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萝卜硫苷 | 21414-41-5

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中文名称:萝卜硫苷
英文名称:Glucoraphanin
CAS No.:21414-41-5 分子式:C12H23NO10S3 分子量:437.5067
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b-D-Glucopyranose, 1-thio-,1-[N-(sulfooxy)ethanimidate], monopotassium salt (9CI) CAS No.:15592-33-3
名称和标识符
InChIKey GMMLNKINDDUDCF-RFOBZYEESA-N
Inchi 1S/C12H23NO10S3/c1-25(18)5-3-2-4-8(13-23-26(19,20)21)24-12-11(17)10(16)9(15)7(6-14)22-12/h7,9-12,14-17H,2-6H2,1H3,(H,19,20,21)/b13-8+/t7-,9-,10+,11-,12+,25?/m1/s1
SMILES S(/C(/C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])S(C([H])([H])[H])=O)=N/OS(=O)(=O)O[H])[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
萝卜硫苷 GLUCORAPHANIN钾盐(P) GLUCORAPHANIN钾盐(SH) 硫代葡萄糖苷 硫代葡萄糖苷钾盐 萝卜硫苷对照品 萝卜硫甙
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- 英文别名 -
Glucoraphanin b-D-Glucopyranose, 1-thio-,1-[5-(methylsulfinyl)-N-(sulfooxy)pentanimidate] GLUCORAPHANIN POTASSIUM SALT Sulforaphane glucosinolate 4-(methylsulfinyl)butyl-glucosinolate 4-Methylsulphinylbutyl glucosinolate GLUCORAPHANIN POTASSIUM SALT(RG) 4-methylsulfinylbutyl glucosinolate C08419 [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 5-methylsulfinyl-N-sulfooxypentanimidothioate [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl] 5-methylsulfinyl-N-sulfooxy-pentanimidothioate 5-methylsulfinyl-N-sulfoxy-thiovalerimidic acid [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methylol-tetrahydropyran-2-yl] ester Glucorafanin 4-(methylsulfinyl)butyl glucosinolate Glucoraphani potassium salt Glucoraphani potassium salt C12H23NO10S3 C12H23NO10S3 0886AB 0886AB DB15436 DB15436 A879116 A879116 (((5-(Methylsulfinyl)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)pentylidene)amino)oxy)sulfonic acid (((5-(Methylsulfinyl)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)pentylidene)amino)oxy)sulfonic acid
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物化性质
 计算特性
精确分子量 437.04800
氢键供体数量 5
氢键受体数量 13
可旋转化学键数量 10
同位素质量 437.04840945 g/mol
重原子数量 26
复杂度 593
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 5
不确定原子立构中心数量 1
确定化学键立构中心数量 1
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -2.1
拓扑分子极性表面积 236
分子量 437.5
 实验特性
LogP 0.14770
PSA 236.07000
溶解度 微溶 (7 g/L) (25 ºC),
颜色与性状 Powder
密度 1.78±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr),
国际标准相关数据
EINECS 9055
EINECS 9055
海关数据
海关编码 2932999099
海关数据

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

化合物详情(旧版)

萝卜硫苷的生物活性

硫苷作为十字花科植物中主要的含硫化合物,人们很早就对其生物活性进行探索和研究。流感的主要生物特性包括:

1、是芸薹属蔬菜中重要的风味成分。一些硫苷降解产物具有特定的气味,如甲基硫代烷基硫苷降解的异硫代氰酸盐具有挥发性辛辣味

2、具有较强的防腐和抗菌作用。一些硫苷降解产物具有抑制植物性细菌和真菌的活性,可以用作杀虫剂、杀菌剂或抗微生物制剂

3、具有诱虫作用。硫苷降解产物因具有芳香或刺激性气味可作为引诱剂,刺激或抑制某些昆虫产卵与摄食或者作为昆虫及哺乳动物的驱散剂

4、具有抗氧化功能。大量研究显示硫苷及其降解产物是一类可以诱导Ⅱ相酶类的间接氧化剂

5、具有调节内分泌功能。有报道显示含有硫苷的植物在世界上被广泛用于再生荷尔蒙,如南美安第斯山区重要的药用植物玛咖。

6、具有致甲状腺肿和抗营养作用。榨完油的菜籽饼中含有相当高浓度的硫代葡萄糖苷,当它们被用作动物饲料时,高浓度的硫代葡萄糖苷会对动物的健康

产生负面影响,动物可能表现出食欲降低、甲状腺肿大、甲状腺激素水平降低、肝肾功能异常以及其它有害动物生长发育的症状。

萝卜硫苷降解产物的抗癌作用

目前发现有20多种天然和人工合成的异硫代氰酸盐是致癌作用的有效抑制剂。有报道表明某些硫苷的降解产物可以有效预防肺癌、结肠癌、肝癌以及胃癌的产生,异硫代氰酸盐防治多种癌症的发生的机制主要包括抑制Ⅰ相还原酶的活性和诱导Ⅱ相酶的产生。通过抑制Ⅰ相还原酶的活性可以阻断致癌物的代谢活化,特别是酚乙基异硫代氰酸盐和苯甲基异硫代氰酸盐能有效抑制致癌因子—DNA加合物的形成,避免了对DNA链的损伤,从而抑制抗癌因子诱导的肿瘤形成。通过诱导Ⅱ相酶的产生可以增加Ⅱ相酶在机体内的浓度,从而更有效的催化有毒物质转化为亲水性物质从机体内排出。在一些人类肿瘤细胞的体内和体外试验中,有结果表明硫苷还有可能是通过抑制细胞的有丝分裂,从而促进细胞凋亡来抑制肿瘤细胞的生成。



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