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芦丁 | 153-18-4

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中文名称:芦丁
英文名称:Rutin
CAS No.:153-18-4 分子式:C27H30O16 分子量:610.5175
植物源: 槐米   槐花   木芙蓉叶   沙棘   山楂叶   一支黄花  
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MSDS:芦丁msds 价格行情:芦丁价格
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朝藿定C Epmedin C CAS No.:110642-44-9
名称和标识符
Inchi 1S/C27H30O16/c1-8-17(32)20(35)22(37)26(40-8)39-7-15-18(33)21(36)23(38)27(42-15)43-25-19(34)16-13(31)5-10(28)6-14(16)41-24(25)9-2-3-11(29)12(30)4-9/h2-6,8,15,17-18,20-23,26-33,35-38H,7H2,1H3/t8-,15+,17-,18+,20+,21-,22+,23+,26+,27-/m0/s1
InChIKey IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N
SMILES O1[C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])O[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])[H])O1)O[H])O[H])O[H])O[H])O[H])O[H])OC1C(C2=C(C([H])=C(C([H])=C2OC=1C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])O[H])=O
别名信息
- 中文别名 -
芦丁 维生素 P 芸香甙 芦丁芸香苷 路丁 路丁粉 路通 络通 芸香叶苷 紫皮甙 三水合芸香苷 芸香苷 三水 芦丁水溶物 芸香苷 曲克芦丁,芸香苷 4H-1-苯并吡喃-4-酮 1 芦丁对照品 4-甲氧基-反-beta-苯乙烯基硼酸频哪醇酯 Rutin hydrate 芦丁(芸香叶苷) Rutin 芦丁 标准品 槲皮素-3-β-D-芸香糖甙即芦丁 槲皮素-3-β-D-芸香糖甙即芦丁,Rutin,植物提取物,标准品,对照品 芦丁 USP标准品 芦丁(AS) 芦丁(HPLC级) 芦丁(路丁) 芦丁(维生素P) 芦丁,维生素P 芦丁EP 芦丁标准品 芦丁对照品 芦丁粉 食用色素芦丁 维生素P(芦丁) 芸香苷标准品 芸香苷三水合物 芸香叶苷,BR 芸香叶苷,分析标准品 芦丁(HPLC级,不含结晶水) 芦丁(芦丁芸香苷、路丁、路丁粉、路通、络通、维生素P、芸香苷、 芸香甙,无水芦丁、芸香叶苷,槲皮素-3-β-D-芸香糖甙) 芦丁三水合物 芦丁芸香苷,芦丁,芸香苷,路丁,络通,路通,维生素P,路丁粉,芸香甙 维生素P三水合物 芸香叶苷(标准品) 紫皮甙三水合物 芦丁 路丁 维生素P
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- 英文别名 -
Rutin 3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVONE-3-RHAMNOGLUCOSIDE 3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVONE-3-RUTINOSIDE 3-[[6-o-(6-deoxy-alpha-l-mannopyranosyl)-beta-d-glucopyranosyl]oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4h-1-benzopyran-4-one BIRUTAN c.i. 75730 ELDRIN GLOBULARIACITRIN MELIN OSYRITIN QUERCETIN-3-RUTINOSIDE (+)-RUTIN RUTOSIDE SOPHORIN TANRUTIN VITAMIN P 3,3',4',5,7-pentahydroxy-flavon3-(o-rhamnosylglucoside) 3-[[6-O-(6-deoxy-.alpha.-L-mannopyranosyl)-.beta.-D-glucopyranosyl]oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,74H-1-Benzopyran-4-one 3-[[6-O-(-Deoxy-L-mannopyranosyl)-D-glucopyranosyl]oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one 4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-yranosyl]oxy]-2-( Rutin hydrate RUTIN(AS) PrintBack RUTIN(P) (Compendial Traceable) PrintBack RUTIN(RG) Rutin Trihydrate Quercetin 3-O-rutinoside Vitamin P trihydrate [ "Quercetin 3-O-rutinoside", " Rutoside" ] rutozyd Rutosid Rutinum oxyritin rutabion usafcf-5 3-[[6-O-(6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl]oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one C.I. 75730 RUTIN Phytomelin Quercetin 3-rutinoside Myrticolorin Venoruton Bioflavonoid Osyritrin Paliuroside Rutine 3-Rutinosyl quercetin 3-Rhamnoglucosylquercetin Rutosidum Rutosido Globularicitrin Violaquercitrin Rutinic acid Birutan Forte Birutin Quercetin rhamnoglucosine Quercetin-3beta-rutinoside Ilixanthin Rutinion
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物化性质
 计算特性
精确分子量 610.15300
同位素原子数量 0
氢键供体数量 10
氢键受体数量 16
重原子数量 43
可旋转化学键数量 6
复杂度 1020
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 10
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) -1.3
互变异构体数量 162
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 266
 实验特性
颜色与性状 Yellow powder
密度 1.3881 (rough estimate)
熔点 195 ºC
沸点 983.1°C at 760 mmHg
折射率 1.7650 (estimate)
溶解度 pyridine: 50 mg/mL
水溶性 12.5 g/100 mL
PSA 269.43000
LogP -1.68710
溶解性 能溶于吡啶、甲酰和碱液,微溶于乙醇、丙酮和乙酸乙酯,几乎不溶于水、氯仿、醚、苯、二硫化碳和石油醚。
色指数 75730
比旋光度 +13.82° (ethanol)
Merck 8304
国际标准相关数据
EINECS 205-814-1
MDL MFCD00006830
海关数据
海关编码 2932999099
海关数据

