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薯蓣皂苷 | 19057-60-4

薯蓣皂苷
Dioscin
19057-60-4
C45H72O16
869.0436
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:薯蓣皂苷结构式
329825065
薯蓣皂苷价格
简介
Dioscin(CCRIS 4123; Collettiside III)是天然的植物来源的甾体皂苷,针对多种癌细胞有较好的抗癌活性。
名称和标识符
MDL MFCD02094174
InChIKey VNONINPVFQTJOC-ZGXDEBHDSA-N
Inchi 1S/C45H72O16/c1-19-9-14-45(54-18-19)20(2)30-28(61-45)16-27-25-8-7-23-15-24(10-12-43(23,5)26(25)11-13-44(27,30)6)57-42-39(60-41-36(52)34(50)32(48)22(4)56-41)37(53)38(29(17-46)58-42)59-40-35(51)33(49)31(47)21(3)55-40/h7,19-22,24-42,46-53H,8-18H2,1-6H3/t19-,20+,21+,22+,24+,25-,26+,27+,28+,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35-,36-,37+,38-,39-,40+,41+,42-,43+,44+,45-/m1/s1
SMILES O1[C@]2(C([H])([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O2)[C@@]([H])(C([H])([H])[H])[C@@]2([H])[C@]1([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[C@]3([H])C([H])([H])C([H])=C4C([H])([H])[C@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])[C@]4(C([H])([H])[H])[C@@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]12C([H])([H])[H])O[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])[H])O1)O[H])O[H])O[H])O[H])O[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])[H])O1)O[H])O[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
  • 薯蓣皂苷
  • 薯蓣皂甙
  • 薯蓣皂荚
  • 重楼皂苷III
  • 告达亭甙元
  • 灰毡毛忍冬皂苷乙
  • 薯蓣皂甙 薯蓣皂苷
  • 薯蓣皂甙(标准品)
  • 薯蓣皂苷 标准品
  • 薯蓣皂苷(P)
  • 薯蓣皂苷(重楼皂苷III)
  • 薯蓣皂苷,Dioscin
  • 薯蓣皂苷、重楼皂苷III
  • 薯蓣皂元
  • 土荆皮提取物
  • 重楼皂苷III(薯蓣皂苷)
  • 分析对照品
  • 薯蓣皂苷 薯蓣皂甙
  • 重楼皂甙III
  • 重楼皂苷Ⅲ
  • 阮闢逧ら漠
  • 薯蓣素.薯蓣皂苷
  • 薯蓣皂苷, 来源于薯蓣
  • DIOSCIN 薯蓣皂苷
  • 薯蓣皂苷; Dioscin; HPLC≥98%
  • 薯蓣皂甙/薯蓣皂苷
  • 薯蓣皂苷/重楼皂苷Ⅲ
  • 薯蓣皂甙(对照品)
- 英文别名 -
  • Dioscin
  • beta-d-glucopyranoside,(3-beta,25r)-spirost-5-en-3-ylo-6-deoxy-alpha-l-mannop
  • collettisideiii
  • dioscine
  • yranosyl-(1-2)-o-(6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl)-(1-4))-
  • DIOSCIN(P)
  • β-D-Glucopyranoside, (3β,25R)-spirost-5-en-3-yl O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→4)]-
  • (25R)-3β-[2-O,4-O-Bis(α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranosyloxy]spirosta-5-ene
  • DIOSCIN(P) PrintBack
  • DIOSCIN(RG)
  • Polyphyllin III
  • CCRIS 4123
  • polyphyllin III
  • Diosgenin bis-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2,1→4)-beta-D-glucopyranoside
  • [ "" ]
  • Dioscin (6ci,7ci,8ci)
  • Dioscin(Collettiside III)
  • Collettiside III
  • Dioscin, 98%, from Dioscorea opposita Thunb.
  • 3-O-[alpha-L-Rha-(1->4)-[alpha-L-Rha-(1->2)]-beta-D-Glc]-diosgenin
  • 3-O-[alpha-L-Rhap-(1->4)-[alpha-L-Rhap-(1->2)]-beta-D-Glcp]-diosgenin
  • (25R)-spirost-5-en-3beta-yl alpha-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[alpha-L-mannopyranosyl-(1->4)]-beta-D-glucopyranoside
  • 3B95U4OLWV
  • Dioscin (Collettiside III)
  • GTPL840
  • (+)-DIOSCIN
  • Collettiside III
