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迷迭香酸 | 20283-92-5

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中文名称:迷迭香酸
英文名称:Rosmarinic acid
CAS No.:20283-92-5 分子式:C18H16O8 分子量:360.3148
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名称和标识符
InChIKey DOUMFZQKYFQNTF-WUTVXBCWSA-N
Inchi 1S/C18H16O8/c19-12-4-1-10(7-14(12)21)3-6-17(23)26-16(18(24)25)9-11-2-5-13(20)15(22)8-11/h1-8,16,19-22H,9H2,(H,24,25)/b6-3+/t16-/m1/s1
SMILES O(C(/C(/[H])=C(\[H])/C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])O[H])=O)[C@@]([H])(C(=O)O[H])C([H])([H])C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
迷迭香酸 酪萨维 迭香酸 肉桂醇甙 罗丹酚酸 迷迭香酸(标准品) 迷迭香酸, 来源于迷迭香 Rosmarinic acid 迷迭香酸 标准品 WAKO186-02111迷迭香酸标准品 zzstandard 品牌 迷迭香酸对照品 迷迭香素 迷迭香酸 EP标准品 迷迭香酸(P) 迷迭香酸(迷迭香素 ) 迷迭香酸Rosmarinic acid 迷迭香提取物 3-(3,4-二羟基苯基)-2-[3-(3,4-二羟基苯基)丙-2-烯酰氧基]丙酸 标准品迷迭香酸 对照品 分析对照品 迷迭香酸(迷迭香素,丹罗酚酸 ) (R)-O-(3,4-二羟基肉桂酰)-3-(3,4-二羟苯基)乳酸 3,4-二羟基肉桂酸 (R)-1-羧基-2-(3,4-二羟苯)乙酯
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- 英文别名 -
3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ACRYLIC ACID-1-CARBOXY-2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ETHYL ESTER 3,4-DIHYDROXYCINNAMIC ACID (R)-1-CARBOXY-2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ETHYL ESTER [4ar-(4aa,9b,10a,10ab)]-1,3,4,9,10,10a-hexahydro-5,6,9-trihydroxy-1,1-dimethyl-7-(1-methylethyl)-2h-10,4a-(epoxymethano)phenanthren-12-one (R)-2-(3,4-DIHYDROXYCINNAMOYLOXY)-3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)LACTIC ACID (R)-A-[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2E-PROPENYL]OXY-3,4-DIHYDROXYBENZENEPROPANOIC ACID (R)-ALPHA-[[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2E-PROPENYL]OXY]-3,4-DIHYDROXY-BENZENEPROPANOIC ACID [R-(+)]-ALPHA-[[3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-1-OXO-2-PROPENYL]OXY]-3,4-DIHYDROXYBENZENEPROPANOIC ACID (r)-o-(3,4-dihydroxycinnamoyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid ROSMARINATE 3,4-dihydroxycinnamicacid2-esterwith3-(3,4-dihydroxyphenyl)lacticacid 4-dihydroxy- alpha-((3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)oxy)-benzenepropanoicaci cinnamicacid,3,4-dihydroxy-,2-esterwith3-(3,4-dihydroxyphenyl)lacticacid r-(+)-2-(3,4-dihydroxycinnamoyloxy)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propionicacid rosemaryacid Rosmarinic ROSMARINIC ACID(P) Labiatenic acid ROSMARINIC ACID ROSMARINIC ACID(P) PrintBack ROSMARINIC ACID(RG) Rosmarinic acid 4-dihydroxy Rosemaricacid [ "" ] Rosemary acid (R)-rosmarinic acid Rosmarinic-acid MQE6XG29YI C18H16O8 (R)-O-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)-3-(3,4- dihydroxyphenyl)lactic acid (2R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyloxy]propanoic acid Rosemaric acid (2R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop
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物化性质
 计算特性
精确分子量 360.08500
氢键供体数量 5
氢键受体数量 8
可旋转化学键数量 7
同位素质量 360.08451746 g/mol
重原子数量 26
复杂度 519
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 1
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 1
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.4
拓扑分子极性表面积 145
分子量 360.3
 实验特性
LogP 1.76130
PSA 144.52000
沸点 694.7°C at 760 mmHg
熔点 171-175 °C (lit.)
蒸气压 1.1X10-13 mm Hg at 25 °C (est)
溶解度 H2O: soluble1mg/mL, clear, colorless
颜色与性状 Powder
溶解性 未确定
敏感性 对空气敏感
密度 1.33
密度 1.547 g/cu cm
海关数据
海关编码 2932999099
海关数据