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

生产方法和用途
用途
具有抗炎作用;维生素P样作用,具有维持血管抵抗力、降低其通透性、减少脆性等作用,对脂肪浸润的肝有祛脂作用,与谷胱甘酞合用祛脂效果更明显; 抗病毒作用和抑制醛糖还原酶作用。
食用色素(似柠檬黄色);抗氧化剂;营养增补剂。主要用于冷饮、饮料、糕点、肉类加工品、水产加工品等。
维生素类药。有降低毛细血管通透性和脆性的作用,保持及恢复毛细血管的正常弹性。用于防治高血压脑溢血、糖尿病视网膜出血和出血性紫癜等,也用作食品抗氧剂和色素。
维生素类药。有降低毛细血管通透性和脆性的作用,保持及恢复毛细血管的正常弹性。用于防治高血压脑溢血;糖尿病视网膜出血和出血性紫癜等,也用作食品抗氧剂和色素。
方法
HPLC,NMR
将原料(一般用槐花蕾)粉碎后,用热乙醇萃取,再经乙醚、热甲醇和热水多次结晶精制而得。浸提物浓缩后所得的残留物,用溶剂将其他可溶性色素等不纯物除去后,再经乙醇、乙醚、热甲醇和热水多次结晶和活性炭精制而得高纯度物。
芸香苷存在于芸香叶、烟叶、橙皮、番茄等内,槐花米和荞麦花内含量尤其丰富。我国药用的芸香苷是从槐花米中提得。槐花米经洗涤后,用热水和石灰乳(调pH至7.5-8)煮沸20min,添加硼砂,在95-100℃保温半小时,趁热过滤,用盐酸将滤液调至pH6-7,冷却至30℃以下,静置析出结晶,分离,得芸香苷粗品,经溶解、再结晶、干燥即得成品。以槐花米计总收率8.3%。
化合物 153-18-4 合成路线 共 1 条合成路线
化合物详情(旧版)

