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石斛碱 | 2115-91-5

石斛碱
Dendrobine
2115-91-5
C16H25NO2
263.3752
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石斛碱MSDS
442523
石斛碱价格
简介
Dendrobine 是从 Dendrobium nobile 中分离出的一种生物碱。Dendrobine 对甲型流感病毒具有抗病毒活性,对A/FM-1/1/47 (H1N1)、A/Puerto Rico/8/34 H274Y (H1N1) 和 A/Aichi/2/68 (H3N2) 作用 IC50 值分别为3.39 μM、 2.16 μM 、5.32 μM。
名称和标识符
MDL MFCD17676142
InChIKey RYAHJFGVOCZDEI-UFFNCVEVSA-N
Inchi 1S/C16H25NO2/c1-8(2)11-12-10-6-5-9-7-17(4)14(16(9,10)3)13(11)19-15(12)18/h8-14H,5-7H2,1-4H3/t9-,10+,11+,12-,13-,14-,16+/m1/s1
SMILES O1C([C@@]2([H])[C@]([H])(C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])[C@]1([H])[C@]1([H])[C@@]3(C([H])([H])[H])[C@@]([H])(C([H])([H])N1C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]32[H])=O
别名信息
- 中文别名 -
  • 石斛碱
  • 石斛碱(标准品)
  • 石斛碱(石槲碱)
  • zzstandard 品牌 石斛碱对照品
  • 金钗石斛提取物-石斛碱
  • 石斛碱 Dendrobine
  • 石斛碱标准品
  • 石斛碱对照品
  • 石槲碱
  • 石斛碱(对照品)
- 英文别名 -
  • 7,5-(Epoxymethano)-1H-cyclopent[cd]indol-9-one,decahydro-1,7b-dimethyl-6-(1-methylethyl)-, (2aS,4aS,5R,6S,7R,7aS,7bR)-
  • (3α,6α,7R,8S,9R,10α,11α)-Dendrobane-12-one
  • Dendroban-12-one
  • 12-Oxodendrobane
  • Dendrobine Dendroban-12-one
  • 7,5-(Epoxymethano)-1H-cyclopent[cd]indol-9-one,decahydro-1,7b-dimethyl-6-(1-methylethyl)-, (2a...
  • Dendrobine
  • From Dendrobium nobile
  • Dendroban-12-on
  • (-)-Dendrobine
  • (1R,4R,7R,8S,11S,12R)-2,12-Dimethyl-13-propan-2-yl-10-oxa-2-azatetracyclo[5.4.1.18,11.04,12]tridecan
  • Y0068
  • C09943
  • BCP13062
  • Q15410933
  • CID 442523
  • AS-80958
  • AS-80958
  • MFCD17676142
  • MFCD17676142
  • 1ST159849
  • 1ST159849
  • 2115-91-5
  • 2115-91-5
  • NSC-607862
  • NSC-607862
  • CHEBI:4400
  • CHEBI:4400
  • AC-34706
  • AC-34706
  • HY-N0638
  • HY-N0638
  • CHEMBL4173720
  • CHEMBL4173720
  • CS-0009667
  • CS-0009667
  • (1S,4S,7S,8R,11R,12R,13S)-2,12-Dimethyl-13-propan-2-yl-10-oxa-2-azatetracyclo[5.4.1.18,11.04,12]tridecan-9-one
  • (1S,4S,7S,8R,11R,12R,13S)-2,12-Dimethyl-13-propan-2-yl-10-oxa-2-azatetracyclo[5.4.1.18,11.04,12]tridecan-9-one
  • A9N9FB9DPG
  • A9N9FB9DPG
  • AKOS030573402
  • AKOS030573402
  • Dendrobium Dendrobium Extract
物化性质
实验特性
LogP 2.09820
PSA 29.54000
折射率 1.525
沸点 375 ºC
熔点 135-136 ºC
蒸气压 0.0±0.8 mmHg at 25°C
闪点 133 ºC
颜色与性状 Powder
密度 1.101
计算特性
精确分子量 263.18900
氢键供体数量 0
氢键受体数量 3
可旋转化学键数量 1
同位素质量 263.189
重原子数量 19
复杂度 435
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 7
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 3
拓扑分子极性表面积 29.5
分子量 263.37
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 442523
化合物详情(旧版)

