40 ºC,滴加重铬酸钾和硫酸的水溶液(1:4)至溶液变绿为止.用石油醚提取3次,合并有机层(醚层),水洗至pH6.8,用10%NaOH水溶液调至pH10,将水层降温至8 ºC,用6mol/L盐酸缓慢调至pH2,过滤,滤饼经水洗涤,抽干,干燥,得白色结晶性粉末3-苯甲酰基-α-甲基-苯乙酸(酮洛芬)12.4g,收率65.1%,mp94~96 ºC.

合成路线

合成路线:1 步

参考文献:
Purification of hydratropic acid derivatives
, Hungary, , ,
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 87571970
参考资料
Reaxys RN 2216071
Beilstein 244-759-8
化合物详情(旧版)

酮洛芬化学品安全说明书(MSDS)

类别 有毒物品
毒性分级 高毒
急性毒性 口服-大鼠 LD50: 62.4 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 300 毫克/公斤可燃性危险特性 燃烧分解刺激烟雾;药物副作用:头痛,恶心,呕吐,脑功能退化,肾病变
灭火剂 干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水  

酮洛芬储运特性

储运特性 通风低温干燥; 与库房食品原料分开存放

酮洛芬推荐生产厂家
960化工网为您提供酮洛芬专业化合物百科信息,包括中文名,英文名,分子式,分子量,以及该化合物的CasNo.:22071-15-4,和相关理化性质;并提供了优质生产厂家信息包括厂家名称和联系方式等;| WAP 版:22071-15-4
平台客服 平台客服

平台在线客服