MDL | MFCD00935753 |
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InChIKey | SOVUOXKZCCAWOJ-HJYUBDRYSA-N |
Inchi | 1S/C29H39N5O8/c1-28(2,3)31-11-17(35)32-15-10-16(33(4)5)13-8-12-9-14-21(34(6)7)24(38)20(27(30)41)26(40)29(14,42)25(39)18(12)23(37)19(13)22(15)36/h10,12,14,21,31,36-37,40,42H,8-9,11H2,1-7H3,(H2,30,41)(H,32,35)/t12-,14-,21-,29-/m0/s1 |
SMILES | O([H])[C@@]12C(=C(C(N([H])[H])=O)C([C@]([H])([C@]1([H])C([H])([H])[C@]1([H])C([H])([H])C3=C(C([H])=C(C(=C3C(=C1C2=O)O[H])O[H])N([H])C(C([H])([H])N([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])=O)N(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])=O)O[H] |
LogP | 1.67740 |
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PSA | 205.76000 |
Merck | 9432 |
沸点 | 890.922°C at 760 mmHg |
熔点 | 163-173°C |
闪点 | 492.612°C |
颜色与性状 | 橘色结晶性粉末 |
密度 | 1.455g/cm3 |
蒸汽压 | 0mmHg at 25°C |
精确分子量 | 585.28000 |
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氢键供体数量 | 7 |
氢键受体数量 | 11 |
可旋转化学键数量 | 7 |
同位素质量 | 585.27986322g/mol |
重原子数量 | 42 |
复杂度 | 1240 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 4 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 1.1 |
互变异构体数量 | 1000 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 206 |
符号: | GHS05 GHS08 GHS09 |
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RTECS号 | QI7619500 |
WGK Germany | 3 |
安全说明 | S24/25 |
危险品运输编号 | NONH for all modes of transport |
危害声明 | H318-H360-H410 |
警示性声明 | P201-P202-P273-P280-P305+P351+P338+P310-P308+P313-P391-P405-P501 |
提示语 | 危险 |
储存条件 | Powder -20°C 3 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
PackingGroup | III |
信号词 | Danger |
HazardClass | 9 |
监管条件代码 | Q类 (糖类,生物碱类,抗生素类,激素类) |
海关数据 |
中国海关编码:3004909090 |
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用途 | 替加环素是一种新型的广谱活性的静脉注射用抗生素,对有抗药性的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌也有活性,是甘氨酰四环素类中的首个药品。 |
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PubChemId | 54686904 |
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Reaxys RN | 8379453 |
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甘氨酰环素类抗生素
替加环素又称9-叔丁基甘氨酰氨基米诺环素或丁甘米诺环素,是一种新型的广谱活性的静脉注射用抗生素,属9-叔丁基甘氨酰胺米诺环素衍生物,为第一个甘氨酰环素类抗生素,是为解决早期四环素的抗药性而研发的,于1995年6月得到美国FDA批准上市。虽然其结构类似米诺环素,但是分子结构改变后不仅其抗菌活性大大提高,而且与其他四环素类药物比较,细菌对之不易产生耐药性,对有抗药性的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌也有活性。替加环素的作用机制与四环素类抗生素相似,都是通过与细菌30S核糖体结合,阻止转移RNA的进入,使得氨基酸无法结合成肽链,最终起到阻断细菌蛋白质合成,限制细菌生长的作用。但替加环素与核糖体的结合能力是其他四环素类药物的5倍。说明本品抗细菌耐药性的能力优于其他四环素类药物。替加环素的抗菌谱包括革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和厌氧菌,体外实验和临床试验显示,替加环素对部分需氧革兰氏阴性菌(如弗氏枸橼酸杆菌、阴沟肠杆菌、大肠杆菌、产酸克雷伯氏菌和肺炎克雷伯氏菌、鲍曼氏不动杆菌、嗜水汽单胞菌、克氏枸橼酸杆菌、产气肠杆菌、出血败血性巴斯德菌、黏质沙雷菌和嗜麦芽寡养单胞菌等)敏感。铜绿假单胞菌对替加环素耐药。
适应证
替加环素可以作为多药耐药菌一线药物治疗失败后的选择,而且还是对青霉素过敏或不能耐受其他药物治疗患者新的治疗选择。用于18岁及18岁以上复杂皮肤和皮肤结构感染或者复杂腹内感染患者的治疗,包括复杂阑尾炎、烧伤感染、腹内脓肿、深部软组织感染及溃疡感染。
不良反应
在临床试验中,替加环素引起的最常见不良事件为恶心和呕吐,其发生时间通常在治疗头1~2天之内,程度多为轻中度。在阳性药对照临床试验中,复杂皮肤和皮肤结构感染患者应用替加环素治疗时,其恶心和呕吐的发生率分别为35%和20%;应用万古霉素/氨曲南治疗时,恶心和呕吐的发生率分别为8.9%和4.2%。复杂腹内感染患者应用替加环素治疗时,其恶心和呕吐的发生率分别为25.3%和19.5%;应用万古霉素/氨曲南治疗时,恶心和呕吐的发生率分别为20.5%和15.3%。