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牛蒡子苷 | 20362-31-6

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中文名称:牛蒡子苷
英文名称:Arctiin
CAS No.:20362-31-6 分子式:C27H34O11 分子量:534.5523
植物源: 牛蒡子  
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名称和标识符
Inchi 1S/C27H34O11/c1-33-18-6-4-14(10-20(18)34-2)8-16-13-36-26(32)17(16)9-15-5-7-19(21(11-15)35-3)37-27-25(31)24(30)23(29)22(12-28)38-27/h4-7,10-11,16-17,22-25,27-31H,8-9,12-13H2,1-3H3/t16-,17+,22+,23+,24-,25+,27+/m0/s1
InChIKey XOJVHLIYNSOZOO-SWOBOCGESA-N
SMILES O1C([C@]([H])(C([H])([H])C2C([H])=C([H])C(=C(C=2[H])OC([H])([H])[H])O[C@@]2([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O2)O[H])O[H])O[H])[C@@]([H])(C([H])([H])C2C([H])=C([H])C(=C(C=2[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])C1([H])[H])=O
别名信息
- 中文别名 -
牛蒡子苷 牛蒡子苷(标准品) 牛蒡苷 牛蒡苷 牛蒡子苷 牛蒡苷标准品 牛蒡子甙 牛蒡子苷(P) 牛蒡子苷 植物提取物,标准品,对照品 牛蒡子苷对照品 牛蒡子提取物 分析对照品 牛蒡子苷 标准品 (3R,4R)-4-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]-3-[[4-(β-D-吡喃葡萄糖氧基)-3-甲氧基苯基]甲基]二氢-2(3H)-呋喃酮 牛蒡子苷元-4-葡萄糖苷
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- 英文别名 -
arctiin 2(3H)-Furanone, 4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[[4-(b-D-glucopyranosyloxy)-3-methoxyphenyl]methyl]dihydro-, (3R,4R)- 2(3H)-furanone, 4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[[4-(beta-D-glucopyranosyloxy)-3-methoxyphenyl]methyl]dihydro-, (3R,4R)- 4-{[(3R,4R)-4-(3,4-Dimethoxybenzyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl]methyl}-2-methoxyphenyl beta-D-glucopyranoside Arctiin (8CI) 4-{[(3R,4R)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl]methyl}-2-methoxyphenyl (-)-Arctin, Arctium lappa APIGENIN-7-GLUCOSIDE Arctigenin-4-glucoside Arctii Arctin Arctlin Great Burdock Root Extract NSC 315527 (3R,4R)-4-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-3-[[4-(β-D-glucopyranosyloxy)-3-methoxyphenyl]methyl]dihydro-2(3H)-furanone (3R,4R)-4-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-3-[[4-(beta-D-glucopyranosyloxy)-3-methoxyphenyl]methyl]dihydro-2(3H)-furanone [ "" ] arctigenin 4'-O-D-glucoside TM5RQ949K7 arctiin(8ci) Arctium Arctiin,(S) Arctiin(NSC 315527) MEGxp0_000527 EBD15003 (3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[[3-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methyl]oxolan-2-one s4738 Arctiin, &
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物化性质
 计算特性
精确分子量 534.21000
同位素质量 534.21011190 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 4
氢键受体数量 11
重原子数量 38
可旋转化学键数量 10
复杂度 753
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 7
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.8
拓扑分子极性表面积 153
分子量 534.6
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.3630
熔点 107.0 to 111.0 deg-C
沸点 756.4℃/760mmHg
PSA 153.37000
LogP 0.46550
最大波长(λmax) 278(EtOH)(lit.)
国际标准相关数据
EINECS 8412
参考资料
Reaxys RN 4218850
化合物详情(旧版)

牛蒡子苷简介

牛蒡子苷  及牛蒡子苷元是从牛蒡子苷中提取的主要活性成分,具有广泛的药理作用。牛蒡子苷及其苷元具有抗肿瘤和神经保护等活性;牛蒡子苷元还具有较强的抗炎及免疫调节活性,抗病毒活性以及对热休克反应的抑制活性。牛蒡子苷及牛蒡子苷元是从菊科两年生草本植物牛蒡属牛蒡的干燥成熟果实牛蒡子中提取分离而来的木脂素类化合物,牛蒡叶也有少量存在。现代药理学研究表明牛蒡子有抗病毒、抗炎、抗癌、抑制热休克反应等广泛的药理活性。

