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儿茶素 | 154-23-4

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中文名称:儿茶素
英文名称:(-)-Epicatechin
CAS No.:154-23-4 分子式:C15H14O6 分子量:290.2681
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MSDS:儿茶素msds 价格行情:儿茶素价格
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简介
      儿茶素(Catechin)又名儿茶酸、儿茶精(Caredhieacid),是从茶叶等天然植物中提取出来的一类酚类活性物质。儿茶素具有抗肿瘤、抗氧化、抗病菌以及保护心脑器官等多种药理作用,这些药理活性主要由其多羟基结构决定,然而,多羟基结构也使儿茶素在中性和碱性条件下结构不稳定。
名称和标识符
Inchi 1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15-/m1/s1
InChIKey PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N
SMILES O1C2=C([H])C(=C([H])C(=C2C([H])([H])[C@]([H])([C@@]1([H])C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])O[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
儿茶精 羟黄酮 儿茶素 分析对照品 (+)-儿茶素 右旋儿茶酚 (2R-反)-2-(3,4-二羟苯基)-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3,5,7-三醇(酚) 西阿尼醇 (2R,3S)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3,5,7-三醇 (+)-儿茶精水合物 (+)-儿茶素, 来源于绿茶 (+)-儿茶酸 USP标准品 :(+)儿茶素 儿茶精,绿茶提取物[绿茶] 儿茶素 植物提取物,标准品,对照品 儿茶酸 绿茶提取物 (+)儿茶素 (+)-儿茶素水合物 ((+)儿茶素 茶单宁 儿茶酚 儿茶素 邻苯二酚 邻苯二酚,羟黄酮 儿茶精,儿茶素 儿茶素,儿茶精
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- 英文别名 -
(+)-catechin (2R,3S)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triol CATECHIN CATECHIN, (+)- D-CATECHIN (+)-3,3'4',5,7-FLAVANEPENTOL 3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANE [2R,3S]-2-[3,4-DIHYDROXYPHENYL]-3,4-DIHYDRO-1[2H]-BENZOPYRAN-3,4,7-TRIOL 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-(2r-trans)-2h-1-benzopyran-7-triol Cianidanol (+)-Catechin Hydrate 3,3',4',5,7-FLAVANPENTOL CATECHIN, (+)-(P) (AHP Verified) (REQUEST QUOTE) CATECHIN, (+)-(P) (AHP Verified) (REQUEST QUOTE) PrintBack (+)-3,3,4,5,7-Flavanpentol (+)-3,3',4',5,7-Flavanpentol Hydrate 3-Cyanidanol, (+)- Catechuic acid Cyanidanol Catechin(C) (+)-Cyanidanol (2R,3S)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol kb-53 catergen (2R,3S)- d-catechol Drenoliver Catechin(C) D-Catechin [ "" ] cianidanol (-)-Epicatechin Epicatechin L-Epicatechin (-)-Epicatechol l-Acacatechin (-)epicatechin (2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triol Epicatechol l-Epicatechol epi-Catechin (2R,3R)-(-)-Epicatechin epi-Catechol Epicatechol, (-)- 34PHS7TU43 PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N (2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol (-)-(2R:3R)-5,7,3',4'-Tetrahydroxyflavan-3-ol (-)-cis-Epicatechin C15H14O6 2-(3,4-Dihydro
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物化性质
 计算特性
精确分子量 290.07900
同位素质量 290.079038
同位素原子数量 0
氢键供体数量 5
氢键受体数量 6
重原子数量 21
可旋转化学键数量 1
复杂度 364
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
功能3d受体数量 2
构象异构体抽样RMSD 0.6
CID构象异构体数量 12
拓扑分子极性表面积(TPSA) 110
有效转子数量 1.8
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.4
功能3d供体数量 5
互变异构体数量 90
功能3d环数量 3
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 110
 实验特性
颜色与性状 白色至黄色粉末或无规则晶体
密度 1.2451 (rough estimate)
熔点 175-177 °C (anhydrous)(lit.)
沸点 630.4℃ at 760 mmHg
闪点 334.3
折射率 1.4359 (estimate)
PSA 110.38000
LogP 1.54610
蒸汽压 9.29E-17mmHg at 25°C
溶解性 微溶于冷水、乙醚,可溶于热水、乙醇、冰醋酸和丙酮,不溶于苯、氯仿和石油醚
比旋光度 D18 +16 to +18.4°
Merck 14,1902
国际标准相关数据
EINECS 7097
海关数据
海关编码 29329990
海关数据

