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1-脱氧野尻霉素 | 19130-96-2

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中文名称:1-脱氧野尻霉素
英文名称:1-Deoxynojirimycin
CAS No.:19130-96-2 分子式:C6H13NO4 分子量:163.1717
植物源: 桑叶  
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1-脱氧野尻霉素 1-Deoxynojirimycin CAS No.:70956-02-4
3,4,5-Piperidinetriol, 2-(hydroxymethyl)- CAS No.:14199-63-4
名称和标识符
Inchi 1S/C6H13NO4/c8-2-3-5(10)6(11)4(9)1-7-3/h3-11H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1
InChIKey LXBIFEVIBLOUGU-JGWLITMVSA-N
SMILES O([H])[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])N([H])[C@]1([H])C([H])([H])O[H])O[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
1-脱氧野尻霉素 (2R,3R,4R,5S)-2-羟甲基哌啶-3,4,5-三醇 1-去氧野艽霉素 多羟基生物碱 1-脱氧氮杂-D-葡萄糖 脱氧野尻霉素 1-脱氧野尻霉素(DNJ) 1-脱氧野尻霉素, 来源于桑 桑叶黄酮 桑叶提取物 桑枝提取物 脱氧野尻霉素(DNJ) 脱氧野尻霉素(标准品) 野尻霉素 1-脱氧野尻霉素1-DNJ 1-脱氧野尻素 桑叶脱氧野尻霉素 脱氧野尻霉素(1-DNJ) 1-脱氧野尻霉素 桑叶提取物 蒿本内酯 柠檬苦素 土木香内酯 一脱氧野尻霉素 桑叶提取物 野尻霉素
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- 英文别名 -
1-Deoxynojirimycin (+)-1-DEOXYNOJIRIMYCIN (2R,3R,4R,5S)-2-(HYDROXYMETHYL)-3,4,5-PIPERIDINETRIOL (2R,3R,4R,5S)-2-Hydroxymethyl-piperidine-3,4,5-triol DEOXYNOJIRIMICIN DEOXYNOJIRIMYCIN DNJ DNM (2r,3r,4r,5s)-2-hydroxymethyl-3,4,5-trihydroxypiperidine 1,5-dideoxy-1,5-imino-d-glucito 1,5-dideoxy-1,5-imino-d-glucitol 1-deoxy-nojirimyci 5-amino-1,5-dideoxy-d-glycopyranose 5-dideoxy-5-amino-d-glucopyranos 5-piperidinetriol(2r-(2alpha,3beta,4alpha,5beta))-2-(hydroxymethyl)-4 5-piperidinetriol,2-(hydroxymethyl)-,(2r-(2alpha,3beta,4alpha,5beta))-4 bay-h5595 moranolin moranoline (2R,3R,4R,5S)-2-(Hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol DEOXYNOJIRIMYCIN(AS) Duvoglustat Mulberry Leaf Extract S-GI BAY-n-5595 Sepetaprost Ramulus Mori 1,5-Deoxy-1,5-imino-D-mannitol D-1-deoxynojirimycin C6H13NO4 FZ56898FLE 1-Deoxy-Nojirimycin 5-Amino-1,5-dideoxy-D-glucopyranose 3,4,5-Piperidinetriol, 2-(hydroxymethyl)-, (2R,3R,4R,5S)- 3,4,5-Piperidinetriol, 2-(hydroxymethyl)-, (2R-(2alpha,3beta,4alph
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物化性质
 计算特性
精确分子量 163.08400
同位素质量 163.084458
同位素原子数量 0
氢键供体数量 5
氢键受体数量 5
重原子数量 11
可旋转化学键数量 1
复杂度 132
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 4
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) -2.3
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 93
分子量 163.17
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.4560
熔点 195-196°C
沸点 361°C at 760 mmHg
闪点 197.3 °C
折射率 1.582
水溶性 Soluble in water, dimethyl sulfoxide and methanol.
PSA 92.95000
LogP -2.63800
溶解性 不确定
海关数据
海关编码 2933399090
海关数据