牛蒡子苷物理化学性质

密度:1.363g/cm3
沸点:756.4°C at 760 mmHg
闪点:250.1°C
蒸汽压:4.79E-24mmHg at 25°C

牛蒡子苷药理活性

牛蒡子苷及其苷元具有抗肿瘤和神经保护等活性;牛蒡子苷元还具有较强的抗炎及免疫调节活性,抗病毒活性以及对热休克反应的抑制活性。现代药理学研究表明牛蒡子有抗病毒、抗炎、抗癌、抑制热休克反应等广泛的药理活性。

1、抗肾脏纤维化
     肾脏纤维化是各种慢性肾脏病(CKD)的最终归宿和必然结局。上皮细胞向间充质细胞转分化(EMT)现象是发生于肾脏纤维化早期且可逆的过程,对此过程的研究引起众多学者的关注。研究表明在TGF-β1作用下肾小球足细胞也可发生EMT表型改变,丧失足细胞特异性标志物、显现转分化特征,并表达肌成纤维细胞特有的标志蛋白α-SMAEMT在肾小球滤过屏障损伤、蛋白尿及肾小球硬化过程中发挥重要的作用,这为探索足细胞疾病的防治开辟了崭新的前景。近EMT在肾间质纤维化(RIF)中起着重要作用,肾小管上皮细胞EMT是肾小管肥大、间质纤维化的重要原因。近年来研究发现肾脏固有细胞EMT不仅局限于肾小管上皮细胞,也发生在足细胞,使足细胞表型改变,失去足细胞特异性标志并获得转分化特征,引起足细胞及肾小球滤过屏障功能障碍,产生蛋白尿;同时EMT使足细胞获得基质分泌功能,细胞外基质分泌过多,导致肾小球硬化,最终发展至纤维化。AOPP作为一类促炎症、促氧化的大分子生物毒素,存在于慢性肾功能衰竭(CRF)患者血浆中,是导致CRF患者免疫功能紊乱、动脉粥样硬化、透析相关性淀粉样变等长期并发症的重要致病环节。研究表明,AOPP不仅是氧的产物,同时也是氧化应激及炎症反应的执行者,在糖尿病及糖尿病高危人群如CKD、肥胖者体内也增高,提示AOPPs可能参与糖尿病及糖尿病并发症的发生和进展。陈咏梅等证实AOPP可引起肾小管上皮细胞α-SMA蛋白表达增加。最近Yang等通过体外实验发现,AOPPs可诱导足细胞特征性蛋白nephrinpodocy表达减少,并进一步在体内得到证实,且这与足细胞凋亡无关。本实验证实AOPP可诱导小鼠足细胞过度表达α-SMA,由此我们推测AOPP是导致小鼠足细胞EMT的重要原因。ERS在动脉粥样硬化、糖尿病、神经系统变性疾病、肿瘤、病毒感染、老化等多种疾病进展中起重要作用。近年研究发现,ERS参与了一些原发性肾小球疾病、继发性肾小球疾病如糖尿病肾病、药物/毒物相关性肾小管-间质损伤、肾缺血-再灌注损伤、慢性肾脏病等的发病机制。Markan等发现在膜性增生性肾小球肾炎以及急进性肾小球肾炎中Grp78CHOP蛋白表达水平显著增高,而抗凋亡基因Bcl-2蛋白表达水平却显著降低,提示在肾小球病变进展过程中,多种有害刺激诱导了过度ERS,并且又可通过激活凋亡信号途径触发细胞凋亡,导致肾小球的进行性损伤。无论是体外、体内还是活检病理均提示,足细胞 ERS 与足细胞损伤相关。牛蒡子为菊科植物牛蒡的干燥成熟果实,其味辛苦、性寒,归肺、胃经,具有疏散风热、宣肺祛痰、利咽透疹、解毒消肿等功效。牛蒡子苷是从牛蒡子中提取分离而来的木脂素类化合物,牛蒡子苷在消化道肠菌及肝脏中的儿茶酚-O-甲基转移酶的作用下形成牛蒡子苷元而发挥作用。近年来研究表明,牛蒡子可降低糖尿病大鼠尿蛋白、减轻肾脏肥大、防止糖尿病肾小球硬化、改善糖尿病大鼠肾损害,通过减轻大鼠肾脏的高滤过、高灌注,从而保护肾功能。另外,牛蒡子通过抑制TNF-α、NO的大量释放,从而对于慢性肾炎、肾病综合征及慢性肾衰均有一定的防治作用。本实验证实牛蒡子苷可直接作用于已经发生 EMT 的足细胞,使
α-SMA蛋白表达水平下降,同时也证实牛蒡子苷可以下调AOPP及毒胡萝卜素刺激后引起的Grp78、CHOP蛋白表达,提示牛蒡子苷可能通过逆转ESR来进一步减少足细胞EMT,延缓肾脏纤维化从而保护肾脏。综上所述,本实验成功观察到AOPP条件下培养的小鼠足细胞α-SMA、Grp78、CHOP蛋白表达水平明显升高,用牛蒡子苷作用后,3种蛋白表达水平持续降低,且呈剂量依赖性,证实AOPP可通过引起小鼠足细胞ERS从而导致EMT,牛蒡子苷则可通过减轻ERS从而转EMT,为中药抗肾脏纤维化提供新的研究方向。
2、对糖尿病及其血管并发症的防治
糖尿病血管并发症是糖尿病患者最常见和最严重的慢性并发症,如大中动脉的粥样硬化和微血管病变(糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变、糖尿病神经病变及糖尿病脑血管功能障碍等),是颈后不良及致死的主要原因。糖尿病的重要特征是高糖血症,除可引起代谢障碍外,还可引起血管内皮损伤,增加细胞死亡,引发血管增生。血管内皮细胞覆盖于所有血管内壁,为此血管内表皮的光滑,保持血流畅通,是血—组织屏障的组成部分,可分泌NO等活性物质,这些活性物质相互作用,维持着血管的舒缩状态,并维持血管内皮细胞的正常生理功能。糖尿病血管并发症在很大程度上正是由于高糖血症引起血管内皮细胞损伤或功能改变而形成。

