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芥子碱 | 18696-26-9

芥子碱
Sinapine
18696-26-9
C16H24NO5
310.3655
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:芥子碱结构式
芥子碱MSDS
芥子碱价格
简介
芥子碱sinapine又称芥一f酸胆碱酩。抓化物不结晶,易溶于水、乙醇。
名称和标识符
InChIKey HUJXHFRXWWGYQH-UHFFFAOYSA-O
Inchi 1S/C16H23NO5/c1-17(2,3)8-9-22-15(18)7-6-12-10-13(20-4)16(19)14(11-12)21-5/h6-7,10-11H,8-9H2,1-5H3/p+1
SMILES O(C(/C(/[H])=C(\[H])/C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])OC([H])([H])[H])O[H])OC([H])([H])[H])=O)C([H])([H])C([H])([H])[N+](C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H]
别名信息
- 中文别名 -
  • 芥子碱
  • 芥子碱(标准品)
- 英文别名 -
  • Ethanaminium,2-[[3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]oxy]-N,N,N-trimethyl-
  • 2-[(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxyethyl-trimethylazanium
  • SINAPINE
  • O-sinapoylcholine
  • sinapic acid choline ester
  • Sinapine bisulphate
  • Sinapoylcholine
  • 2-[[3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]oxy]-N,N,N-trimethylethanaminium
  • 2-[[3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-N,N,N-trimethylethanaminium
  • Ethanaminium, 2-((3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)o xy)-N,N,N-trimethyl-
  • 2-((3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)o xy)-N,N,N-trimethyl-2-[[3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-N,N,N-trimethylethanaminium
  • [2-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamoyloxy)ethyl]trimethylaminium
  • 2-[3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyloxy]ethyl-trimethylazanium
  • CID 89287
  • 4-Hydroxy-3,5-dimethoxycinnamate choline
  • 09211A0HHL
  • sinapine bisulfate
  • Ethanaminium, 2-((3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)oxy)-N,N,N-trimethyl-
  • 2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxycinnamoyloxy)-N,N,N-trimethylethanaminium
  • 2-[(2E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyloxy]-N,N,N-trimethylethanaminium
  • sinapin
  • Sinapine cation
  • trans-Sinapine
  • Sinapine ion
  • C16H24NO5
  • Sinapine [MI]
  • trans-Sinapoylchol
  • Sinapine
物化性质
实验特性
LogP 1.67200
PSA 64.99000
熔点 178 ºC
溶解度 6398 mg/L @ 25 °C (est)
颜色与性状 Powder
计算特性
精确分子量 310.16500
氢键供体数量 1
氢键受体数量 5
可旋转化学键数量 8
同位素质量 310.16544787 g/mol
重原子数量 22
复杂度 363
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 1
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.8
拓扑分子极性表面积 65
分子量 310.36
相关文献
化合物详情(旧版)

SMILES

C[N+](C)(C)CCOC(=O)/C=C/C1=CC(OC)=C(O)C(OC)=C1

芥子碱简介

芥子碱广泛存在于十字花科植物中,在抗氧化、抗衰老、抗辐射、降血压等药物的研究中有着重要应用。天然产物芥子碱广泛存在于白芥子、黄芥子、莱菔子、葶苈子等十字花科植物中,尤其以白芥子中的含量为最高。芥子碱在十字花科植物的生理代谢调控、提高植物抗病性和改善植物营养品质等方面起着非常重要作用,芥子碱在自然界中只有很少一部分是以单体的形式存在,常与有机酸结合成盐的形式存在,或以糖苷、有机酸酯和酰胺的形式存在,而在常见十字花科药用植物中以芥子碱硫氰酸盐的形式存在最为广泛。近年来的研究揭示了芥子碱不仅是一种非常有价值的天然抗氧化剂,而且在抗衰老、抗辐射、降血压药物的研究中具有重要的作用,此外还具有显著的抗炎、抗腹泻和抗雄激素活性等功效。现已开发出芥子碱为主要成分的药物有止咳平喘乳膏、白细咳喘膏、清眩降压片等。

