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皂草苷 | 20310-89-8

皂草苷结构式图片|20310-89-8结构式图片
中文名称:皂草苷
英文名称:Saponarin
CAS No.:20310-89-8 分子式:C27H30O15 分子量:594.5181
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牡荆素 Vitexin CAS No.:3681-93-4
名称和标识符
Inchi 1S/C27H30O15/c28-7-15-19(32)22(35)24(37)26(40-15)18-14(41-27-25(38)23(36)20(33)16(8-29)42-27)6-13-17(21(18)34)11(31)5-12(39-13)9-1-3-10(30)4-2-9/h1-6,15-16,19-20,22-30,32-38H,7-8H2/t15-,16-,19-,20-,22+,23+,24-,25-,26+,27-/m1/s1
InChIKey HGUVPEBGCAVWID-KETMJRJWSA-N
SMILES O1[C@]([H])(C([H])([H])O[H])[C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@]1([H])C1C(=C2C(C([H])=C(C3C([H])=C([H])C(=C([H])C=3[H])O[H])OC2=C([H])C=1O[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H])O[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
皂草苷 肥皂草苷 皂草苷,皂草黄苷 皂草黄苷
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- 英文别名 -
4H-1-Benzopyran-4-one,6-b-D-glucopyranosyl-7-(b-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)- 4H-1-Benzopyran-4-one,6-b-D-glucopyranosyl-7-(b-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphe... 5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one Saponarin SAPONARIN(AS) 7-O-(beta-D-glucosyl)isovitexin apigenin-6-C,7-O-diglucoside isovitexin-7-O-glucoside Saponaretin-7-O-glucoside 4′,5,7-Trihydroxyflavone 6-C-glucoside 7-O-glucoside 7-O-Glucosylisovitexin Isovitexin 7-glucoside Petrocomoside Isovitexin-7-O-beta-D-glucopyranoside isovitexin 7-O-glucoside 3081Z76OX9 HGUVPEBGCAVWID-KETMJRJWSA-N Apigenin 6-C-glucosyl-7-O-glucoside Apigenin-6-C-glucoside -7-O-glucoside 4H-1-Benzopyran-4-one, 6-.beta.-D-glucopyranosyl-7-(.beta.-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyp
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物化性质
 计算特性
精确分子量 594.15800
同位素质量 594.158
同位素原子数量 0
氢键供体数量 10
氢键受体数量 15
重原子数量 42
可旋转化学键数量 6
复杂度 971
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 10
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) -1.6
拓扑分子极性表面积 256
分子量 594.5
 实验特性
颜色与性状 Yellow powder
密度 1.723±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr),
熔点 240-242 ºC
沸点 919.5 °C at 760 mmHg
闪点 305.4 °C
折射率 1.728
溶解度 Very 微溶 (0.17 g/L) (25 ºC),
PSA 260.20000
LogP -2.43520
化合物详情(旧版)

皂苷的简介

皂苷由皂苷元与糖构成。组成皂苷的糖常见的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸等。能形成水溶液或胶体溶液并能形成肥皂状泡沫的植物糖苷统称。是由皂苷元和糖、糖醛酸或其他有机酸组成的。根据已知皂苷元的分子结构,可以将皂苷分为两大类,一类为甾体皂苷,另一类为三萜皂苷。皂苷多为白色或乳白色无定形粉末,少数为晶体,味苦而辛辣,对黏膜有刺激性。皂苷一般可溶于水、甲醇和稀乙醇,易溶于热水、热甲醇及热乙醇,不溶于乙醚、氯仿及苯。皂苷是很强的表面活性剂,即使高度稀释也能形成皂液。皂苷对心脏有刺激作用;又是很强的溶血剂。

皂苷的化学性质

一类较复杂的苷类化合物,与水混合振摇时可生成持久性的似肥皂泡沫状物。在植物界分布很广,许多中药例如人参、三七、知母、远志、甘草、桔梗、柴胡等都含有皂苷;中国从前用皂荚洗衣服,就是由于其中含有皂苷类化合物。皂苷由皂苷配基与糖、糖醛酸或其他有机酸组成。组成皂苷的糖常见的有D-葡萄糖、L-鼠李糖、D-半乳糖、L-阿拉伯糖、L-木糖。常见的糖醛酸有葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸,这些糖或糖醛酸往往先结合成低聚糖糖链,然后与皂苷配基分子中C3─OH 相缩合,或由两个糖链分别与皂苷配基分子中两个不同位置上的OH相缩合,皂苷配基分子中的─COOH也可能与糖连接,形成酯苷键。

皂苷的相关信息

1.其外观呈白色至浅黄棕色粉末,或茶棕色至棕黑色糊状体(固形物60%)。

2.粉末体部分易溶于水,未溶部分溶于乙醇水溶液。pH4.5~5.5。

3.灰分10%~12%。与水一起振摇则成胶体状溶液,显示优良的起泡作用和乳化作用。

4.质量最优的是从产于智利、秘鲁、玻利维亚的蔷薇科的常绿乔木Quillaja saponaria取得的三萜系化合物的皂树皮皂角苷,比从其他原料取得者佳。是FDA承认的惟一食品用皂角苷。