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

化合物 20283-92-5 合成路线 共 5 条合成路线
参考资料
Beilstein 2227587
化合物详情(旧版)

迷迭香酸物理化学性质

【熔点 】171-175 °C(lit.)
【密度 】1.33

迷迭香酸常见问题列表

【植物提取物】迷迭香酸是从唇形科植物迷迭香中分离得到的一种水溶性的天然酚酸类化合物,分布较为广泛,主要存在于唇形科、紫草科、葫芦科、椴树科、伞形科的多种植物中,尤以唇型科和紫草科植物中含量最高。
迷迭香酸是一种天然抗氧化剂,具有较强的抗氧化活性,其抗氧化活性强于维生素E,咖啡酸,绿原酸,叶酸等,有助于防止自由基造成的细胞受损,因此降低了癌症和动脉硬化的风险。
迷迭香酸具有较强的抗炎活性,同时迷迭香酸还具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤的活性,而具有抑制急慢性感染、抗紫外线、抑制弹性蛋白降解等特性已使迷迭香酸成为化妆品的添加剂。目前,迷迭香酸在制药、食品、化妆品等领域中已体现出其重要的应用价值。
综上所述迷迭香酸具有非常广阔的应用前景和市场价值,主要应用领域:
1. 食品领域:迷迭香酸作为天然高效抗氧化剂,可替代BHA、BHT应用于动植物油脂、乳制品、富油食品、糖果以及烘培食品中;还可作为香料用于各种汤料和调味食品中;并兼有防腐抗菌作用。在日本,富含迷迭香酸的紫苏提取物被当作装饰物来改善新鲜海产品的保质期。
2. 保健品领域:抗肿瘤、抗肝炎和保护肝损伤,作用,抗肾炎、康抗血栓和抗血小板聚集作用等,还有提神醒脑、增强记忆力、改善紧张情绪和嗜睡等功效。
3. 化妆品领域:用于护肤品中可起到祛色斑,抗氧化,增加皮肤弹性、延缓衰老等作用;用于洗发剂护发用品中,可促进头皮血液循环,改善脱发,降低头皮屑的发生及刺激头发生长,润泽发丝。因而迷迭香酸可作为化妆品中的优良添加剂。
【抗菌作用】迷迭香酸具有广谱抗微生物活性,对细菌和真菌均有抑制作用。迷迭香酸对枯草杆菌、藤黄细球菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌及立枯丝球菌等细菌有明显的抑制作用。Neusa等发现迷迭香酸可抑制龋齿链球菌、变异链球菌的生长和生物膜形成,降低它们的葡萄糖基转移酶活性,表明迷迭香酸可用于口腔疾病的预防、治疗。迷迭香酸的抗菌作用机制研究表明:迷迭香酸一方面可增大细菌细胞膜的通透性,造成糖类、蛋白质大量渗漏, 影响细菌正常代谢;另一方面也可影响细菌的蛋白代谢,对Taq DNA聚合酶亦有抑制作用。
郭道森等就迷迭香酸对不同植物病原真菌菌丝生长和孢子萌发的抑制活性进行了研究,发现迷迭香酸对番茄灰霉病菌、芒果灰斑病菌、柑桔青霉和梨黑斑病菌菌丝生长抑制作用较强,对梨黑斑病菌孢子萌发抑制作用最强。