芦丁的物理化学性质

黄色小针状晶体(由水晶析)。遇光颜色转深。有苦味。熔点177~178℃。于95~97℃下干燥则成两分子结晶水物。于110℃真空(1.33×103Pa)下干燥12h后成无水物。无水物易潮解,熔点190~192℃,在大气中可吸收2.5分子的水。于冷水中溶解度为0.012%,热水中溶解度为5%。微溶于乙醇。
具有使动物体内血管壁正常的功能。能防止动脉硬化。连同橙皮苷、圣草苷在内作为起维生素P作用的物质。
存在于芸香、荞麦、槐树蕾、烟叶、楸树叶、番茄茎及叶等内。将要开花时的干燥养麦内约含3%。

概述

芦丁是黄酮醇化合物槲皮素的芸香糖苷,是一种从植物中提取的黄酮类化合物,存在芸香、苦荞麦、槐树蕾、楸树叶、番茄茎、叶及籽壳等内,将要开花时的干燥荞麦内约含3%,大枣、山楂、银杏、枸杞、益母草、柴胡、夏枯草、芦荟、绞股蓝等都含有芦丁。在豆科植物槐(Sophora japonica L.)的花蕾槐米中,含量可达20%以上,是我国医药工业提取芦丁的主要原料。芦丁遇强酸性和碱性可加水分解。在碱性食品中呈色不稳定,有抗氧化能力。在乙醇中能提高色素制剂的耐光性,防止香味的逐渐消失或变化,与维生素E等合用可提高其抗氧化能力。
芦丁的抑制脂质过氧化反应作用与其增强机体SOD活性、促进氧自由基清除有关。夏维木等发现芦丁对O2-有很强的清除作用,清除效率可达96%以上。芦丁作为Fe2+的螯合剂,能抑制Fenton反应和脂质过氧化的链式反应而具有明显的抗脂质过氧化作用。
国外已开发出多种芦丁保健食品。槐米对食用油有很强的抗氧化效果。槐米提取物对自由基的清除率可达到40%~70%,可作为一种具有保健功能的新型食用油脂和含脂食品添加剂使用,同时也可用于冷饮、饮料、糕点、肉类加工品、水产加工品。苦荞芦丁保健因子具有降血脂、降血压、降尿糖及减肥健体的功效,已开发成好吃又方便的小吃(苦荞茶、苦荞米、苦荞面条等)。将芦丁以2%稀H2SO4水解1h,冷却后滤集沉淀,水洗干燥,粗品经乙醇重结晶可得精品槲皮素。若将槲皮素等其他黄酮类化合物和α-生育酚,或儿茶素混合,可显示出加合效果。

来源

槐米为豆科槐属植物槐的花蕾,其花未开时,状如米粒。炒过煎水染黄甚鲜。槐米具有凉血止血、清肝泻火的作用。用于便血、痔血、血痢、崩漏、吐血、衄血、肝热目赤、头痛眩晕。炮制多为生用、清炒或炒炭。
采集:夏季花未开时采收花蕾,除去杂质,当日晒下。药材主产于河北、山东、河南、江苏、广东、广西、辽宁,全国大部分地区有产。
性状:花蕾卵形或长椭圆形,长2.5~5mm,宽1.5~2mm;外表黄褐色或黄绿色,稍皱缩,下部为钟状花萼,先端具不甚明显的5齿裂,有时有短柄,上部为未开放的花冠,大小不一,花萼及花冠的外面疏生白色短柔毛。质松脆。气弱,味微苦。以花蕾足壮、花萼色绿而厚、无枝梗者为佳。
成分:槐花与槐米所含成分基本相同,主含三萜皂甙,赤豆皂甙,大豆皂甙,槐花皂甙。还含黄酮类,槲皮素,芸香甙,异鼠李素,异鼠李紊-3-靶香糖甙,山柰酚-3-芸香糖甙。又含白桦脂醇,槐花二醇。花油中含月桂酸,十二碳烯酸,肉豆蔻酸等脂肪酸和β-谷甾醇。另含鞣质。

