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酮洛芬 | 22071-15-4

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中文名称:酮洛芬
英文名称:Ketoprofen
CAS No.:22071-15-4 分子式:C16H14O3 分子量:254.2806
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简介
        酮洛芬(Ketoprofen)为芳基烷酸类化合物,白色结晶性粉末,无臭或几乎无臭。在甲醇中极易溶,在乙醇、丙酮或乙醚中易溶,在水中几乎不溶。具有镇痛、消炎及解热作用。消炎作用较布洛芬为强,副作用小,毒性低。
名称和标识符
Inchi 1S/C16H14O3/c1-11(16(18)19)13-8-5-9-14(10-13)15(17)12-6-3-2-4-7-12/h2-11H,1H3,(H,18,19)
InChIKey DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N
SMILES O([H])C(C([H])(C([H])([H])[H])C1C([H])=C([H])C([H])=C(C(C2C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=2[H])=O)C=1[H])=O
别名信息
- 中文别名 -
酮洛芬 酮基布洛芬 2-(3-苯甲酰苯基)-丙酸 α-甲基-3-苯甲酰基-苯乙酸 alpha-甲基-3-苯甲酰基苯乙酸 α-甲基-3-苯甲酰基苯乙酸 优洛芬 (+)-(S)-Α-苯甲酰基-苯乙酸 (?-Ketoprofen D4 (propionic D4 acid) 标准品 Ketoprofen ; 酮基布洛芬 WAKO111-00741酮基布洛芬标准品 奥鲁地 布洛芬 法斯通 酮基布洛芬 标准品 酮洛芬 EP标准品 酮洛芬 USP标准品 酮洛芬 标准品 酮洛芬;酮基布洛芬 酮洛芬杂质 右旋酮洛芬 2-(3-苯甲酰苯基)丙酸 酪洛芬 酮基2-甲基-4-(2-甲基丙基)苯乙酸 酮洛芬;酮基布洛芬 酮洛芬,医药级,纯度:>99%
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- 英文别名 -
2-(3-Benzoylphenyl)propanoic acid ORUDIS ORUVAIL RARECHEM AL BO 1306 19583 RP 2-(3-benzoylphenyl)-propionicaci 2-(m-Benzoylphenyl)propionic acid Ketoprofen KETOPROFEN(RG) KETOPROFEN, USP rac Ketoprofen (±)-Ketoprofen D3 (propionic D3 acid) 100 µg 2-(3-Benzoylphenyl)propionic Acid aneol Dexal Epatec Fastum Iso-K Lertus ru4733 Topre Toprec 2-(meta-Benzoylphenyl) propionic acid Alrheumat 2-(3-Benzoylphenyl)propionic acid m-Benzoylhydratropic acid Profenid Ketoprofene Actron 3-Benzoylhydratropic acid Capisten Alrheumun Orudis (TN) Orudis KT Ketoprophene Ketoprofeno Menamin Orugesic Ketopron Kefenid Oscorel Meprofen Toprek racemic-Ketoprofen 2-[3-(phenylcarbonyl)phenyl]propanoic acid RP 19583 Ketoprofenum [INN-Lat
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物化性质
 计算特性
精确分子量 254.09400
同位素原子数量 0
氢键供体数量 1
氢键受体数量 3
重原子数量 19
可旋转化学键数量 4
复杂度 331
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 1
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.1
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 54.4
 实验特性
颜色与性状 白色或类白色结晶粉未
密度 1.1565 (rough estimate)
熔点 94.0 to 97.0 deg-C
沸点 431.3°C at 760 mmHg
折射率 1.5600 (estimate)
溶解度 Slightly soluble in chloroform and methanol.
PSA 54.37000
LogP 3.10570
敏感性 对光敏感
Merck 5305
海关数据
海关数据

中国海关编码:

2918300090

概述:

2918300090 其他含醛基或酮基不含其他含氧基羧酸(包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物). 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2918300090 other carboxylic acids with aldehyde or ketone function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

生产方法和用途
生产方式

可由对硝基苯乙酮最终制得酮洛芬。操作步骤如下:

(1)5-(2-甲基-1,3-二烷-2-基)-7-苯基苯并[c]异唑的制备

在反应瓶中加入对硝基苯乙酮100g(0.60mol)、苯500ml、乙二醇123ml(136.96g,2.20mol)、对甲苯磺酸(p-TsOH)1.5g(7.90mmol),装置分水器,搅拌加热至回流,利用苯与水共沸带水,并分出水,搅拌回流15h.加入苯100ml,静置30min.下层(醇层)趁热用苯20ml提取.合并苯层,减压蒸出苯并回收,降温至35ºC, 加入含NaOH124g的95%乙醇500ml,搅拌,在30min内于45ºC滴加苯乙腈74ml(0.60mol),滴毕,于57~60ºC搅拌反应7h.降至室温,静置过夜.搅拌下加水350ml,继续搅拌30min.过滤,滤饼用水洗至中性,抽干,于80 ºC干燥,得浅黄色固体5-(2-甲基-1,3-二烷-2-基)-7-苯基苯并[c]异唑149.7g,收率87.9%,mp136~138ºC(文献[13]报道mp137~138 ºC)

