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柴胡皂苷C | 20736-08-7

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中文名称:柴胡皂苷C
英文名称:Saikosaponin C
CAS No.:20736-08-7 分子式:C48H78O17 分子量:927.12
植物源: 柴胡  
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b-D-Glucopyranoside, (3b,6a,12b)-20-(b-D-glucopyranosyloxy)-3,12,24-trihydroxydammar-22-en-6-yl2-O-(6-deoxy-a-L-mannopyranosyl)-(9CI) CAS No.:125309-99-1
b-D-Galactopyranoside, (3b,4a,13x)-13,23,28-trihydroxyolean-11-en-3-yl O-6-deoxy-a-L-mannopyranosyl-(1®4)-O-b-D-glucopyranosyl-(1®3)-O-[b-D-glucopyranosyl-(1®2)]-6-deoxy- (9CI) CAS No.:141544-47-0
名称和标识符
Inchi InChI=1S/C48H78O17/c1-22-30(51)33(54)36(57)40(61-22)65-38-32(53)24(20-59-39-35(56)34(55)31(52)23(19-49)62-39)63-41(37(38)58)64-29-11-12-44(6)25(43(29,4)5)9-13-45(7)26(44)10-14-48-27-17-42(2,3)15-16-47(27,21-60-48)28(50)18-46(45,48)8/h10,14,22-41,49-58H,9,11-13,15-21H2,1-8H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28-,29-,30?,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37?,38?,39?,40?,41?,44-,45+,46-,47+,48-/m0/s1
InChIKey FEHWEDXTXQOCQV-USESPGCLSA-N
SMILES CC1C(C(C(C(O1)OC2C(C(COC3C(C(C(C(CO)O3)O)O)O)OC(C2O)O[C@H]4CC[C@@]5(C)C(CC[C@]6(C)C5C=C[C@@]78C9CC(C)(C)CC[C@]9(CO7)[C@H](C[C@@]68C)O)C4(C)C)O)O)O)O
别名信息
- 中文别名 -
柴胡皂苷C 柴胡皂甙C Saikosaponin C 柴胡皂苷C 标准品 WAKO197-08421柴胡皂甙C 标准品 柴胡皂甙C(P) 柴胡皂苷 C Saikosaponin C 柴胡皂苷A 柴胡皂苷C D对照品标准品 柴胡皂苷C(标准品) 柴胡皂苷C,Saikosaponin C,植物提取物,标准品,对照品 柴胡皂苷C对照品 紫胡皂苷C 紫胡皂苷c标准液 柴胡皂苷 C 柴胡皂甙 C
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- 英文别名 -
Saikosaponin C (3beta,4alpha,16beta)-13,28-Epoxy-16,23-dihydroxyolean-11-en-3-yl O-6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1-4)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-6)-beta-D-glucopyranoside SAIKOSAPONIN C(P) Saikosaponin C chikusakoside II Saikosaponian C SAIKOSAPONIN A(P) Saikosaponin c standard
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物化性质
 计算特性
精确分子量 942.51900
同位素原子数量 0
氢键供体数量 10
氢键受体数量 17
重原子数量 65
可旋转化学键数量 8
复杂度 1820
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 20
不确定原子立构中心数量 5
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.8
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 278
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.4000
PSA 287.14000
LogP -0.39890
最大波长(λmax) 205(lit.)
安全信息 纠错
参考资料
Reaxys RN 5723380
化合物详情(旧版)

柴胡皂苷简介

 柴胡是伞形科多年生草本植物,以根入药。按性状不同分别习称北柴胡和南柴胡。其性味苦凉、微寒、归肝胆实经,具有和表解里、舒肝利胆、退热升阳等功效。柴胡皂苷(SS)是柴胡主要生物活性成份,迄今已从柴胡属植物中分离出90多种齐墩果烷型皂苷类成分,其苷元分为7种不同类型:环氧醚(),异环双烯(),12(),同环双烯(),1228羧酸(),异环双烯30羧酸(),18烯型()。根据其化学结构不同可分为柴胡皂苷 abc d ,以柴胡皂苷d(SSd)药理活性作用最强。

药理作用

柴胡皂苷的药理作用和临床应用

抗内毒素作用;柴胡皂苷的皮质酮激素作用;柴胡皂苷抑制Na+、K+-ATP酶的活性;柴胡皂苷的免疫调节功能;柴胡皂苷抗血小板活性因子的功效

抗过敏作用

抗细胞黏附作用到目前为止,已被医药界广泛接受的是柴胡皂苷具有抗炎,保肝,降低血中胆固醇和血脂的生理活性。随着深入研究又发现了一些生理活性。

1、抑制胰蛋白酶作用

实验发现柴胡皂苷对胰蛋白酶有较强的抑制作用,因此可推测,柴胡治疗急性胰腺炎,可能通过柴胡皂苷对胰腺蛋白酶起抑制作用。

2、抗肝纤维化应用

柴胡皂苷通过其自身抗炎和免疫调节的生物特性,实现其对肝纤维化机制的干预,首先通过抗炎作用减少肝星状细胞、柯否是细胞和肝窦内皮细胞释放的炎性介质,阻止其在肝纤维化过程的启动和加剧作用;其次抑制星状细胞激活,起到抗纤维化关键作用。

3、在治疗肾病中的应用

研究表明,无论是动物实验还是临床试用。柴胡皂苷对各种肾炎和肾功能不全都有良好的功效,为治疗这类疾病提供了一个新的途径。这种新的治疗途径克服了服用糖皮质激素类药物、环磷酰胺类细胞毒素药物对人体的毒副作用。

4、柴胡皂苷d对不同白血病细胞增殖的抑制作用

5、抗惊厥作用

 毒性

柴胡皂苷具有明显的溶血作用。在一定浓度范围内,其溶血作用能为腺嘌呤、肌肝所抑制。

制备方法

可以利用AB-8大孔吸附树脂精制柴胡皂苷

将柴胡原料经过简单的碱性水溶液提取后,粗皂苷中含有很多的色素、鞣质、糖类等杂质、一般皂苷含量不会太高。利用AB-8大孔吸附树脂对柴胡皂苷进行分离精制,可使其含量得到很大的提高。大孔吸附树脂是一类不含离子交换基团的交联聚合物。它具有吸附性和筛选性相结合的分离、纯化等多种功能。且具有稳定的物化性质,对分离的有机物有良好的选择性,吸附能力强,机械强度适当,易解吸。





扩展阅读
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