因此,寻找治疗或预防糖尿病血管内皮细胞损伤保护剂是近年来研究的热点。现代药理学研究证明牛蒡子有抗肿瘤、降血糖、抗HIV和抑制血小板聚集等作用。临床上用牛蒡子治疗糖尿病及其并发症糖尿病肾病效果显著。药理实验也证明了牛蒡子具有降血糖和尿中蛋白质的作用。

牛蒡子苷的提取方法

1、微波辅助提取的方法

对牛蒡子中的牛蒡子苷的提取工艺进行优化,最佳提取工艺参数为提取时间80s/微波功率250W、液料比20:1ml/g,此最佳工艺条件下提取率为9.02%

HPD-700型大孔树脂对牛蒡子苷有较大静态吸附量,并且解析率高,适合于牛蒡子苷的分离纯化。

采用HPD-700型大孔树脂纯化牛蒡子苷,上样流速为1ml/min,上样质量浓度为3.26mg/ml。用体积分数70%乙醇作为洗脱剂,洗脱流速为1ml/min,洗脱峰对称、无明显拖尾,纯化度提高到原来的1.6倍。
2、牛蒡苷的
硅胶层析方法
牛蒡子的粗提

牛蒡子粉末用80%的乙醇回流,回流时间为1h,每次8倍剂量乙醇,回流3次,合并醇提液后,通过旋转蒸发仪干燥,得到的浸膏用二氯甲烷萃取1h,萃取液经过旋转蒸发,最后得到牛蒡子的粗提物。

硅胶柱层析提取纯化效果

将牛蒡子粗提物溶于一定量的二氯甲烷后,湿法上样,用二氯甲烷:甲醇(20:1v/v),二氯甲烷:乙酸乙酯:甲醇(4:41v/v,二氯甲烷:乙酸乙酯(54v/v)梯度洗脱。经过硅胶层析纯化后的旋转蒸发后得到牛蒡子苷和牛蒡子苷元的纯度。结果表明其中牛蒡子苷和牛蒡子苷元的纯度。结果表明其中牛蒡子苷和牛蒡子苷元的纯度分别达到95.5%94%。这说明了采用硅胶层析方法可以对牛蒡子中的苷和苷元进行有效的分离纯化。

由于牛蒡子苷和苷元极性很大,需要用高极性溶剂提取。采用乙醇回流提取牛蒡子的方法简单方便,能最大程度的提取出牛蒡子中的干和苷元。硅胶柱层析对于牛蒡子苷和牛蒡子苷元的初提物的提取分离效果较好,适合用于牛蒡子苷和牛蒡子苷元的提取和纯化。

牛蒡子苷储运特性

20°C


扩展阅读
牛蒡子苷 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Arctiin.html
参考资料
1{$%#$}牛蒡苷{$%#$}http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Arctiin.html
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