  • CCRIS 4123
  • DIOSCIN [MI]
  • 3-O-(alpha-L-Rhap-(1->4)-(alpha-L-Rhap-(1->2))-beta-D-Glcp)-diosgenin
  • Dioscin, >=95% (HPLC)
  • 3-O-[alpha-L-Rha-(1->4)-[alpha-L-Rha-(1->2)]-beta-D-Glc]diosgenin
  • beta-D-GLUCOPYRANOSIDE, (3beta,25R)-SPIROST-5-EN-3-YL O-6-DEOXY-ALPHA-L-MANNOPYRANOSYL-(1->2)-O-(6-DEOXY-alpha-L-MANNOPYRANOSYL-(1->4))-
  • Dioscine
  • CCG-270544
  • (3beta,25R)-SPIROST-5-EN-3-YL O-6-DEOXY-alpha-L-MANNOPYRANOSYL-(1->2)-O-(6-DEOXY-alpha-L-MANNOPYRANOSYL-(1->4))-beta-D-GLUCOPYRANOSIDE
  • beta-D-Glucopyranoside, (3beta,25R)-spirost-5-en-3-yl O-6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1-2)-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1-4))-
  • (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
  • GLXC-13125
  • Diosgenin bis-alpha-L-rhamnopyranosyl)-(1-2 and 1-4)-beta-D-glucopyranoside
  • DTXSID50903916
  • CHEBI:74023
  • Q-100228
  • 3-O-(Rhaalpha1-4(Rhaalpha1-2)Glcbeta)-(25R)-spirost-5-en-3beta-ol
  • PARIS III
  • C08897
  • 19057-60-4
  • 3-O-(alpha-L-Rha-(1->4)-(alpha-L-Rha-(1->2))-beta-D-Glc)diosgenin
  • (25R)-spirost-5-en-3beta-yl alpha-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-(alpha-L-mannopyranosyl-(1->4))-beta-D-glucopyranoside
  • Q63395447
  • Collettinside III
  • 3-O-(alpha-L-Rha-(1->4)-(alpha-L-Rha-(1->2))-beta-D-Glc)-diosgenin
  • (25r)-3beta-[2-O,4-O-bis(alpha-l-rhamnopyranosyl)-beta-d-glucopyranosyloxy]spirosta-5-ene
  • BDBM50088500
  • .BETA.-D-GLUCOPYRANOSIDE, (3.BETA.,25R)-SPIROST-5-EN-3-YL O-6- DEOXY-ALPHA-L-MANNOPYRANOSYL-(1->2)-O-(6-DEOXY-.ALPHA.-L- MANNOPYRANOSYL-(1->4))-
  • [(25R)-Spirost-5-en-3beta-yl]2-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-4-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside
  • HY-N0124
  • DIOSCIN [WHO-DD]
  • A880409
  • UNII-3B95U4OLWV
  • AKOS022168201
  • 3-O-beta-D-alpha-L-Rhamnopyranosyl(1->4)-[alpha-L-rhamnopyranosyl(1->2)]-beta-D-glucopyranoside-diosgenin
  • SCHEMBL526528
  • CHEMBL507001
  • (3.BETA.,25R)-SPIROST-5-EN-3-YL O-6-DEOXY-.ALPHA.-L-MANNOPYRANOSYL-(1->2)-O-(6-DEOXY-.ALPHA.-L-MANNOPYRANOSYL-(1->4))-.BETA.-D-GLUCOPYRANOSIDE
  • NS00093686
  • DIOSGENIN 3-O-alpha-L-RHAMNOPYRANOSYL-(1->2)-(alpha-L-RHAMNOPYRANOSYL-(1->4))-beta-D-GLUCOPYRANOSIDE
  • DIOSGENIN 3-O-.ALPHA.-L-RHAMNOPYRANOSYL-(1->2)-(.ALPHA.-L-RHAMNOPYRANOSYL-(1->4))-.BETA.-D-GLUCOPYRANOSIDE
  • DTXCID101331877
  • s2379
物化性质
实验特性
LogP 1.24170
PSA 235.68000
折射率 1.613
沸点 No data available
熔点 275~277℃
闪点 No data available
颜色与性状 Powder
比旋光度 D13 -115° (c = 0.373 in ethanol)
密度 1.3900
计算特性
精确分子量 868.48200
氢键供体数量 8
氢键受体数量 16
可旋转化学键数量 7
同位素质量 868.482
重原子数量 61
复杂度 1600
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 26
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.3
拓扑分子极性表面积 236
分子量 869.0
国际标准相关数据
EINECS 4123
海关数据
海关编码 29389090
相关文献
专业数据库参考
PubChemId 329825065
化合物详情(旧版)

