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白前苷B | 22007-72-3

中文名称：白前苷B

英文名称： Vincetoxicoside B

CAS No.： 22007-72-3

分子式： C₂₁H₂₀O₁₁

分子量： 448.3769

植物源：

田基黄

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MSDS：白前苷BMSDS

PubChem CID： 5748601

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CAS No.：520-27-4

简介

白前苷B ，又田基黄苷，懈皮素-7-鼠李糖苷。存在于藤黄科植物田基黄(地耳草)(Hypericum japonicum Thunb.)的全草，萝蘑科植物药用白前(Vincetoxicum officinaleMoench)的叶，十字花科植物桂竹香(Cheiranthus cheiri L.)的花。为田基黄治疗肝炎的有效成分之一，对急、慢性肝炎及重症肝炎有较好疗效。

名称和标识符

MDL	MFCD28144829
InChIKey	QPHXPNUXTNHJOF-XNFUJFQVSA-N
Inchi	1S/C21H20O11/c1-7-15(25)17(27)19(29)21(30-7)31-9-5-12(24)14-13(6-9)32-20(18(28)16(14)26)8-2-3-10(22)11(23)4-8/h2-7,15,17,19,21-25,27-29H,1H3/t7-,15-,17+,19+,21-/m0/s1
SMILES	O1[C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@]1([H])C([H])([H])[H])O[H])O[H])O[H])OC1=C([H])C(=C2C(C(=C(C3C([H])=C([H])C(=C(C=3[H])O[H])O[H])OC2=C1[H])O[H])=O)O[H]

别名信息

- 中文别名 -

白前苷B
田基黄苷,懈皮素-7-鼠李糖苷
田基黄苷
zzstandard 品牌槲皮素7-鼠李糖苷对照品
槲皮素7-O-α-L鼠李糖苷

槲皮素7-鼠李糖苷
田基黄甙
白前苷B,槲皮素-7-鼠李糖苷,田基黄苷
槲皮素7-O-Alpha-L鼠李糖苷
槲皮素-7-鼠李糖甙
槲皮素-7-鼠李糖苷
田基黄苷,Vincetoxicoside B
田基黄苷,白前苷B
白前苷 B

- 英文别名 -

4H-1-Benzopyran-4-one,7-[(6-deoxy-a-L-mannopyranosyl)oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-4-one
4H-1-Benzopyran-4-one,7-[(6-deoxy-a-L-mannopyranosyl)oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydrox...
Quercetin 7-rhamnoside
Vincetoxicoside B

Pulegone
7-Rhamnosylquercetin
quercetin 7-O-alpha-L-rhamnopyranoside
quercetin-7-o-rhamnoside
Quercetin-7-alpha-L-rhamnoside
AK163809
Quercetin-7-O-alpha-L-rhamnoside (Vincetoxicoside B)
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl alpha-L-rhamnopyranoside
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl 6-deoxyhexopyranoside
2-(3,4-dihy
Quer-7-Rha
Q27145708
2-(
MS-28114
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-4-one
CHEMBL4466394
7-(alpha-L-Rhamnopyranosyloxy)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
22007-72-3
7-((6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4H-benzopyran-4-one
CHEBI:76057
AKOS024465053
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-7-yl 6-deoxy-alpha-L-mannopyranoside
DTXSID00944612
HY-N1448
4H-1-Benzopyran-4-one, 7-((6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-
VincetoxicosideB
CS-0016889
3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavone 7-rhamnoside

物化性质

实验特性

LogP	0.48870
PSA	190.28000
折射率	1.754
沸点	801.1°Cat760mmHg
熔点	174-175 ºC (methanol )
蒸气压	No data available
闪点	283.8°C
溶解度	Very 微溶 (0.24 g/L) (25 ºC),
颜色与性状	Yellow powder
密度	1.737±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr),

计算特性

精确分子量	448.10100
氢键供体数量	7
氢键受体数量	11
可旋转化学键数量	3
同位素质量	448.100561
重原子数量	32
复杂度	741
同位素原子数量	0
确定原子立构中心数量	5
不确定原子立构中心数量	0
确定化学键立构中心数量	0
不确定化学键立构中心数量	0
共价键单元数量	1
疏水参数计算参考值（XlogP）	0.9
拓扑分子极性表面积	186
分子量	448.4

安全信息

安全说明	H303+H313+H333
危害声明	H303+H313+H333
警示性声明	P264+P280+P305+P351+P338+P337+P313
储存条件	4°C条件下存储,-4摄氏度存储更佳
信号词	warning

