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泊沙康唑 | 171228-49-2

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中文名称:泊沙康唑
英文名称:Posaconazole
CAS No.:171228-49-2 分子式:C37H42F2N8O4 分子量:700.78
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沙康唑 3H-1,2,4-Triazol-3-one,4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]phenyl]-2,4-dihydro-2-(1-methylpropyl)- CAS No.:110588-57-3
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名称和标识符
Inchi InChI=1S/C37H42F2N8O4/c1-3-35(26(2)48)47-36(49)46(25-42-47)31-7-5-29(6-8-31)43-14-16-44(17-15-43)30-9-11-32(12-10-30)50-20-27-19-37(51-21-27,22-45-24-40-23-41-45)33-13-4-28(38)18-34(33)39/h4-13,18,23-27,35,48H,3,14-17,19-22H2,1-2H3/t26-,27+,35-,37-/m0/s1
InChIKey RAGOYPUPXAKGKH-XAKZXMRKSA-N
SMILES FC1=CC=C([C@@]2(CN3C=NC=N3)C[C@H](COC4=CC=C(N5CCN(C6=CC=C(N7C=NN([C@@H](CC)[C@H](C)O)C7=O)C=C6)CC5)C=C4)CO2)C(F)=C1
别名信息
- 中文别名 -
泊沙康唑 4-[4-[4-[4-[[(3R,5R)-5-(2,4-二氟苯基)-5-(1,2,4-三唑-1-基甲基)氧杂戊环-3-基]甲氧基]苯基]哌嗪-1-基]苯基]-2-[(2S,3S)-2-羟基戊-3-基]-1,2,4-三唑-3-酮 泊沙康唑 标准品 泊沙康唑-D5 泊沙康唑杂质 伯沙康唑 泊沙康唑(标准品) 泊沙康唑(无定型) 泊沙康唑及其中间体 泊沙康唑(API) 泊沙康唑( 晶型Ⅲ) 泊沙康唑 POSACONAZOLE 现货供应泊沙康唑杂质ABCDE 泊沙康唑 20MG
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- 英文别名 -
Posaconazole 2,5-Anhydro-1,3,4-trideoxy-2-C-(2,4-difluorophenyl)-4-[[4-[4-[4-[1-[(1S,2S)-1-ethyl-2-hydroxypropyl]-1,5-dihydro-5-oxo-4H-1,2,4-triazol-4-yl]phenyl]-1-piperazinyl]phenoxy]methyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-D-threo-pentitol Noxafil Sch 56592 4-[4-[4-[4-[[(3R,5R)-5-(2,4-Difluorophenyl)-5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)oxolan-3-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]phenyl]-2-[(2S,3S)-2-hydroxypentan-3-yl]-1,2,4-triazol-3-one HYDROXYPROPYL]-2,4-DIHYDRO-3H-1,2,4-TRIAZOL-3-ONE Posaconazole solution Posconazole D-threo-Pentitol Pcz Pos Posaconazole for research SCH-56592 POSACONAZOLE(FORM Ⅰ) EOS-60773 Aids058495 Aids-058495 Pasaconazole Posaconazole iMpurity
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物化性质
 计算特性
精确分子量 700.33000
氢键供体数量 1
氢键受体数量 12
重原子数量 51
可旋转化学键数量 12
 实验特性
熔点 167.0 to 171.0 deg-C
沸点 850.7°C at 760 mmHg
闪点 华氏:48.2 °F
摄氏:9 °C
PSA 115.70000
LogP 4.70320
Merck 7602
浓度 2.0 mg/mL in methanol
光学活性 [α]/D -24 to -32°, c = 1.0 in chloroform-d
参考资料
Reaxys RN 8379448
化合物详情(旧版)

泊沙康唑概述

泊沙康唑是从伊曲康唑衍生而来的难溶于水的新型三唑类抗真菌药物,其抗真菌活性优于其他所有三唑类药物,该类药物具有代谢稳定、低毒、生物利用度高、低蛋白结合率、分布广泛、较长的半衰期以及较好的耐受性和疗效。在酸性胃液环境下的口服生物利用度高,特别是在与脂肪食物共用时,相对小的剂量下,其生物利用度就会饱和。与伊曲康唑不同,泊沙康唑能较好透过脑脊液屏障,在脑中具有较高的生物利用度。

泊沙康唑物理化学性质

熔 点:170-1720C
沸 点:850.7 °C at 760 mmHg
折 射 率:1.657
闪 光 点:468.3 °C
密 度:1.36 g/cm3
外 观:白色固体

药理作用

泊沙康唑(posaconazole)是由伊曲康唑衍生而来。目前正在进行Ⅲ期临床试验。药理作用同唑类药物,但与伊曲康唑相比,其抑制固醇C14脱甲基作用更强,尤其对曲霉。

药代动力学

有关剂量和给药方案的研究显示,本品吸收速度和消除速度符合单室模型,口服混悬剂不同剂量间相对生物利用度有显著不同,分次使用(每12小时或每6小时1次)能显著提高生物利用度,蛋白结合率98%~99%。相对于片剂,混悬剂的生物利用度增加,且食物能明显提高药物的吸收速度和吸收程度。一项考察肾功能异常对该药药动学影响的研究结果表明,本品不被血液透析清除,不受血液透析的影响。单剂量研究显示,不同程度的慢性肾脏疾病患者无须调整剂量。半衰期大约25小时,主要通过肝脏代谢。

临床适应证及用法

临床上可用于曲霉病、接合菌病及镰刀菌病的治疗,亦可用于部分氟康唑耐药的念珠菌属感染的治疗。研究表明,泊沙康唑能广泛有效地治疗暗色丝孢霉病,提高皮炎外瓶霉感染者的生存率,作用呈剂量依赖性。该药作为二线用药,对两性霉素B或伊曲康唑耐药的侵袭性曲霉病的有效率为44%~78%,对接合菌感染的有效率为71%。该药为口服混悬剂,推荐剂量为200mg,每日4次,随餐口服7~10天,以后可维持此剂量,也可改为400mg,每日2次口服。7~10天内可获得稳态血药浓度。


泊沙康唑储运特性

存储条件:-20°C Freezer
 

泊沙康唑计算用化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):4.6
氢键供体数量:1
氢键受体数量:9
可旋转化学键数量:12
准确质量:700.329708
同位素质量:700.329708
拓扑分子极性表面积(TPSA):112
重原子数量:51
形式电荷:0
复杂度:1170
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:4
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1

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