石斛碱简介

石斛碱具有止痛、解热作用,可降低心率、血压,减慢呼吸,具强壮作用并可解巴比妥中毒。药理试验表明,口服石斛煎剂能促进胃液分泌,帮助消化;金钗石斛中提取的两种菲类化合物具有抗人体肺癌、卵巢腺癌和前髓细胞白血病的作用;金钗石斛能显著提高sod(超氧化物岐化酶)水平,降低LPO(过氧化脂质)而起到延缓衰老的作用;石斛所含的一种酯类成分还有活血化瘀,治疗血栓闭塞性脉管炎,脑血栓形成,动脉硬化性闭塞等作用。

石斛(Dendrobium nobile Lindl)为兰科石斛属多种药用植物的总称,具有调节机体免疫作用、生津益胃、抗白内障、抗肿瘤等功能。生物碱是一类含氮有机化合物,大多数具有较复杂的氮杂环结构,并具有生理活性和碱性。从广义上讲,生物界除去生物体必须的有机化合物,如氨基酸、多肽、蛋白质和 族维生素等外,其他所有的含氮有机化合物都可视为生物碱。生物碱是中药材中众多有效化学成分种类之一,其药理作用甚为广泛,石斛碱是从金钗石斛中获得的主要生物碱类,它的生物活性与木防己毒素(Picrotxin)相似,通过化学与光谱方法检测确定石斛碱具有一种木防己毒烷(Picrotxane)的骨架。

石斛碱具有止痛、解热作用,可降低心率、血压、减慢呼吸,可产生中度的高血糖,具强壮作用并可解巴比妥中毒,具有较高的研究开发价值。目前,临床应用的生物碱就有 80 多种。

石斛碱的作用与功效

生物碱的药理作用主要表现在抗肿瘤,对心血管、胃肠道抑制作用及止痛退热等作用。

195 年韩国学者 Le 等报道金钗石斛的乙酸乙酯提取物对肿瘤细胞株 A-549SK-OV-3 和 HL-60 有显著的细胞毒性作用。2000年日本学者 Morita 等从金钗石斛分得的 Picrotxane 倍半萜型生物碱Flakins A 和 以及 Mubironie C,具有小鼠白细 L120 的细胞毒性作用,体外 IC50 分别为 4.0μg·mL-18.5 μg·mL-12.6 μg·mL-1199年 Chen 等研究发现粉花石斛的甲醇提取物可明显抑制兔血小板凝集的作用。同年施红等研究发现大剂量的石斛碱可降低兔、豚鼠的心肌收缩力,降低血压并抑制呼吸。石斛碱对猫血压有类似毒覃碱作用及烟碱的兴奋作用。不论浓度高低,石斛浸膏对离体蟾蜍的心脏均有抑制作用。2001年,陈晓梅等研究发现石斛碱还能抑制离体兔肠管活动,推测这是由于石斛能使血中胃泌素浓度升高,石斛可以直接刺激 细胞,引起胃泌素的释放增加,使血清中的胃泌素浓度升高。胃泌素刺激壁细胞,使胃酸分泌增加,从而明显降低小鼠胃肠推动作用。199年李满飞等从粉花石斛中分离出的生物碱石斛宁和石斛宁定能抑制大鼠肾脏微粒体 Na+-K+-ATP 酶,该酶是基础代谢下产生热能最主要的酶。2001年陈晓梅等研究发现铁皮石斛和金钗石斛药液对大鼠肾脏微粒体 Na+-K+-ATP 酶的活性有抑制作用。中医的阳虚内热是由于Na+-K+-ATP 酶活性过高的一种表现,石斛能抑制肾脏微粒体 Na+-K+-ATP 酶活性的药理作用与其滋阴清热的功效是相吻合的。

