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亚麻木酚素 | 158932-33-3

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中文名称:亚麻木酚素
英文名称:Secoisolariciresinol diglucoside
CAS No.:158932-33-3 分子式:C32H46O16 分子量:686.6981
植物源: 亚麻籽  
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名称和标识符
Inchi 1S/C32H46O16/c1-43-21-9-15(3-5-19(21)35)7-17(13-45-31-29(41)27(39)25(37)23(11-33)47-31)18(8-16-4-6-20(36)22(10-16)44-2)14-46-32-30(42)28(40)26(38)24(12-34)48-32/h3-6,9-10,17-18,23-42H,7-8,11-14H2,1-2H3/t17-,18-,23+,24+,25+,26+,27-,28-,29+,30+,31+,32+/m0/s1
InChIKey SBVBJPHMDABKJV-PGCJWIIOSA-N
SMILES O([C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])O[H])C([H])([H])[C@]([H])(C([H])([H])C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])OC([H])([H])[H])O[H])[C@@]([H])(C([H])([H])C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])OC([H])([H])[H])O[H])C([H])([H])O[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
亚麻木酚素 2,3-双(3-甲氧基-4-羟基苄基)丁烷-1,4-二醇 1,4-二葡萄糖甙 1,4-二葡萄糖甙 5α-胆甾烷-3-酮 断-异落叶松脂素 二葡萄糖苷(SDG)(P) 断-异落叶松脂素 二葡萄糖苷(SDG)(SH) 开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷, 来源于亚麻
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- 英文别名 -
Seco-isolariciresinol diglucoside SDG (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol rac Secoisolaricires rac Secoisolariciresinol Diglucoside SECO-ISOLARICIRESINOL DIGLUCOSIDE(SDG)(P) PrintBack Lignans Secoisolariciresinol diglucoside X1171 Y0185 (2R,3R)-SDG Secoisolarisiresinol Diglucoside Secoisolariciresinol Diglucoside(SDG) (2R,3R)-2,3-Bis[(4-hydroxy-3-Methoxyphenyl)Methyl]-1,4-butanediyl Bis-β-D-glucopyranoside [R-(R*,R*)]-2,3-Bis[(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl) Methyl]-1,4-butanediyl Bis-β-D-glucopyranoside Seco-isolariciresinol diglycoside, 98%, from Linum usitatissimum L. Secoisolariciresinol Diglucoside T9281L29MV Secoisolariciresinol diglycoside Secoisolariciresinol-Diglucoside C32H46O16 (R,R)-Secoisolariciresinol diglucoside EBD2202224 244S820 beta-D-Glucopyranose, diglycoside with 2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-1,4-butanediol, [R-(R*,R*)]
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物化性质
 计算特性
精确分子量 686.27900
同位素质量 686.27858538 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 10
氢键受体数量 16
重原子数量 48
可旋转化学键数量 15
复杂度 861
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 12
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.7
拓扑分子极性表面积 258
分子量 686.7
 实验特性
密度 1.523
沸点 989.171°C at 760 mmHg
闪点 552.031°C
折射率 1.655
PSA 257.68000
LogP -2.23440
化合物详情(旧版)

亚麻木酚素简介

亚麻木酚素叫开环异落叶松酚二葡萄糖苷。这是与人体雌激素十分相似的植物雌激素。亚麻木酚素主要存在于亚麻籽中,其含量取决于亚麻品种、气候和生态条件。亚麻木酚素对雌激素依赖性疾病乳腺癌、前列腺癌、经期综合征、骨质疏松有预防作用。

亚麻木酚素具有抗肿瘤生成作用、雌激素及抗雌激素效应、抗癌、抗动脉硬化、预防糖尿病、抑制芳香酶活性、抑制DNARNA合成、抗病毒、抗真菌等多种功效。在食品、临床医学和化妆品领域应用广泛。随着人类生活水平的提高的营养的变化,心血管疾病、癌症、糖尿病等与饮食习惯有关的疾病迅速上升,木酚素对于预防与防治或治疗这一类疾病意义重大,同时化妆品业成为一大消费领域,以木酚素为主要原料的化妆品可以预防或治疗肌肤衰老。木酚素在亚麻籽中含量非常丰富,中国又是亚麻的生产大国,开发亚麻木酚素会产生巨大的经济和社会效益,前景广阔。

亚麻是中国重要的油料作物之一。亚麻籽除含有丰富的油脂和蛋白质之外,还含有较高的食用纤维、矿物质、维生素A,B,C,D,E以及酚酸类、黄酮类、植酸类、卵磷脂等营养成分。由于亚麻籽富含必需脂肪酸——α-亚麻酸和亚油酸,且这两种脂肪酸的自然比又比较适合人类,因此亚麻籽一直被认为是人类获取必需脂肪酸的最佳来源。但是,近年来的研究发现,亚麻籽中还含有一种很具开发潜力的成分—木酚素。木酚素是存在于亚麻籽种皮中的一种生理活性物质。结构与人体雌激素十分相似,被认为是一种植物雌激素。它是由苯丙氨酸得到的肉桂醇,双分子聚合而成的天然成分。木酚素作为一种植物雌激素引起人们极大兴趣。

亚麻木酚素的功效

木酚素不仅对内源性激素的新陈代谢起作用,而且还能影响细胞内的酶、蛋白质的合成以及细胞的增生和分化。木酚素具有强的抗氧化特性,能有效遏制促使癌生成的有害化学物质,是强的抑癌素。研究表明,使用含亚麻的食品能够降低乳腺癌、结肠癌和前列腺癌的发病率。另外,当木酚素结合到雌激素受体上时,会显示弱的雌激素或抗雌激素的效应。