(2)2-氨基-5-乙酰基二苯甲酮的制备
在反应瓶中加入化合物5-(2-甲基-1,3-二烷-2-基)-7-苯基苯并[c]异唑50g(0.2mol)、95%乙醇400ml和36%盐酸8ml(0.1mol),搅拌升温至60~70 ºC,保温搅拌反应30min降温至40ºC以下,加入60~80目铁粉47g(0.90mol),缓慢搅拌升温至回流#回流反应2h, 降温至70 ºC, 用固体NaOH调至pH7.2~7.5,趁热过滤,滤液减压回收乙醇.降至室温析晶,过滤,滤饼用少量乙醇和水洗涤,抽干,于80ºC干燥,得黄色固体2-氨基-5-乙酰基二苯甲酮39.1g, 收率91.9%,mp154~156 ºC(文献[13]报道mp152~154 ºC)

(3)3-乙酰基二苯甲酮的制备
在反应瓶中加入化合物2-氨基-5-乙酰基二苯甲酮26g(0.10mol)、乙醇60ml和浓H2SO4 14ml,降温至15 ºC, 搅拌下慢加入亚硝酸钠8.5g(0.10mol)的水(100ml)溶液,装上冷凝管后缓慢升温,有大量氨气逸出,改水浴为油浴加热、回流装置改为分馏装置,小心蒸除乙及乙醛,温度达80 ºC时停止蒸馏.降温至室温,用苯(50ml×2) 提取,提取液先用少量水洗涤,再用5%NaOH水溶液洗涤,最后用水洗涤至中性,用无水CaCl2干燥#过滤,滤液用常压蒸除溶剂,减压蒸馏#收集152~156 ºC/30Pa馏分,得浅黄色液体3-乙酰基二苯甲酮20.7g,收率84.9%(文献[14]报道化合物3-乙酰基二苯甲酮bp151~154 ºC/27Pa)

(4) 3-苯甲酰基-α-甲基-苯乙酸(酮洛芬)的合成
在反应瓶中加入化合物3-乙酰基二苯甲酮168.g(75.00mmol)、氯乙酸异丙酯[10.3g(75.00mmol)的异丙醇(75ml)溶液,搅拌滴加含异丙醇钠6.6g(85.5mmol)的异丙醇溶液60ml.滴毕,搅拌回流反应2h.加入30%NaOH溶液600ml,继续搅拌反应2h.降至室温,用盐酸调至pH2,搅拌回流脱羧1h.降至40 ºC,滴加重铬酸钾和硫酸的水溶液(1:4)至溶液变绿为止.用石油醚提取3次,合并有机层(醚层),水洗至pH6.8,用10%NaOH水溶液调至pH10,将水层降温至8 ºC,用6mol/L盐酸缓慢调至pH2,过滤,滤饼经水洗涤,抽干,干燥,得白色结晶性粉末3-苯甲酰基-α-甲基-苯乙酸(酮洛芬)12.4g,收率65.1%,mp94~96 ºC.

主要应用 An inhibitor of Cox-1 and Cox-2.
用途

一,消炎镇痛药,用于治疗风湿性关节炎、强直性脊椎炎及痛风等病

二,本品为芳香基丙酸衍生物,属非甾体类抗炎药,临床应用与布洛芬基本相同,但作用比布洛芬强,不良反应较少,毒性低.用于各种关节炎、风湿性关节炎、类风湿性关节炎、骨性关节炎、强直性脊柱炎、痛风性关节炎的治疗;本品还用于各种疼痛:骨折疼痛、痛经、牙痛、手术后疼痛)癌性疼痛及关节扭伤、软组织损伤所致疼痛.外用于各种关节炎及软组织疾病所致的局部疼痛.

化合物 22071-15-4 合成路线 共 4 条合成路线
参考资料
Beilstein 244-759-8
Reaxys RN 2216071
化合物详情(旧版)

酮洛芬化学品安全说明书(MSDS)

类别 有毒物品
毒性分级 高毒
急性毒性 口服-大鼠 LD50: 62.4 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 300 毫克/公斤可燃性危险特性 燃烧分解刺激烟雾;药物副作用:头痛,恶心,呕吐,脑功能退化,肾病变
灭火剂 干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水  

酮洛芬储运特性

储运特性 通风低温干燥; 与库房食品原料分开存放

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