MDL | MFCD00927142 |
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InChIKey | NCDNCNXCDXHOMX-XGKFQTDJSA-N |
Inchi | 1S/C37H48N6O5S2/c1-24(2)33(42-36(46)43(5)20-29-22-49-35(40-29)25(3)4)34(45)39-28(16-26-12-8-6-9-13-26)18-32(44)31(17-27-14-10-7-11-15-27)41-37(47)48-21-30-19-38-23-50-30/h6-15,19,22-25,28,31-33,44H,16-18,20-21H2,1-5H3,(H,39,45)(H,41,47)(H,42,46)/t28-,31-,32-,33-/m0/s1 |
SMILES | S1C([H])=C(C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C(N([H])[C@]([H])(C(N([H])[C@@]([H])(C([H])([H])C2C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=2[H])C([H])([H])[C@@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])C2C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=2[H])N([H])C(=O)OC([H])([H])C2=C([H])N=C([H])S2)O[H])=O)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])=O)N=C1C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] |
LogP | 7.07790 |
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PSA | 202.26000 |
Merck | 14,8238 |
折射率 | 1.599 |
沸点 | 947°C at 760 mmHg |
熔点 | 126-132°C |
蒸气压 | 1.1X10-27 mm Hg @ 25 °C /Estimated/ |
闪点 | 2℃ |
溶解度 | DMSO: soluble10mg/mL (clear solution, warmed) |
浓度 | 1.0 mg/mL in acetonitrile |
颜色与性状 | Powder |
溶解性 | 未确定 |
比旋光度 | +7 ~ +10°(c=2, MeOH) |
密度 | 1.239 |
精确分子量 | 720.31300 |
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氢键供体数量 | 4 |
氢键受体数量 | 9 |
可旋转化学键数量 | 18 |
同位素质量 | 720.31276100 g/mol |
重原子数量 | 50 |
复杂度 | 1040 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 4 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 6 |
互变异构体数量 | 16 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 202 |
分子量 | 720.9 |
EINECS | 7160 |
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海关编码 | 2942000000 |
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海关数据 |
中国海关编码:2942000000 |
用途 | 广泛用于HIV感染治疗。 |
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生产方法 | 用途 |
PubChemId | 329825441 |
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Beilstein | MFCD00927142 |
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利托那韦物理化学性质
熔点:120-122°C
利托那韦产品用途
用途一:用作抗病毒药
用途二:抗病毒药。拟肽的Hiv_1蛋白酶抑制剂,用于治疗艾滋病。
利托那韦制备方法
化合物(Ⅰ)溶于二氯甲烷,在-15℃和氮气保护下加入化合物(Ⅱ)和三乙胺的二氯甲烷溶液,搅拌2h,得到的混合液中含化合物(Ⅲ),直接用于下步反应。
往上述反应液中缓慢加入三乙胺,在-15~-13℃,将得到的混合液加到三光气的二氯甲烷溶液中,反应1.5h。缓慢加入化合物(Ⅳ)的二氯甲烷溶液,反应1h。加入水,分出有机层,用10%柠檬酸水溶液洗,浓缩。剩余物用硅胶提纯,得化合物(V),以化合物(I)计的收率为38%。
化合物(V)溶于乙酸,在钯催化下氢化。过滤,减压浓缩。剩余物溶于水,用****调至Ph=8。用二氯甲烷萃取,萃取液用水洗后,减压浓缩,得到化合物(Ⅵ),直接用于下步反应。
将化合物(Ⅶ)溶于乙酸乙酯,加入碳酸氢钠水溶液,反应后分层。将分出的有机层加到化合物(Ⅵ)的乙酸乙酯溶液,在60℃反应12h。浓缩,加入氨水,搅拌1h。分出有机层,分别用10%碳酸钾和氯化钠水溶液洗。减压浓缩,剩余物用硅胶提纯,得瑞托那韦,以化合物(V)计的收率为27%。