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阿瑞吡坦 | 170729-80-3

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中文名称:阿瑞吡坦
英文名称:Aprepitant
CAS No.:170729-80-3 分子式:C23H21F7N4O3 分子量:534.426669836044
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(S)-2-((r)-1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)乙氧基)-4-苄基吗啉-3-酮 (S)-2-((R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)-4-benzylmorpholin-3-one CAS No.:327623-36-9
脱氟阿瑞匹坦 Defluoro Aprepitant CAS No.:170729-76-7
(1S,2R,3S)-Aprepitant (1S,2R,3S)-Aprepitant CAS No.:170902-81-5
Fosaprepitant Impurity 5 Fosaprepitant Impurity 5 CAS No.:327623-35-8
脱氟阿瑞匹坦 Defluoro Aprepitant CAS No.:170729-76-7
阿瑞吡坦反式-1-对映体 Aprepitant trans-1-enantiomer CAS No.:1148113-53-4
阿瑞吡坦S,R,S 异构体 Aprepitant S,R,S isomer CAS No.:172822-29-6
阿瑞吡坦(S,R,R) - 异构体 Aprepitant (S,R,R)-Isomer CAS No.:1242175-34-3
1,2-二氢-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮 1,2-Dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one CAS No.:930-33-6
(S)-3-苯基吗啉 (S)-3-Phenylmorpholine CAS No.:914299-79-9
简介
阿瑞吡坦是化学物质,分子式是C23H21F7N4O3。
名称和标识符
Inchi 1S/C23H21F7N4O3/c1-13(14-10-16(22(25,26)27)12-17(11-14)23(28,29)30)37-21(19-31-20(35)33-32-19,34-6-8-36-9-7-34)15-2-4-18(24)5-3-15/h2-5,10-13H,6-9H2,1H3,(H2,31,32,33,35)/t13-,21?/m1/s1
InChIKey ATALOFNDEOCMKK-IWSJWDQHSA-N
SMILES O=C1NC(CN2[C@H]([C@@H](O[C@@H](C3=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C3)C)OCC2)C4=CC=C(F)C=C4)=NN1
别名信息
- 中文别名 -
阿瑞吡坦 阿瑞匹坦 阿瑞比坦 阿瑞吡坦杂质 5-[2(R)-[1(R)-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙氧基]-3(S)-(4-氟苯基)吗啉-4-基甲基]-3,4-二氢 阿瑞匹坦 (API) 阿瑞匹坦 5-[2(R)-[1(R)-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙氧基]-3(S)-(4-氟苯基)吗啉-4-基甲基]-3,4-二氢-2H-1,2,4-三唑-3-酮 2-(3-溴-4-甲氧基苯在)吡啶 5-[2(R)-[1(R)-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙氧基]-3(S)-(4-氟苯基)吗啉-4-基甲基]-3,4-二氢-2H-1,2,4-三唑-3-酮 (阿瑞吡坦) Aprepitant(mk-0869 ) 抑制剂 阿瑞吡坦(Aprepitant )异构体杂质对照品 阿瑞吡坦,阿瑞匹坦异构体杂质对照品 阿瑞吡坦Aprepitant 阿瑞吡坦对照 阿瑞匹坦(阿瑞吡坦) 阿瑞匹坦杂质 盐酸瑞格非尼 5-[2(R)-[1(R)-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙氧基]-3(S)-(4-氟苯基)吗啉-4-基甲基]-3,4-二氢-2H-1,2,4-三唑-3-酮 醋胺硝唑 5-[[(2R,3S)-2-[(1R)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙氧基]-3-(4-氟苯基)-4-吗啉基]甲基]-1,2-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 FS-福沙吡坦中间体8 中间体1(即阿瑞匹坦) APREPITANT阿瑞吡坦 阿瑞吡坦 5G
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- 英文别名 -
Aprepitant 5-[[(2R,3S)-2-[(1R)-1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-3-(4-fluorophenyl)-4-morpholinyl]methyl]-1,2-dihydro-3H-1, 5-[[(2R,3S)-2-[(1R)-1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-3-(4-fluorophenyl)-4-morpholinyl]methyl]-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one, Emend 5-[[(2R,3S)-2-[(1R)-1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-3-(4-fluorophenyl)-4-morpholinyl]methyl]-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one Emend MK-0869 Aprepitant(MK-0869) ONO 7436 3-(((2R,3S)-2-((R)-1-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)-3-(4-fluorophenyl)morpholino)methyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one 5-[[(2R,3S)-2-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-3-(4-fluorophenyl)morpholin-4-yl]methyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazol-3-one Aprepitan [3H]-Aprepitant 5-[{(2R,3S)-2-((1R)-1-3,5-bis(trifluoro-methyl)phenylethoxy)-3-(4-fluorophenyl)-4-morpholinyl}methyl]-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one Emend (TN) L-754030 MK-869 3-[[(2R,3S)-2-[(1R)-1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-3-(4-fluorophenyl)morpholino]methyl]-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one 3H-1,2,4-Triazol-3-one, 5-[[(2R,3S)-2-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-3-(4-fluorophenyl)-4-morpholinyl]methyl]-1,2-dihydro 5-[[(2R,3S)-2-[(1R)-1-[3,5bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-3-(4-fluorophenyl)-4-morpholinyl]methyl]-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3one MK 869 5-[2(R)-[1(R)-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-3(S)-(4-fluorophenyl)morpholin-4-ylmethyl]-3,4-dihydro-2H-1,2,4-triazol-3-one Aprepirant mk 0869 Aprepitant 3-(((2R,3S)-2-((R)-1-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)-3-(4-fluorophenyl)morpholino)meth aprepitant Aprepitant, >=99%
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物化性质
 计算特性
精确分子量 534.15000
同位素原子数量 0
氢键供体数量 2
氢键受体数量 7
重原子数量 37
可旋转化学键数量 8
复杂度 810
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 3
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 4.2
互变异构体数量 5
表面电荷 0
 实验特性
颜色与性状 白色或微白色晶体
熔点 250.0 to 255.0 deg-C
PSA 83.24000
LogP 4.89000
Merck 753
溶解性 不溶于水,微溶于乙腈,可溶于乙醇。
比旋光度 D25 +69° (c = 1.00 in methanol)
光学活性 [α]/D +61 to +71°, c = 1.0 in methanol
参考资料
Reaxys RN 8096869
化合物详情(旧版)