薯蓣皂苷物理化学性质

外观性状:白色结晶粉末
密度: 1.39g/cm3
熔点:294~296℃
分解点275~277℃
旋光度:-115°(C=0.373, 乙醇)
鉴定方法:Mass, NMR
分析方法:HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD
溶解性:不溶于水、石油醚、苯,可溶于甲醇、乙醇、醋酸,微溶于丙酮、戊醇。

薯蓣皂苷提取来源

薯蓣科植物穿龙薯蓣Dioscorea Nipponica。多年生缠绕草本,长达5m。根茎横生,圆柱形,木质,多分枝,栓皮层显著剥离。茎左旋,圆柱形,近无毛。单叶互生;叶长10-20cm;叶片掌状心形,变化较大,茎基部叶长10-15cm,宽9-13cm,边缘作不等大的三角状浅裂、中裂或深裂,先端叶片小,近于全缘,叶表面黄绿色,有光泽,无毛或有稀疏的白色细柔毛,尤以脉上较密。花单性,雌雄异株。雄花序为腋生的穗状花序,花序基部常由2-4朵集成小伞状,花序顶端常为单花;苞片披针形,先端渐尖,短于花被;花被碟形,6裂,裂片先端钝圆;雄蕊6,着生于花被裂片的中央,花药内向。雌花序穗状,单生;花被6裂,裂片披针形;雌蕊柱头3裂,裂片再2裂。蒴果成熟后枯黄色,三棱形,先端凹入,基部近圆形,每棱翅状,大小不一,一般长约2cm,宽约1.5cm。种子每室2,有时仅1颗发育,着生于中轴基部,四周有不等的薄膜状翅,上方呈长方形,长约比宽大2倍。花期6-8月。

薯蓣皂苷药理药效

抗肿瘤、抗血栓形成、抗过敏、抗病毒和抗休克。具有抗炎、抗肿瘤、抗病毒、降低胆固醇、降低血压、杀软体动物、抗生育等功效。可用于气管炎的治疗。有杀昆虫和抗须癣毛菌等真菌的作用。其中所含的过氧化分解酶,具有明显的抗衰老作用。久服可祛脸上瘢痕,并让肌肤柔嫩润滑。可作为合成甾体激素及避孕药的原料。

薯蓣皂素是合成甾体激素药物的前体,是重要的甾体激素药用中间体醋酸妊娠双烯醇酮的原料,由它可以合成氢化可的松、强的松、炔诺酮、肤轻松、地塞米松等各类甾体药物。

薯蓣皂苷是甾体总皂苷的一种,在薯蓣科植物中含量最为丰富,现代研究证实其具有抗肿瘤、改善心血管功能、调节免疫、抗血小板聚集、降血脂等多种生理作用,同时也是目前合成各种甾体激素类药物的重要原料。

1.抗肿瘤作用

薯蓣皂苷可以通过抑制瘤细胞分裂、增殖,诱导瘤细胞分化,凋亡,增强抑癌基因表达等途径来抑制肿瘤的生长,从而延缓肿瘤的进展速度,提高肿瘤患者的生存率和生活质量。薯蓣皂苷可明显抑制白血病细胞增殖,并对白血病细胞类型无明显选择性,其对白血病细胞的抑制作用与长春新碱比较,有明显优势。

2.对心血管系统的作用

薯蓣皂苷还能够通过不同途径改善心肌损伤,保护心肌细胞的抗氧化作用,减轻心肌细胞钙超载,保护缺氧心肌作用。

薯蓣皂苷有提高抗氧化酶活性,抑制自由基产生的抗氧化能力,从而证实薯蓣皂苷可通过抗氧化作用发挥对缺氧/复氧心肌细胞的保护作用。

具有减轻心肌细胞钙超载,保护缺氧心肌作用。

3.调节作用

薯蓣皂苷能通过不同途径调节机体免疫,对体液免疫和细胞免疫均有明显的调节作用。

4.其他作用

研究证实,除以上作用以外,薯蓣皂苷还有抗血小板聚集、降血脂、抗炎镇痛、化痰止咳平喘、抑制平滑肌收缩抗变态反应等作用。最新研究表明适量浓度的薯蓣皂苷元可促进成骨细胞的增殖、分化及抑制破骨细胞的形成,进而预防和治疗骨质疏松。

薯蓣皂苷产品用途

用于含量测定、鉴定、药理实验等。
有止咳、祛痰、脱敏、消炎作用。可用于气管炎的治疗。亦有杀昆虫和抗须癣毛菌等真菌的作用。 
 

薯蓣皂苷储运特性

4℃冷藏、密封、避光   



扩展阅读
薯蓣皂苷 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Dioscin.html
薯蓣皂苷推荐生产厂家
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