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
生产方法 儿茶素及其氧化产物都是碳氢氧三元化合物,是由糖类经一系列酶的作用,通过莽草酸途径,形成的苯环化合物,最后合成为儿茶素。
用途

一,控制肥胖

国际生命科学学会中国办事处等主办的中国控制中心性肥胖科学大会已召开,立顿茶叶研究所同时报告了其研究成果:绿茶中的儿茶素对人体脂肪代谢以及脂肪分布,特别是内脏脂肪的减少有着明显的作用。饮用绿茶,可降低心血管疾病和癌症风险,主要是因为绿茶中含有丰富的类黄酮物质,特别是儿茶素类。已经有大量的临床实验证明,儿茶素具有细胞调节作用以及抗氧化功能。儿茶素是一类具有高活性的类黄酮的总称,在绿茶中含量较高。联合利华针对绿茶中高含量儿茶素功效进行的两个临床实验中发现,在不改变饮食和身体活动的前提下,轻度超重的中国健康男性与女性连续90天饮用高儿茶素含量绿茶后,体重、腰围和内脏脂肪都显著减少,绿茶中的儿茶素可能对人体脂肪分布,特别是腹部脂肪分布产生特定的有益影响,它对控制中心性肥胖具有一定的效果。

二,工业

它为还原性多元酚类物质,在水溶液中易被空气氧化,常用作抗氧化剂。还可用于染料和鞣革工业。 

三,药理作用

儿茶素是茶叶的重要成分,具有防治心血管疾病、预防癌症等多种功能。右旋儿茶精还有降低毛细血管的通透性、止泻、止血、抗病毒、杀真菌、抑制ACE及预防胃溃疡等多种作用。  

四,其他

1,清除自由基:儿茶素是天然的油脂抗氧化剂,抗氧化活性甚至比维他命E还。并且可以清除人体产生的自由基,以保护细胞膜。

2,延缓老化:因为有清除自由基的功用,所以可以减缓衰老。

3,预防蛀牙:因为茶叶中含有氟,所以可以使牙齿对酸的侵蚀具有较强的抵抗力。除此之外,也有临床实验指出,儿茶素类可以明显地减少牙菌斑以及减缓牙周病。

4,改变肠道微生物的分布:儿茶素类可以抑制人体致病菌(如肉毒杆菌),同时又不伤害有益菌(如乳酸菌)的繁衍,所以有整肠的功能。

5,抗菌作用:可以抑制引起人类皮肤病的病菌,并且对治疗湿疹有很好的疗效。

6,除臭:儿茶素可以除去甲硫醇的臭味,所以可以去除抽烟者的口臭,并且减轻猪、鸡以及人排泄物的臭味(因为儿茶素可以抵抗人体肠道内产生恶臭的细菌)。

7,其它:还有一些研究显示儿茶素还具有抑制血压(可降低舒张压与收缩压)及血糖(抑制醣分解酵素)、降低血中胆固醇及低密度脂蛋白(LDL),并增加高密度脂蛋白(HDL)的量(日本用来做低胆固醇蛋)、抗辐射以及紫外线(美国已做成预防紫外线的化妆品)、抗突变(在微生物已获得证实,但还没有人体试验的报告)等功用。

主要应用 儿茶酸(154-23-4)的用途:    抗氧化剂。与维生素E、柠檬酸、L-抗坏血酸有相乘的抗氧效果,宜配合使用。    其效果随着加入量的增加而增加。在日本主要用于油脂、糕点、肉类、饮料及水产加工品等。
化合物 154-23-4 合成路线 共 4 条合成路线
化合物详情(旧版)

儿茶精的顺式立体异构体表儿茶精(epicatechin)也广泛存在于植物中,熔点242℃,旋光度[α]D-68°(乙醇中)。

提取来源

茶叶  

药理作用

儿茶素是茶叶的重要成分,具有防治心血管疾病、预防癌症等多种功能。它为还原性多元酚类物质,在水溶液中易被空气氧化,常用作抗氧化剂。右旋儿茶精还有降低毛细血管的通透性、止泻、止血、抗病毒、杀真菌、抑制ACE及预防胃溃疡等多种作用。还可用于染料和鞣革工业。

储运特性

库房低温通风干燥 

毒理数据 

类别 有毒物品

毒性分级 低毒

急性毒性 腹腔-大鼠 LD50: 1084 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 1000 毫克/公斤

可燃性危险特性 热分解辛辣刺激烟雾

储运特性 库房低温通风干燥



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