阿瑞吡坦物理化学性质

熔点:244-246°C
折 射 率:1.564
密 度:1.51 g/cm3
外 观:灰白色至淡黄色水晶般的固体

用途

抗肿瘤药

美国FDA批准预防化疗相关的恶心和呕吐药

概述

阿瑞匹坦于2003年先后获得美国和欧盟的上市许可,用于与其他抗呕吐药物联合给药,预防高度或中度呕吐性肿瘤化疗初次或重复治疗过程中出现的急性或迟发性恶心和呕吐。目前已在超过75个国家中获得批准。该药物通过与NK-1受体(主要存在于中枢神经系统及其外围)结合来阻滞P物质的作用,并且可以通过血脑屏障,占领大脑中的NK-1受体,具有选择性和高亲和性,而对NK-2和NK-3受体亲和性很低。同时对其他用于治疗化疗诱发的恶心和呕吐症状的药物的靶点(如多巴胺受体、5-HT受体)亲和作用也很低,其减少恶心、呕吐的效果优于其他药物。

阿瑞吡坦合成方法

通过与NK-1受体(主要存在于中枢神经系统及其外围)结合来阻滞P物质的作用。本品可以通过血脑屏障,占领大脑中的NK-l受体,具有选择性和高亲和性,而对NK-2和NK-3受体亲和性很低。同时本品对其他用于治疗化疗诱发的恶心和呕吐症状的药物的靶点(如多巴胺受体、5-HT3受体)亲和作用也很低,其减少恶心、呕吐的效果优于其他药物。本品在与5-经色胺3(5-HT3)受体阻滞剂和地塞米松合用,治疗化疗引起的严重致吐症状的标准方法中,可以改善化疗诱发的急性及延迟性恶心和呕吐的完全反应率。本品在白助动物模型中,可以抑制由顺铂诱导的急性和延迟性呕吐。在服用顺铂前或与顺铂同时单剂量使用。本品均可以减少未来72 h内的呕吐症状;同时本品还能够通过与地塞米松或5-HT,受体阻滞剂昂丹司琼合用来增强其止吐作用。