另外,石斛碱还有一定的止痛解热作用,与非那西汀相似金钗石斛多糖和生物碱均能降低肾上腺素所致的小鼠血糖升高。其生物总碱可改善脂多糖诱导的大鼠学习记忆功能减退。2009年,Q.Wang 等人通过将新生大鼠原代培养神经元 OGD/RP损伤后测定乳酸脱氢酶(LDH)释放和噻唑蓝(MT)液比色吸光度,评价神经元活性,观察不同浓度的石斛碱对于离体脑损伤的保护作用,发现石斛碱可有效减轻 OGD/RP 对脑片的缺血性损伤,并对于 OGD/RP 原代神经元具有显著的保护作用。

200年,Yanfei L 等人发现石斛碱能够抑制由于脂多糖引起的记忆损伤2012 年 L.Fitra 等人发现石斛碱对生育力增强起着重要的作用,实验材料是提取野生植物鸽子兰(D.crumenatum)的假鳞茎汁,其研究目的是用与女性生殖功能类似的 Wistar 大鼠作为动物模型来研究鸽子兰假鳞茎汁的作用效果。结果表明口服的鸽子兰假鳞茎果汁能显著提高 Wistar 大鼠雌激素水平,增加三级卵泡的数量。此外金钗石斛对眼科疾病有明显的治疗作用,其生物碱具有较好的抗糖性白内障作用,可下调 iNOS 基因的表达,显著抑制 NOS 的活性,减少 NO 的产生,从而减轻氧化损伤作用,达到抗白内障作用。体外研究表明金钗石斛的总生物碱和粗多糖均有一定的抗白内障作用,而总生物碱的作用优于粗多糖问题。

药理作用

石斛含石斛碱、石斛胺碱、石斛次碱、石斛星碱、石斛因碱、6-羟石斛星碱等十多种生物碱和黏液质、淀粉等。

石斛碱具有止痛、解热作用,可降低心率、血压,减慢呼吸,具强壮作用并可解巴比妥中毒。药理试验表明,石斛煎剂口服能促进胃液的分泌而助消化,使肠道蠕动亢进而通便,但若剂量过大,反可导致肠肌麻痹;石斛碱有一定的解热镇痛作用,与非那西汀相似,但功效较弱;石斛多糖能恢复小鼠免疫功能;有抗衰老和延缓白内障作用。金钗石斛中提取的两种菲类化合物具有抗人体肺癌、卵巢腺癌和前髓细胞白血病的作用;金钗石斛能显著提高SOD(超氧化物岐化酶)水平,降低LPO(过氧化脂质)而起到延缓衰老的作用;石斛所含的一种酯类成分还有活血化瘀,治疗血栓闭塞性脉管炎,脑血栓形成,动脉硬化性闭塞等作用。

中药应用

1. 用于热病伤津,口干烦渴,虚热不退。常与天花粉、生地黄、连翘等同用。若气阴两伤,口渴发热,气短乏力,每与黄芪、麦冬、生地等同用,方如石斛汤。

2. 用于胃阴不足、内有虚热所致的胃脘嘈杂,隐痛或灼痛,干呕,舌光少苔。常与竹茹、芦根、枇杷叶等同用;如虚热明显,热壅而致呕吐者,还可配伍丹皮、藿香等同用,方如石斛清胃散。

3. 用于肝肾阴亏、目失所养而致视物昏花。常与枸杞子、菊花、决明子等同用,方如石斛夜光丸;若肝肾阴亏夹湿而致雀目夜盲,可配苍术、淫羊藿同用,方如石斛散。

4. 用于肾阴亏虚,腰膝酸痛,筋骨痿软。常与怀牛膝、杜仲、续断等同用;若肾虚火旺,骨蒸劳热,可配黄柏、知母、生地黄、胡黄连等同用。 

      

 

扩展阅读
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