中国海关编码:

2933399090

概述:

2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

化合物 19130-96-2 合成路线 共 9 条合成路线
化合物详情(旧版)

脱氧野尻霉素  简介

脱氧野尻霉素系强效α-葡萄糖苷酶抑制剂,可以有效抑制人体糖分的转化,降低血液中的糖含量。本品有效成分来自桑科植物桑(Morus alba L.)的枝、叶、根中,运用现代中药分离纯化技术制得。脱氧野尻霉素是一种存在于桑树及其他植物和微生物中的多羟基吡啶生物碱,其化学名称是3,4,5-三羟基-2-羟甲基四氢吡啶。可用于治疗糖尿病、肥胖症、病毒感染等疾病,药物价值高,应用前景可观。

脱氧野尻霉素物理化学性质

性状:白色固体
熔点 195-196 ℃
密度:1.456 g/cm3
熔点:195-196°C
沸点:361.1ºC at 760 mmHg
闪点:197.3ºC
折射率:1.582

脱氧野尻霉素生物活性及作用机理

脱氧野尻霉素属于强效α-葡萄糖苷酶抑制剂,吸收优于阿卡波糖;抑制人体糖分的转化,降低空腹血糖和餐后血糖的升高优于磺脲类药物,而发生低血糖和其它副作用的可能性大大低于其它降血糖药物,安全性好;使用脱氧野尻霉素可以不改变正常的饮食结构。

1、脱氧野尻霉素对α-葡萄糖苷酶的抑制作用

脱氧野尻霉素是所有哺乳动物α-葡萄糖苷酶有效的竞争性抑制剂。其作用机理为:在小肠内,脱氧野尻霉素可与α-葡萄糖苷酶结合,其亲和力明显大于麦芽糖、蔗糖等二糖与α-葡萄糖苷酶的亲和力,从而阻碍了二糖与α-葡萄糖苷酶的结合,抑制了二糖分解成葡萄糖,糖分在肠道内的吸收量降低,从而控制了血糖水平。

2、脱氧野尻霉素对α-葡萄糖定粉酶的抑制作用

脱氧野尻霉素是葡萄定粉酶的强烈抑制剂,其抑制葡萄糖淀粉酶的强烈抑制剂。葡萄糖淀粉酶的活性位点含有多个亚位点,每个亚位点与底物的一个葡萄糖残基结合。脱氧野尻霉素对α-葡萄糖淀粉酶表现为竞争性抑制,与底物竞相与酶结合。

3、脱氧野尻霉素对病毒活性的抑制作用

脱氧野尻霉素对艾滋病病毒HIV的活性具有明显抑制作用。

近年来,许多科学家都对脱氧野尻霉素抑制病毒活性的作用做出相关研究。通过脱氧野尻霉素及其衍生物对体外抗乙型肝炎病毒(HBV)的研究表明,脱氧野尻霉素具有较明显体外抗HBV作用,此外还有实验发现,脱氧野尻霉素及其衍生物是潜在的用于治疗病毒性丙型肝炎的药物。

4、脱氧野尻霉素对肿瘤转移的抑制作用

实验发现:脱氧野尻霉素对肿瘤转移具有抑制作用。其机理可能为:脱氧野尻霉素通过抑制糖苷酶的活性,在肿瘤细胞表面产生了未成熟的碳水化合物链。这些肿瘤细胞因表面活性发生改变而被寄主免疫系统攻击,不能结合到寄主细胞上,从而削弱了肿瘤的转移能力。

5、脱氧野尻霉素作为载体用于高纯度麦芽糖的酶合成

该方法包括环糊精糖基转移酶的转糖基化反应和β-淀粉酶的水解反应,生产麦芽糖的产率为42%。与一般的生产方法相比,用脱氧野尻霉素生产高纯度麦芽糖时,易进行麦芽糖的分离,大幅提高了麦芽糖的产率。