治疗化疗呕吐药

阿瑞吡坦是一种神经激肽-1 (NK-1)受体拮抗剂,属抗癌化疗呕吐治疗药物,由德国默克制药研发成功,2003年3月美国食品与药品管理局批准用于治疗化疗呕吐。本品对人有高选择性的亲和力,而对5-羟色胺、多巴胺及皮质激素类受体亲和力很低。阿瑞吡坦与5-HT3受体抑制药(如盐酸昂丹司琼)及皮质激素地塞米松合用,可进一步减轻顺铂诱发的急性和(或)延迟性呕吐。单用本药则有一定的预防作用。
P物质是一种速激肽(神经激肽),主要位于中枢和外周神经系统神经元中,它与很多功能有关,如呕吐、抑郁、炎性疼痛及其他疾病的炎症。P物质的作用通过NK-1受体介导,是一种G蛋白受体,与磷酸肌醇信号通路耦合。本药通过与大脑中的NK-1受体结合,对该受体进行阻滞,从而治疗由P物质介导的疾患。
阿瑞吡坦 (aprepitant),能选择性阻止中枢神经系统内P物质与NK-1受体的结合而起到止呕作用,用于中、高度致吐化疗药引起的恶心、呕吐。

剂量用法

阿瑞吡坦用于化疗诱发的恶心和呕吐时,常与昂丹司琼(仅首日使用)及地塞米松合用。具体用法如下:
化疗前30min,静注昂丹司琼32mg,服用地塞米松12mg,第2~4d,早晨,再服用地塞米松8mg。
对化疗诱发的恶心和呕吐,初始剂量为首日125mg,化疗前1h服用;第2~3d,每日80mg。化疗前1h服用,用于重度抑郁症(伴焦虑) 每次300mg,qd。但疗效尚不明确,以上无需根据性别或种族调整剂量。对于肾功能不全者无需调整剂量;对于轻到中度肝功能不全者,也无需调整剂量,尚缺乏重度肝损害时的药动学资料。老年人也无需调整剂量。晚期肾病进行血液透析的病人也无须调整剂量。

不良反应

胃肠道反应:阿瑞吡坦用于预防化疗引起的呕吐时,可能会引起腹泻,但还缺乏明确的因果关系。
中枢神经系统:本药可引起嗜睡和虚弱(或缺乏),但统计学意义不明显。
泌尿生殖系统:阿瑞吡坦用于治疗重度抑郁症时,可出现性功能障碍。
呼吸系统:本药用于预防化疗引起的呕吐时,可引起呃逆。但临床意义不明确。
皮肤:偶见史-约综合征、荨麻疹和血管性水肿。
肝脏:阿瑞吡坦用于预防化疗引起的呕吐时,可使血清氨基转移酶升高,但临床意义尚不明确。未见肝毒性的报道。

药物不良反应

本品可与昂丹司琼、地塞米松合用,具有很好的耐受性。不良反应大多数是轻微或中强度的。在有544例患者参加的耐受性评估试验中,服用本品组中不良反应的发生率为69%,而对照组为68%。常见不良反应有厌食、虚弱、疲劳、便秘、腹泻和恶心呕吐等,发生率在10%~18%之间。其中,打隔、虚弱、疲劳的发生率本品组比对照组高。其他一些发生率较小的不良反应有:面色发红、上呼吸道感染、心动过速、肌无力、骨盆疼痛、骨骼痛、肌痛、皮疹、低血钾、焦虑症等。

禁忌证

对本品过敏及服用匹莫齐特、特非那定、阿司咪哇和西沙必利者禁用。

注意事项

因本品目前尚无长期安全性研究,故不推荐长期服用。

阿瑞吡坦储运特性

存储条件:-20°C Freezer

阿瑞吡坦计算用化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):4.2
氢键供体数量:2
氢键受体数量:11
可旋转化学键数量:6
互变异构体数量:5
准确质量:534.150188
同位素质量:534.150188
拓扑分子极性表面积(TPSA):75.2
重原子数量:37
形式电荷:0
复杂度:810
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:3
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:3
功能3 d供体数量:3
功能3 d阳离子数量:1
功能3 d环数量:4
有效转子数量:9.2
构象异构体抽样RMSD:1
CID构象异构体数量:124


13401937299
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