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花椒毒酚 | 2009-24-7

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中文名称:花椒毒酚
英文名称:Xanthotoxol
CAS No.:2009-24-7 分子式:C11H6O4 分子量:202.1629
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名称和标识符
InChIKey JWVYQQGERKEAHW-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C11H6O4/c12-8-2-1-6-5-7-3-4-14-10(7)9(13)11(6)15-8/h1-5,13H
SMILES O1C([H])=C([H])C2C([H])=C3C([H])=C([H])C(=O)OC3=C(C1=2)O[H]
BRN 0189491
别名信息
- 中文别名 -
花椒毒酚 花椒毒醇 花椒毒酚(标准品) 花椒毒酚(花椒毒醇) 花椒毒酚,花椒毒醇 8-羟基补骨脂素 花椒毒醇,Xanthotoxol,植物提取物,标准品,对照品 花椒毒醇对照品 花椒毒酚(8-羟基补骨脂素 ,花椒毒醇)
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- 英文别名 -
7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one,9-hydroxy- Xanthotol Xanthoto XANTHOTOXOL XANTHOTOXOL(AS) XANTHOTOXOL(AS) PrintBack Xanthotoxol, froM CnidiuM Monnieri 9-hydroxyfuro[3,2-g]chromen-7-one 8-Hydroxypsoralen [ "" ] 8-Hydroxypsoralene Psoralen, 8-hydroxy- 8-Hydroxyfuranocoumarin 7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, 9-hydroxy- Xanthotoxol (6CI) 9-Hydroxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one 9-Hydroxy-7H-furo(3,2-g)(1)benzopyran-7-one C11H6O4 NSC401269 7H-Furo(3,2-g)(1)benzopyran-7-one, 9-hydroxy- 6,7-Dihydroxy-5-benzofuranacrylic acid gamma-lactone JWVYQQGERKEAHW-UHFFFAOYSA-N 9-Hydroxy
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物化性质
 计算特性
精确分子量 202.02700
氢键供体数量 1
氢键受体数量 4
可旋转化学键数量 0
同位素质量 202.027
重原子数量 15
复杂度 312
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.6
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 59.7
分子量 202.16
 实验特性
LogP 2.24480
PSA 63.58000
折射率 1.71
沸点 428.1°Cat760mmHg
熔点 250°C
闪点 212.7°C
溶解度 7279 mg/L @ 25 °C (est)
颜色与性状 Powder
密度 1.526
国际标准相关数据
EINECS 401269
海关数据
海关编码 2932999099
海关数据

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

化合物详情(旧版)

SMILES

O=C1OC2=C(O)C3=C(C=CO3)C=C2C=C1

花椒毒酚简介

花椒毒酚是一种线型呋喃香豆素,花椒毒酚主要存在与多种常见的中草药如蛇床子、北沙参、白芷、枳实、羌活等根茎或果实中。

花椒毒酚的药理活性

抗炎作用

花椒毒酚的抗炎作用与糖皮质激素类不同,而是与抑制PG合成酶有关。有研究发现花椒毒酚是一种强大的5-羟色胺受体拮抗剂,故认为花椒毒酚的抗炎作用可能与它抑制血小板和肥大的5-羟色胺的释放,从而减轻炎症反应有关。

镇痛作用

花椒毒酚的镇痛作用与其抑制PG合成有关

抗氧化作用

研究发现花椒毒酚具有强大的抗脂质过氧化、抗溶血作用,从而表明花椒毒酚具有抗氧化作用

对离体回肠的松弛作用

花椒毒酚对家兔回肠具有钙拮抗作用,并进一步证明其钙拮抗作用同抑制细胞膜上经PDC,ROC的钙内流及影响细胞内钙的释放有关。

松弛家兔胸主动脉条

花椒毒酚与维拉帕米的作用相似,除抑制内钙释放外主要选择性的抑制外钙内流;然而,由NE引起的依赖细胞内和细胞外钙的反应中,花椒毒酚只抑制NE引起细胞内钙释放,而对细胞外钙的反应则无影响,这表明花椒毒酚通过阻断电压依赖性钙通道而发挥钙拮抗作用。

松弛大鼠离体子宫平滑肌

研究发现花椒毒酚对KCl、缩宫素、高钾离子初极后钙离子诱导大鼠离体子宫平滑肌收缩均能产生抑制作用,对氯化钙累积量效曲线均呈非竞争性拮抗效应;显著抑制缩宫素诱导依赖细胞内钙离子收缩反应,对依赖细胞外钙离子的收缩无明显影响。

抗心律失常作用

花椒毒酚对氯仿诱发的小鼠有明显的预防心律失常作用,由于乌头碱能使心肌细胞膜的快钠通道开发,加速细胞去极化而致的多源性异位节律,这提示花椒毒酚对心肌膜的快钠通道可能有一定的阻断作用,资料表明对抗乌头碱诱发的心律失常不仅对钠离子电流有抑制作用,对钙离子电流也有抑制作用。

抑制中枢神经系统

细胞毒作用

花椒毒酚能抑制细胞在有丝分裂活动期进入有丝分裂末期,诱发巨大多核细胞增生。这一结果显示花椒毒酚在体外能抑制成纤维细胞的生长,且与其他补骨脂素相比对光刺激不敏感。

致突变作用

在强的近紫外光照射下,可引起DNA致死性损害

 

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