迷迭香酸对革兰氏阴性细菌大肠杆菌和革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌均有抗菌活性,但金黄色葡萄球菌对迷迭香酸的敏感性明显高于大肠杆菌。实验结果还表明,迷迭香酸可显著增加细菌细胞膜的通透性,加速糖类和蛋白质的渗漏,使细胞代谢发生紊乱;迷迭香酸还能影响细菌蛋白质代谢,比较迷迭香酸处理前后金黄色葡萄球菌菌体总蛋白可知,迷迭香酸的处理促进了细菌代谢过程中某些蛋白的降解,或短期内促进某些应激蛋白的合成。至于迷迭香酸作用于何种具体蛋白,尚待进一步确定。从迷迭香酸与质粒DNA的相互作用实验结果可知,迷迭香酸与DNA没有相互作用,由此可推测它与聚合酶链式反应体系中的引物也不能结合,迷迭香酸对聚合酶链式反应的抑制是因为该化合物抑制了DNA聚合酶结合的活性,从而抑制了DNA的复制。综上所述,迷迭香酸对细菌的细胞膜的通透性、蛋白质代谢和DNA复制都有一定的影响,从而发挥了其抑菌作用。
【抗氧化作用】迷迭香酸具有极强的清除体内自由基的活性和抗氧化作用。研究表明其作用机理为:迷迭香酸与不饱和脂肪酸竞争性与脂质过氧基结合,以终 止脂质过氧化的连锁反应,降低脂质过氧化速率,而迷迭香酸被氧化为醌式;迭香酸可抑制中性粒细胞呼吸爆发及通过减少细胞内钙离子浓度而抑制溶酶体的释放;抑制内皮细胞调节的低密度脂蛋白的氧化。
迷迭香酸的抗氧化作用与其结构有关,Nakamura等认为邻二酚羟基是清除自由基活性的物质基础。而且C3位的共轭双键具有增效作用。
【抗抑郁作用】迷迭香酸对抑郁动物模型有抗抑郁作用。ItoN等就小鼠脑海马回的细胞增殖进行实验,用溴脱氧尿苷抗体进行免疫组化分析,探讨其作用机理,发现迷迭香酸处理组,标记的增值细胞增加,结合抑郁动物模型的强迫游泳试验,表明迷迭香酸至少部分通过海马回新生细胞增殖及产生一种抗抑郁样作用。
【稳定性】对迷迭香酸稳定性的研究结果表明:迷迭香酸的稳定性较好。食盐和蔗糖对迷迭香酸稳定性的没有影响;pH和温度对迷迭香酸的稳定性影响较小,结果表明迷迭香酸更适宜在酸性以及低温的条件下保存使用;光照对迷迭香酸的影响较大,故在使用时应尽量避光;Ca2+、Mg2+对迷迭香酸的稳定性影响较大,其它金属离子对迷迭香酸影响较小,在使用时应尽避免与钙、镁的接触;低浓度的苯甲酸钠、山梨酸钾对迷迭香酸的稳定性影响较小,使用时应按照食品添加剂使用卫生标准适量添加;抗坏血酸对迷迭香酸有一定的影响,低浓度影响较小;氧化剂过氧化氢对迷迭香酸的影响大;还原剂焦亚硫酸钠对迷迭香酸的影响较小。
【迷迭香】唇形科植物迷迭香是一种原产于地中海沿岸的历史悠久的香料植物,1981年由中国科学院首次引入我国并栽培成功,现在云南、湖南、四川、贵州、广西等地都有种植。迷迭香是一种名贵的天然香料植物,生长季节会散发一种清香气味,有清心提神的功效。它的茎、叶和花具有宜人的香味,花和嫩枝提取的芳香油,可用于调配空气清洁剂、香水、香皂等化妆品原料,最有名的化妆水就是用迷迭香制作的,并可在饮料、护肤油、生发剂、洗衣膏中使用。作为药物可治疗神经性疾患和制作治疗头痛、风湿的药膏。近年又发现还是理想的天然防腐剂。也可作观赏植物地栽或盆栽。
迷迭香是一种多用途的经济作物,从中可提取抗氧化剂、迷迭香精油和医药中间体。
抗氧化剂是从迷迭香植物中提取得到的粉末状物质,主要成分是具有抗氧化功能的酚、酸、黄酮类成分。
迷迭香精油则是一种由30多种挥发性成分组成的液态油状物。
从迷迭香中提取的粉末状物质迷迭香酸具有高效、无毒的抗氧化效果,可广泛应用于食品、功能食品、香料及调味品和日用化工等行业中。

扩展阅读
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