6.脱氧野尻霉素的降血糖作用

能降低食后高血糖,且脱氧野尻霉素剂量越大,血糖值峰高度较低,呈剂量效应。这是因为DNJ是所有给哺乳动物α-葡萄糖苷酶的有效抑制剂,对α-葡萄糖苷酶表现为竞争性抑制,它常作用于底物结合位点或其附近,与底物竞相与酶结合,由于脱氧野尻霉素与α-糖苷酶不能对二糖进行分解,使得二糖不能水解成葡萄糖而直接被送入大肠。

 

脱氧野尻霉素的应用

具有降血糖、抗病毒等特性使其在食品和医药领域具有广泛的应用。

1、食用价值

脱氧野尻霉素具有良好的降血糖、降血脂、减肥等作用,因此用脱氧野尻霉素制成的各种功能性保健食品应用前景十分广阔。作为天然脱氧野尻霉素重要来源桑树是典型的药食两用植物,得到了众多研究者的青睐,目前,日本和韩国对桑树中脱氧野尻霉素的研究较多,日本等国以允许桑叶为原料的食品作为降血糖的功能性食品在市场上销售,如桑叶面、桑叶饼干、桑茶、桑叶汁饮料、桑叶酒等产品。

这对于开发脱氧野尻霉素加工成全料粉添加到食品中,食用价值极高。

2、药用价值

脱氧野尻霉素的降血糖特性使其在医药领域具有重要的应用价值,是目前糖尿病治疗用药米格列醇的合成前体,对糖尿病的预防和治疗具有重要的作用。已上市的糖尿病药物有N-羟乙基-1-脱氧氮杂-D-葡萄糖。其他脱氧野尻霉素类药物有N-羟乙基-1-脱氧氮杂-D-葡萄糖,作为抗HIV药物及治疗GSL溶酶蓄积疾病。

3、产业价值

虽然脱氧野尻霉素的产业化才刚刚起步,但随着人们对脱氧野尻霉素越来越多的研究,其提纯化工艺的不断完善,脱氧野尻霉素的产业前景十分可观。

4、展望

随着科学技术的进步和脱氧野尻霉素药用价值的不断体现,有关脱氧野尻霉素的研究越来越多,从文献来看,近几年国内外学者对于桑叶中脱氧野尻霉素的研究较多,而关于桑枝、桑皮、桑根、桑葚等桑树其他部位脱氧野尻霉素的含量及差异研究较桑树在我国产量较高,如果将这一方向研究成熟,不仅可大幅提高天然脱氧野尻霉素的产量,而且可加强桑树的利用率。此外其他植物、微生物中的脱氧野尻霉素也有广阔的研究空间。

脱氧野尻霉素的来源

1、植物来源

桑树中脱氧野尻霉素的含量远高于其他植物,这已成为衡量桑叶质量优劣的重要指标。实验发现,桑叶、桑枝、桑葚、桑芽、桑籽、桑皮及桑根中均可检测到脱氧野尻霉素的存在。其中桑枝皮层是桑树中脱氧野尻霉素含量最高的部位之一。

2、动物来源

蚕体内的脱氧野尻霉素来源于桑叶,且对脱氧野尻霉素有累积效应,含量远高于桑叶。由家蚕幼虫制作的全蚕粉(sp)中也含有脱氧野尻霉素

3、人工合成

田丽丽等以L-山梨糖为原料制备了高纯度的1-脱氧氮杂-D-葡萄糖,由于脱氧野尻霉素的人工合成目前安还处在实验研究阶段,合成路线较长、步骤繁琐、技术要求高,得到的脱氧野尻霉素产量却较低,故不能实现工业化的生产,有待进一步的改进。



扩展阅读
脱氧野尻霉素 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/1-Deoxynojirimycin.html
参考资料
1{$%#$}脱氧野尻霉素{$%#$}http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/1-Deoxynojirimycin.html
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