| InChIKey | REJLGAUYTKNVJM-SGXCCWNXSA-N |
| Inchi | 1S/C50H83NO21/c1-20-7-12-50(51-15-20)21(2)32-28(72-50)14-26-24-6-5-22-13-23(8-10-48(22,3)25(24)9-11-49(26,32)4)65-45-40(63)37(60)41(31(18-54)68-45)69-47-43(71-46-39(62)36(59)34(57)29(16-52)66-46)42(35(58)30(17-53)67-47)70-44-38(61)33(56)27(55)19-64-44/h20-47,51-63H,5-19H2,1-4H3/t20-,21-,22-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31+,32-,33-,34+,35+,36-,37+,38+,39+,40+,41-,42-,43+,44-,45+,46-,47-,48-,49-,50-/m0/s1 |
| SMILES | O1[C@@]2(C([H])([H])C([H])([H])[C@]([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])N2[H])[C@@]([H])(C([H])([H])[H])[C@@]2([H])[C@]1([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[C@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]4([H])C([H])([H])[C@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])[C@]4(C([H])([H])[H])[C@@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]12C([H])([H])[H])O[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O1)O[H])O[H])O[H])O[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])O[H])O[H])O[H] |
| BRN | 0078250 |
| 精确分子量 | 1033.55000 |
| 氢键供体数量 | 13 |
| 氢键受体数量 | 22 |
| 可旋转化学键数量 | 11 |
| 同位素质量 | 1033.54575866 g/mol |
| 重原子数量 | 72 |
| 复杂度 | 1840 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 确定原子立构中心数量 | 31 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | 0.6 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 338 |
| 分子量 | 1034.2 |
| LogP | -2.36850 |
| PSA | 337.86000 |
| Merck | 9545 |
| 折射率 | 1.5280 (estimate) |
| 沸点 | 806.69°C (rough estimate) |
| 熔点 | 291°C(lit.) |
| 溶解度 | 几乎不溶 (0.04 g/L) (25 ºC), |
| 颜色与性状 | Powder |
| 溶解性 | 不确定 |
| 比旋光度 | D20 -18° (c = 0.55 in pyridine) |
| 密度 | 1.48±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr), |
| 符号： |
GHS07
|
| RTECS号 | XW1050000 |
| 安全说明 | 45-24/25-22 |
| 风险术语 | R23/25 |
| 危险品标志 |
Xn 
|
| 危险品运输编号 | UN 1544 |
| 危害声明 | H302 |
| 警示性声明 | P264-P270-P301+P312+P330-P501 |
| 提示语 | 警告 |
| 危险类别码 | 23/25-22 |
| 毒性 | LD orally in rats: 900-1000 mg/kg (Wilson) |
| 监管条件代码 | Q类 （糖类，生物碱类，抗生素类，激素类） |
| EINECS | 3558 |
| 海关编码 | 29329990 |
| Reaxys RN | 78250 |
SMILES
OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O1)O[C@@H]2[C@@H](O[C@H]3[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO3)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]2O[C@@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]4CO)O[C@@H]5C[C@H]6[C@@](CC5)(C)[C@@H]7[C@@H](CC6)[C@H]8[C@@](CC7)(C)[C@@H]9[C@@H](O[C@@]%10(NC[C@@H](C)CC%10)[C@H]9C)C8
番茄碱简介
番茄碱（а-tomatine）又名番茄素或番茄甙，是存在于茄子、马铃薯和番茄等茄科(Solanum)植物中的一种含有Ｄ-木糖、Ｄ-半乳糖及两分子葡萄糖的甾体类糖苷生物碱[1]。其中，番茄碱在番茄（Lycopersicon）植株中的含量最高，是番茄根茎、叶、青果中产生的次生代谢物，其果实中番茄碱的含量随着果实成熟度的增加而逐渐降低。番茄碱能够保护番茄植株在生长过程中免受细菌、真菌、病毒和某些昆虫的侵害，有明显的抗菌、驱虫的作用。据文献报道，番茄碱能够抑制某些对人和动物有危害的病原菌，具有显著的生物活性。
番茄碱的生物活性
1.抑菌抑虫作用
Arneson等通过研究番茄碱对30多种的病原菌的抑制作用，发现0.1mg/mL番茄碱可完全抑制白色念球菌、对皮肤癣菌如毛癣菌、奥杜盎氏小孢子癣菌等也有明显抑制作用，其软膏剂在临床上已用于治疗皮肤癣菌感染，同时发现番茄碱对番茄致病菌和非致病菌的抑制作用存在着差异，番茄碱对番茄致病菌抑制作用较弱，如番茄壳针孢(Septorialycopersici)和交链孢(Alternariasp)，而番茄碱对番茄非致病菌如大豆壳针孢(Septoriaglycines)和玉米大斑病菌(Helminthosporium- turcicum)等具有较强的抑制作用。王彦章等通过研究番茄碱对食品中常见腐败菌的抑制作用，发现pH7-8时番茄碱显示出较强的抑菌作用，pH为5时显示较弱的抑菌作用。Barbour等研究了番茄碱对马铃薯叶甲虫的作用，发现番茄碱能引起马铃薯甲虫外鄂叶和附节感受细胞的爆发活性，对氨基酸敏感细胞造成不可逆转的危害。徐梅娟等研究了番茄碱对菜青虫的作用，发现番茄碱对菜青虫有明显的拒食作用，对其生长发育也有明显的抑制作用。Elliger等研究发现番茄碱抑制番茄果虫(Heliothis zea)的生长，其ED50值为 0.4%，远小于酚类化合物的2.5%。可见番茄碱有显著的抑菌抑虫作用。
2.对胆固醇的作用
Blumer等通过研究番茄碱对小鼠小肠胆固醇的作用，发现番茄碱能够从粘膜细胞中释放出胆固醇， 影响胆固醇的吸收和脂类代谢。同时还发现番茄碱能 够诱导大鼠肝脏中胆固醇的合成，使胃肠之间的胆固醇与番茄碱形成复杂的化合物，降低由肠内转移到肝脏的胆固醇。Friedman[12]等给大鼠喂食含有0.2g/100g番茄碱的高饱和脂肪酸和胆固醇含量极高的饮食，三周后发现低密度胆固醇降低到41%，Tukalo等研究番茄碱对30位糖尿病患者和10位肝硬化患者胆固醇 的含量的影响，发现其血浆胆固醇都有明显降低。Micich等将一定量的番茄碱添加到含有黄油的正己烷溶液中，发现溶液中的胆固醇被去除了，可见番茄 可以降低饮食中的和体内自身的胆固醇
3.调节免疫功能
Morrow 等研究比较了番茄碱、糖苷、脂质和一个聚合体的免疫沉淀反应，发现番茄碱诱导细胞分裂素的水平高于其他三种由佐剂诱导产生的细胞分裂素。Heal等通过研究番茄碱对老鼠的免疫功能的作用，发现番茄碱可以调节小鼠的免疫功能提高对疟疾等传染病的抵抗。可见番茄碱能参与一系列的生物反应对增强机体的免疫功能有一定作用。
4.抗炎作用
Filderman等通过研究番茄碱对大小鼠的作用，发现给大鼠肌肉注射1-10mg/kg 或口服15-30mg/kg能 显著减轻大鼠角叉菜引起的足踝水肿，切除肾上腺后， 作用更明显；皮下注射5-10mg/kg 7天，可抑制肉芽组 织的形成。给小鼠皮下注射10mg/kg可降低毛细血管 通透性，能拮抗组织胺，缓激肽，氯化钡等引起的收缩反应。
5.对乙酰胆碱酯酶的抑制作用
体内乙酰胆碱酯酶被抑制后，导致胆碱能神经兴 奋增强，引起胃肠等一系列中毒症状，直至运动和呼 吸中枢神经系统麻痹而致死。Zhu，K.Y. 等对番茄 碱抑制小鼠乙酰胆碱酯酶的作用进行了研究，发现随 着番茄碱浓度的增加对乙酰胆碱酯酶的抑制作用增 强，对假性胆碱酯酶也有可逆性的抑制作用，提示番 茄碱对乙酰胆碱酯酶的抑制作用，可能造成中毒症状
6.对心血管的作用
Csiky等发现番茄碱对离体蛙心有强心作用，其强度小于毛旋花子糖甙而大于α-卡茄碱和α-茄碱，给 大鼠注射1.5-2mg/kg，可使血压骤降，但可迅速恢复，对心率无影响，体内和体外试验均可引起溶血。
7.抗利尿的作用
Kovalenko等通过给老鼠注射一定量的番茄碱，发现老鼠的利尿降低了，同时老鼠的皮质甾醇类和嗜 中性粒细胞明显增加，血清中的Na/K比增加的现象
8.增强肌肉作用
爱荷华大学的一个科学家小组发现番茄碱（tomatidine）能更有效地增强肌肉并防止肌肉萎缩。