产品用途

用途一:具有抗炎作用;维生素P样作用,具有维持血管抵抗力、降低其通透性、减少脆性等作用,对脂肪浸润的肝有祛脂作用,与谷胱甘酞合用祛脂效果更明显; 抗病毒作用和抑制醛糖还原酶作用。
用途二:食用色素(似柠檬黄色);抗氧化剂;营养增补剂。主要用于冷饮、饮料、糕点、肉类加工品、水产加工品等。
用途三:维生素类药。有降低毛细血管通透性和脆性的作用,保持及恢复毛细血管的正常弹性。用于防治高血压脑溢血、糖尿病视网膜出血和出血性紫癜等,也用作食品抗氧剂和色素。
用途四:维生素类药。有降低毛细血管通透性和脆性的作用,保持及恢复毛细血管的正常弹性。用于防治高血压脑溢血;糖尿病视网膜出血和出血性紫癜等,也用作食品抗氧剂和色素。

衍生物

曲克芦丁又称维脑路通,是芦丁衍生物中比较重要的一种,它是芦丁经羟乙基化制成的半合成水溶性黄酮类化合物,对闭塞性血管病具有较好疗效,是一种较好的治疗闭塞性脑血管病的药物。它能抑制血小板的凝集,具有防止血栓形成,增加血氧含量,改善微循环,促进血管新生,增加侧支循环的作用。同时对内皮细胞有保护作用,能对抗5-羟色胺、缓激肽引起的血管损伤,增加毛细血管抵抗力,降低毛细血管通透性,可防止血管通透性升高引起的水肿。药理实验证明,本品对急性缺血性脑损伤有显著的保护作用。临床曲克芦丁可用于治疗脑血栓形成和脑栓塞所致的偏瘫、失语以及心肌梗死前综合征、动脉硬化、中心性视网膜炎、血栓性静脉炎、静脉曲张、血管通透性升高引起的水肿等。

生理作用

芦丁系维生素P属的一种,为脱氢黄素酮的糖苷。是一种氢的传递体,可能参与体内氧化还原酶的作用,能影响甲状腺的活动,并使肾上腺素免于氧化。在体内能增强维生素 C的作用和促进它在体内的蓄积。可维持血管弹性,降低其通透性,减少其脆性。机理为透明质酸是构成毛细血管壁细胞间质中的基质成分,当它被透明质酸酶水解后,则致毛细血管的抵抗力降低,通透性和脆性增加,易引起出血。芦丁能抑制透明质酸酶,阻止透明质酸水解,从而增强毛细血管的抵抗力,降低其通透性和脆性。芦丁尚有促进细胞增生,防止血细胞凝集,以及利尿、镇咳、降血脂、降压、保护溃疡面、抗炎和抗过敏作用。

芦丁的制备方法

方法一:将原料(一般用槐花蕾)粉碎后,用热乙醇萃取,再经乙醚、热甲醇和热水多次结晶精制而得。
浸提物浓缩后所得的残留物,用溶剂将其他可溶性色素等不纯物除去后,再经乙醇、乙醚、热甲醇和热水多次结晶和活性炭精制而得高纯度物。
方法二:芸香苷存在于芸香叶、烟叶、橙皮、番茄等内,槐花米和荞麦花内含量尤其丰富。我国药用的芸香苷是从槐花米中提得。槐花米经洗涤后,用热水和石灰乳(调pH至7.5-8)煮沸20min,添加硼砂,在95-100℃保温半小时,趁热过滤,用盐酸将滤液调至pH6-7,冷却至30℃以下,静置析出结晶,分离,得芸香苷粗品,经溶解、再结晶、干燥即得成品。以槐花米计总收率8.3%。


扩展阅读
芦丁 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Rutin.html
产品用途
具有抗炎作用;维生素P样作用,具有维持血管抵抗力、降低其通透性、减少脆性等作用,对脂肪浸润的肝有祛脂作用,与谷胱甘酞合用祛脂效果更明显; 抗病毒作用和抑制醛糖还原酶作用。
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