1、雌激素效应

木酚素能双向调节人体内雌激素水平,显示弱的雌激素或抗刺激素的效应。当人体缺乏雌激素时(如妇女绝经期),木酚素可以与细胞上的雌激素受体起作用,增加绝经妇女阴道细胞成熟,减轻妇女更年期综合征;但当人体内雌激素水平过高,存在引发乳腺癌的危险时,它能占据雌激素受体,抑制雌激素的作用,并刺激肝脏合成刺激素结合蛋白而加速雌激素的消除,从而预防和阻延乳腺癌的发生和发展。

2、抗肿瘤

木酚素具有抑制肿瘤形成的作用,当血液和尿液中木酚素含量高时,妇女患乳腺癌的风险就低。进一步研究表明,木酚素能在肝脏中促进形成雌激素结合球蛋白水平的上升会降低由类甾醇性激素的浓度及其组织的影响,从而抑制了雌激素依赖的肿瘤的生长。

3、预防结肠癌、前列腺癌、胸腺癌

食用木酚素能预防前列腺癌、结肠癌和胸腺癌。木酚素能抑制内源雌激素的生物合成和新陈代谢中起关键作用的两种酶,从而能参与促进生长的甾醇雌激素的生物合成,木酚素还能抑制促进初级胆酸形成的酶的活性,从而影响胆酸以及胆固醇的新陈代谢,预防结肠癌。

4、预防糖尿病

亚麻籽木酚素能降低体内组织的氧化胁迫,从而可以防止Ⅰ型和Ⅱ型糖尿病的发生和发展。

5、降低体内脂质过氧化水平,防治冠心病、动脉粥样硬化的发生。

众所周知,高胆固醇血症、低的高密度脂蛋白—胆固醇水平等是动脉硬化发生的主要原因。木酚素是一种抗氧化剂,而抗氧化剂对减少高胆固醇性动脉硬化症有重要作用。研究表明木酚素是通过减少氧化胁迫和降低血浆中胆固醇和低密度脂蛋白—胆固醇的水平,增加血浆中高密度脂蛋白-胆固醇的水平而减少高胆固醇性动脉硬化症的程度。

6、其他功能

木酚素还具有抑制芳香酶活性、抑制DNARNA合成、抗病毒、真菌等特性。芳香酶与雌激素的形成有关。研究表明木酚素有助于减缓肾功能的衰退,有助于狼疮性肾炎的减轻和辅助治疗。

亚麻木酚素的应用

由于木酚素的独特作用,以木酚素为主要原料,开发新药或保健品、化妆品成为目前研究的热点。荷兰联合利华有限公司、爱尔康木生物技术株式会社等已分别就木酚素在食品、药品、化妆品中的应用申请了专利。因此木酚素的现实应用意义重大。

1、在食品中的应用

研究表明由于木酚素特别是开环异落叶松树脂酚和鸟台树脂酚的一种或多种保健组分在生产具有消炎或防衰老性能的功能食品中的特殊用途,作为一种健康的食品,从亚麻籽中提取的木粉素以粉末、片剂或糖浆、果汁的形式作为蛋黄酱、冰淇淋、奶油代用品、含抗皱剂的保健饮料、运动饮料、巧克力、糖果、烘培食品以及汤、谷物、调味料等的添加剂和作为食品表皮的抗皱剂包衣等方面有独特的应用。食品中加入这些木酚素不仅可使产品质量、特别是这些产品的稳定性提高,同时可改善食品的口味和物理结构,使其营养价值也得到提高

公开的亚麻籽富含木酚素的摩擦碎片用于食品中,可以改变该食品的口味,结构或色彩,同时可增加人体对纤维的摄取。可见木酚素在功能食品中的应用前景十分乐观。

2、在临床医学中的应用

由于木酚素具有抗病毒活性、抗有丝分裂活性和杀真菌活性以极强的抗氧化特性,对减少荷尔蒙依赖的癌症、心血管疾病及糖尿病均有预防或抑制作用。它可以有效的遏制促使癌症生成的生长,减少肿瘤的大小和减少其产生的机率,在临床上

从亚麻籽中提取的木酚素用于抗肿瘤、预防结肠癌、前列腺癌、胸腺癌、糖尿病、狼疮性肾炎、动脉硬化,特别是动脉粥样硬化以及妇女荷尔蒙紊乱包括绝境妇女出现的骨质疏松症、高血压、抑郁症、肥胖、潮热等症状的辅助治疗。

3、在化妆品中的应用

主要是应用木酚素具有强的抗氧化特性。木酚素作为化妆品中的媒介物或抗老化活性剂在防止或治疗肌肤老化,特别是肌肤松弛,缺乏弹性、减少皱纹形成,是肌肤更富弹性以及防止或治疗肌肤干燥,保持肌肤润泽,改善皮肤外表的化妆品方面应用前景广阔。

随着对木酚素功能的深入研究,木酚素对人类健康的重要作用已被越来越多的实验所证实。若把亚麻籽中的木酚素的化学成分与药理活性结合进行研究,从中得到经济价值、营养价值、药用价值较高的保健品和药用功能型产品及化妆品,亚麻籽的经济附加值可大大提高,也会产生巨大的经济和社会效益。

 

扩展阅读
亚麻木酚素 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Secoisolariciresinol%20Diglucoside.html
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