专业数据库参考

PubChemId	5748601

参考资料

Reaxys RN

化合物详情（旧版）

白前苷B 简介

白前苷B ^引，又田基黄苷，懈皮素-7-鼠李糖苷。黄色结晶)，熔点258～262℃。易溶于吡啶、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺，难溶于甲醇、乙醇和水。存在于藤黄科植物田基黄(地耳草)(Hypericum japonicum Thunb.)的全草，萝蘑科植物药用白前(Vincetoxicum officinaleMoench)的叶，十字花科植物桂竹香(Cheiranthus cheiri L.)的花。为田基黄治疗肝炎的有效成分之一，对急、慢性肝炎及重症肝炎有较好疗效。

白前苷B物理化学性质

沸点: 801.1°Cat760mmHg
密度: 1.737g/cm³
闪点: 283.8°C
折射率:1.754
溶解度：易溶于吡啶、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺，难溶于甲醇、乙醇和水。

白前苷B的药理活性

1、对肝损伤具有保护作用

田基黄临床常用于急、慢性肝炎的治疗，现代药理学研究证明田基黄对免疫性、感染性、胆汁淤积性肝损伤具有保护作用。

有研究发现有田基黄提取制成的灭菌水溶液对急性黄疸型、迁延性和慢性及重症肝炎及肝硬化的SGPT下降均有较好效果，临床实验表明。其对急性黄疸性和慢性肝炎有效率达95%，对迁延性和慢性肝炎有效率为74%。实验发现田基黄苷对CCl4或D-氨基半乳糖胺所致的大鼠急性肝损伤具有良好的保肝降酶作用，对α-萘异硫氰酸酯所致的小鼠黄疸型肝损伤均具有良好的退黄作用。此外，田基黄苷还能抑制胆总管结扎诱导的大鼠肝纤维化的形成,其抗肝纤维化作用与其抗氧化作用及抗TNF-α的分泌有关。

2、抑制肿瘤作用

田基黄提取物被制成注射液和糖浆用于治疗肝炎、原发性肝癌等。有文献报道田基黄及其注射液对多种肿瘤细胞有抑制作用，而对正常细胞无毒副作用，然而什么是田基黄抗肿瘤作用的活性成分尚无报道。

有研究表明田基黄药材对癌细胞有一定的抑制作用，对正常细胞则完全没有抑制作用，药理毒性试验也表明田基黄基本无毒。研究发现，田基黄对人舌癌细胞有明显的杀伤作用，并且随着药物浓度的增加，其杀伤能力增强。对子宫颈癌也有抑制作用，其抑制及杀伤作用与药物浓度和作用时间的依赖性、线粒体超微结构严重受损有关。还能有效地抑制肝癌细胞的增殖，通过组织细胞周期、抑制细胞增殖可能是田基黄治疗肝癌的一个机制。

3、免疫作用

研究证明田基黄能作用与机体的免疫器官和免疫细胞，促进T淋巴细胞的分化与成熟，从而增强机体的特异性细胞免疫和免疫调节作用，田基黄还能增强中性粒细胞的吞噬杀菌功能，从而提高机体抗细菌感染能力。

4.抗病毒作用

田基黄是一种治疗流行性感冒的有效药物，并对病毒性感冒的病因治疗具有良好的前景，安全有效，值得进一步开发。

5.抗痛风作用

田基黄对MSU所致大鼠足爪肿胀有较好的抑制作用，能减轻MSU所致家兔急性关节炎炎症，降低高尿酸血症模型小鼠血尿酸值，有一定的抗炎作用，但镇痛作用较弱。说明田基黄具有抗痛风作用，值得进一步研究开发

6.抗菌作用

将田基黄浸膏及提取物与幽门螺杆菌共同培养，通过比较细菌生长情况而测定田基黄浸膏及提取物的MIC和MBC。结果发现田基黄浸膏及提取物对幽门螺杆菌具有明显抑杀作用

7.其他药理作用

传统中药田基黄除作为保肝药物外，还有治疗高脂血症、肾炎的作用。陈厚平等在研究以田基黄为主的复方田基黄茶治疗高脂血症的临床疗效时发现其具有治疗高血脂症的作用。田基黄还具有心血管系统的作用、抗病毒作用、抗氧化作用、抗疟疾作用、止血作用、阻断作用等。

产品用途

实验室分析对照品