芥子碱的物化性质

芥子碱为季铵盐类生物碱,其结构为棕色针状晶体

熔点:179℃,易溶于甲醇、乙醇和水等极性较大的溶剂中。

芥子碱的提取方法

1、热醇回流提取方法

超声波结合热乙醇回流提取法已成为芥子碱最常用、最成熟的传统提取方法。热醇回流提取法提取效率高、选择性较好,但乙醇成本较高,而且易燃易爆,生产中会存在一些安全隐患。

2、超声波和微波辅助提取法

微波具有穿透力强、选择性高、加热效率高、加热均匀等特点,超声波和微波辅助提取,具有处理时间短、操作简便、提取率高、处理容量大等优点,因此,利用超声波和微波辅助提取芥子碱是一种方便、简单、高效、低能的方法。

芥子碱的生物活性

1、抗氧化作用

从油菜籽中提取出芥子碱和介子酸,通过研究表明他们是油菜籽抗氧化作用的主要成分。实验研究芥子碱的抗氧化作用发现,芥子碱在化学体系中,通过清除羟基起到良好的抗氧化作用,而且主要是减少DNA链断裂,而且对链断裂的保护作用和抗碱基损伤作用都比较显著,这表明芥子碱是有效的抗氧化剂。

2、抗放射作用

出血和感染是导致急性放射病死亡的主要原因,因此缓解动物辐照后周血中血细胞的减少和骨骼造血组织细胞的损伤是防治急性放射病的有效途径。实验发现,芥子碱能够显著缓解辐照后小鼠外周血中血小板和白细胞的减少,且辐照后继续饲喂芥子碱能够显著促进外周血中血小板水平的恢复。可用芥子碱所合成的酯来做防晒油中的遮光剂。

3、抗辐射作用

在芥子碱的的辐射保护作用中,芥子碱的酚基起主要作用,而不是它的芳香基团。实验发现,芥子碱硫氰酸盐具有很强的抗辐射作用,对动植物有较强的辐射保护作用,芥子碱还可以有效的清除身体中的活性氧自由基,减少体内DNA链的断裂

经常食用含有芥子碱硫氰酸盐的食物如花椰菜等,可以抵抗电脑、手机等现在常用电子仪器对人体的辐射损伤,并可起到延缓机体衰老的作用。

4、抗衰老作用

芥子碱可以作为超氧阴离子自由基和羟自由基的清除剂,从而起到延长果蝇寿命的作用,显示出其具有一定的抗衰老作用。

5、抗炎和抗腹泻作用

芥子碱是芥子酸和胆碱的的酯化产物,而介子酸的化学结构与咖啡酸、阿魏酸类似,都属于苯丙烯酸类化合物,毒性都低下,所以推测芥子碱可能也有抗炎、抗腹泻作用。

6、降压作用

实验表明,芥子碱硫氰酸盐具有确切的慢性降压作用,起效时间短,并对心率无影响,推断其降压作用可能是通过松弛血管平滑肌实现的。

7、抗雄性激素活性

前列腺增生是中老年男性常见的疾病,而且其发病率随着人口老龄化的趋势正在逐渐增加,近年来,有文献报道以白芥子和其它中药配合治疗前列腺增生。实验发现,芥子碱具有明显的抗雄性激素活性作用,为开发治疗前列腺增生药物提供了实验依据。

8、抑制细胞内钙升高作用

实验发现芥子碱能显著抑制电压依赖性和受体依赖性钙通道开发所引起的外钙内流,且对受体依赖性钙通道的抑制作用更强,表明芥子碱具有很强的抑制细胞内钙升高的作用,有望成为具有研发前景的新型的钙阻滞剂。

9、防细胞凋亡作用

10、抗肿瘤作用

芥子碱的毒性研究

实验发现芥子碱对小鼠为无毒的天然物质。

扩展阅读
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