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苦参素 | 16837-52-8

苦参素结构式图片|16837-52-8结构式图片 查看苦参素结构式大图
中文名称: 苦参素
英文名称: oxymatrine
CAS No.: 16837-52-8 | 分子式: C15H24N2O2 | 分子量: 264.36
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简介

        苦参素(oxymatrine)是从苦参根中提取的多种喹啉定生物碱化合物之一。它的结构与苦参碱非常相似,后者的氧原子比苦参素少一个。苦参素在体外和动物模型中具有多种作用,包括对细胞凋亡、肿瘤和纤维组织发育以及炎症的保护。此外,苦参素还可通过增加心功能,减少心肌缺血(血流灌注减少)、心肌损伤、心律失常(不规则心跳),改善心力衰竭。

名称和标识符

Inchi : InChI=1S/C15H24N2O2/c18-14-7-1-6-13-12-5-3-9-17(19)8-2-4-11(15(12)17)10-16(13)14/h11-13,15H,1-10H2/t11-,12+,13+,15-,17+/m0/s1

InChIKey : XVPBINOPNYFXID-LHDUFFHYSA-N

SMILES : O=C1CCC[C@]2([H])[C@@]3([H])CCC[N@@+]4([O-])[C@@]3([H])[C@](CCC4)([H])CN21

别名信息
中文别名:
苦参素 氧化苦参碱 氧化苦参碱;苦参素 氧化苦参碱(标准品) 氧化苦参碱;苦参素 对照品 WAKO150-01511氧化苦参碱标准品 苦参碱 氧化苦参碱 标准品 氧化苦参碱 植物提取物,标准品,对照品 氧化苦参碱,分析标准品 氧化苦参碱标准液 氧化苦参碱对照品 苦参素;氧化苦参碱 苦豆子提取物] 氧化苦参碱 对照品,标准品,中草药 氧化苦参碱, 来源于苦参 OXYMATRINE ;氧化苦参碱
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英文别名:
oxymatrine Matridin-15-one, 1-oxide, (1-beta)- Matrine 1beta-oxide Matrine N-oxide Matrine oxide 1H,5H,10H-Dipyrido(2,1-f:3',2',1'-ij)(1,6)naphthyridin-10-one, dodecahydro-, 4-oxide, (4R,7aS,13aR,13bR,13cS)- Matrine, 1-oxide Ammothamnine (7aS,13aR,13bR,13cS)dodecahydro-1H,5H,10H-dipyrido[2,1-f:3',2',1'-ij][1,6]naphthyridin-10-one 4-oxide (2alpha,5beta,7beta,10beta,13alpha)-4,10-bis(acetyloxy)-13-{[(2R,3S)-3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy}-1,7-dihydroxy-9-oxo-5,20-epoxytax-11-en-2-yl benzoate OXYMATRINE(P) PrintBack (4R,7aS,13aR,13bR,13cS)-dodecahydro-1H,5H,10H-dipyrido[2,1-f:3’,2’,1’-ij][1,6]naphthyridin-10-one 4-oxide (7aS,13aR,13bR,13cS)-dodecahydro-1H,5H,10H-dipyrido[2,1-f:3’,2’,1’-ij][1,6]naphthyridin-10-one 4-oxide Matrine N-oxide Ammothamnine Kurainone OXYMATRINE(P) Oxymatrine,(S) Pachycarpidine Oxymatrine std.
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物化性质
计算特性

精确分子量 : 264.18400

同位素质量 : 264.184

氢键供体数量 : 0

氢键受体数量 : 2

重原子数量 : 19

可旋转化学键数量 : 0

复杂度 : 400

共价键单元数量 : 1

确定原子立构中心数量 : 4

不确定原子立构中心数量 : 1

确定化学键立构中心数量 : 0

不确定化学键立构中心数量 : 0

拓扑极表面积 : 38.4A^2

同位素原子计数 : 0

实验特性

颜色与性状 : 白色或类白色结晶状粉末

密度 : 1.399g/cm3

熔点 : 208℃

沸点 : 957.1℃ at 760 mmHg

闪点 : 532.644°C

溶解度 : methanol: soluble10mg/mL, clear, colorless

PSA : 49.74000

LogP : 1.78100

安全信息 纠错

信号词 : Warning

危害声明: H302

警示性声明: P280-P305+P351+P338

危险类别码: 22-20/22

安全说明: 24/25

RTECS号 : OQ1770000

危险品标志: Xn Xn

储存条件 : Powder -20°C 3 years   4°C 2 years In solvent -80°C 6 months   -20°C 1 month

生产方法和用途

生产方法 :

一,从苦参中分离的生物碱。

二,苦参碱氧化而得。

用途 :

一,抗纤维化

二,保护神经

三,属传统中药,用在抗乙型肝炎病毒的治疗中。

四,药理作用   具有利尿、抗病原体、免疫作用,有研究发现氧化苦参碱对肺癌、胃癌细胞诱导的血管内皮细胞增殖具有抑制作用氧化苦参碱有抗乙型肝炎病毒作用,可降低乙型肝炎病毒转基因小鼠肝脏内HBsAg 和HBcAg的含量,且对两者作用一致,无选择性作用,氧化苦参碱是一种较强的免疫抑制剂,可以抑制多种炎性因子的释放,有明确的抗炎作用,对IL-2 诱导的LAK 细胞杀瘤活性亦有较强抑制作用,故氧化苦参碱通过IL-2等细胞因子发挥其抗乙型肝炎病毒作用的可能性不大。苦参的西方用途:苦豆子sophora植物的原植物和热水粗提物在西方应用历史已经有25年了。最初含有20%氧化苦参碱和苦参碱的苦豆子生物碱提取物由窗同药物研究所引进西方市场,形式为氧化苦参碱片in tablet form under the name Oxymatrine,1998年上市。其使用并无任何副作用。在中国,苦参生物碱通常采用注射形式,但在西方不接受该方法,而是采用口服形式。口服后,大部分的氧化苦参碱被转化成了苦参碱;而如果需要氧化苦参碱的高血液浓度,则必须依靠注射。但是临床试验中氧化苦参碱的疗效是否好于苦参碱不得而知。中国的研究者们也使用片剂的苦参生物碱,效果似乎和注射差不多。苦参也可以作为中药煎服。苦参中含有大量的生物碱,其中含量最高的是苦参碱和氧化苦参碱,加总占苦参药材根干总重的2%(其中大部分以氧化苦参碱的形式存在),同时还有其他的相近的生物碱:其中主要是槐果碱(Sophocarpine,C15H22N2O),还含有少量的槐醇sophoranol,槐胺sophoramine,槐啶碱(Sophoridine)allomatrine, 异苦参碱(Iosmatrine)等其他生物碱成分。(see Figure 2).这些成分最初在1958~1978年间从苦参中发现。

化合物 16837-52-8 合成路线 共 1 条合成路线
化合物详情(旧版)

类别 有毒物质

毒性分级 中毒

急性毒性 腹腔-小鼠 LD50: 521 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 150 毫克/公斤

可燃性危险特性 可燃; 火场分解有毒氮氧化物烟雾

灭火剂 水, 二氧化碳, 干粉, 砂土

储运特性

库房低温, 通风, 干燥 

扩展阅读

氧化苦参碱 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Oxymatrine.html

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