皂苷的制备方法

合成方法

以茶籽饼粕为原料,用溶剂提取其中的皂角苷制得。

分段沉淀法

将皂苷溶于少量甲醇或乙醇,然后分步加入乙醚、丙酮或乙醚-丙酮混合溶剂,将皂苷分步沉淀出来。

胆甾醇沉淀法

甾体皂苷与胆甾醇可生成难溶性分子复合物,据此分离。①凡有3β-OH,A/B环反式稠合(5α-H)或△δ的平展结构的甾醇,如β-谷甾醇、豆甾醇、胆甾醇和麦角甾醇等,与甾体皂苷形成的分子复合物的溶度积最小。②凡有3α-OH,或3β-OH经酯化或成苷的甾醇,不能与甾体皂苷生成难溶性的分子复合物。③三萜皂苷不能与甾醇形成稳定的分子复合物,据此可实现甾体皂苷和三萜皂苷的分离。

铅盐沉淀法

可用以分离酸性皂苷和中性皂苷。

色谱分离法

①吸附色谱法:常用的吸附剂是硅胶、氧化铝和反相硅胶,洗脱剂一般采用混合溶剂。例如分离混合甾体皂苷元的方法,先将样品溶于含2%氯仿的苯中,上柱后用此溶剂洗出单羟基皂苷元,再用含20%氯仿的苯洗出单羟基且具酮基的皂苷元,最后用含10%甲醇的苯洗出双羟基的皂苷元。

②分配色谱法:由于皂苷极性较大,可采用分配色谱法进行分离。一般用低活性的氧化铝或硅胶作吸附剂,用不同比例的氯仿-甲醇-水或其他极性较大的有机溶剂进行梯度洗脱。

③高效液相色谱法:一般使用反相色谱法,以乙腈-水或甲醇-水为流动相分离和纯化皂苷可得到良好的效果。也可将极性较大的皂苷做成衍生物后用正相柱进行分离。

④液滴逆流色谱法

皂苷的用途

1.工业用途

皂苷具有丰富的泡沫性、良好的去油污性及润湿、分散和乳化性,生物降解性好,是天然的表面活性剂。

日化行业用于配制中性洗涤剂,用来洗涤毛衣和丝绸,能使织物色泽艳丽如新,柔软挺括,不产生缩绒现象。也可用来配制皂角香波,具有去屑止痒和洁发护发的作用。用它配制的毛纺工业洗涤剂,适用于精、粗纺产品的洗涤。

皂苷的功效

一、皂苷的溶血性

1.溶血原因:

皂苷与胆甾醇结合生成不溶性分子复合物,破坏血红细胞的渗透性而发生崩解。

2.溶血指数(衡量溶血强度大小):

在一定条件(等渗、缓冲、恒温)下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶解的最低浓度。

3.溶血作用

(1)溶血作用的有无与分子结构中皂苷元有关。

例如人参中皂苷没有溶血现象,但是经过分离后的以人参三醇及齐墩果酸为苷元的人参皂苷却有显著的溶血作用,而以人参二醇为苷元的人参皂苷则有抗溶血作用。

(2)皂苷的溶血作用的强弱和糖部分有关,单糖链皂苷作用显著,某些双糖链皂苷则无溶血作用,但经酶转化成单糖链皂苷后便有了溶血作用。

4.溶血强度规律:

单皂苷>双皂苷、中性皂苷

5.某些植物的树脂、脂肪酸、挥发油也溶血。

多数皂苷能降低液体(水)的表面张力,具有起泡沫性质和乳化剂作用,能用作清洁剂, 还有溶血和毒鱼的作用。有许多含皂苷类成分的中药如远志、桔梗等有祛痰止咳的功效;有些皂苷还具有抗菌的活性或解热、镇静、抗癌等有价值的生物活性。个别皂苷有特殊的生理活性,如人参皂苷能增进DNA和蛋白质的生物合成,提高机体的免疫能力。甘草酸具有促进肾上腺皮质激素的作用,并有止咳和治疗胃溃疡病的功效。

皂苷是一组结构多样的自然产生的化合物,主要发现在植物中,这些皂苷透出一股苦味,在水溶液中容易起泡沫。皂苷被认为对冷血动物是有毒的,对哺乳类动物的口服毒性却是很低的。在食品中天然存在的皂苷是无毒的,甚至可能对人类饮食有益。

皂苷的检测方法

(1)质谱:对于具有(12的三萜皂苷,分子中因具有环乙烯结构,容易发生 RDA 裂解,根据生成的碎片离子峰可以确定A、B环及D、E环上的取代基性质、数目、位置等。

(2)NMR谱:五环三萜齐墩果烷型(β-香树脂醇型)含有6个SP3杂化季碳原子,13CNMR谱中有6个季碳信号,乌索烷型(α-香树脂醇型)13CNMR谱中有5个季碳信号。羽扇豆烷型13CNMR谱中有异丙基信号。

显色反应

最常用的显色鉴定反应为醋酐-浓硫酸 (Liebermann-Burchard)反应,即在试管中将少量样品溶于乙酸酐,再沿试管壁加入浓硫酸,可出现黄-红-紫-蓝-绿色等变化,最后可褪色。甾体皂苷颜色变化较快,最后显蓝绿色。而三萜皂苷只能显红或紫色,不出现绿色。用此法可初步区别甾体皂苷和三萜皂苷。

 

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