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银杏内酯B | 15291-77-7

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中文名称:银杏内酯B
英文名称:Ginkgolide B
CAS No.:15291-77-7 分子式:C20H24O10 分子量:424.3986
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名称和标识符
InChIKey SQOJOAFXDQDRGF-UHFFFAOYSA-N
Inchi 1S/C20H24O10/c1-6-12(23)28-11-9(21)18-8-5-7(16(2,3)4)17(18)10(22)13(24)29-15(17)30-20(18,14(25)27-8)19(6,11)26/h6-11,15,21-22,26H,5H2,1-4H3
SMILES O1C2([H])C3(C([H])(C(=O)O2)O[H])C([H])(C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C2([H])C43C([H])(C3([H])C(C([H])(C([H])([H])[H])C(=O)O3)(C14C(=O)O2)O[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
银杏内酯B 白果苦内酯 B N-异丙基十五烷-1-胺 硼替佐米 银杏内酯B Ginkgolide B 银杏内酯B 标准品 银杏内酯B(白果苦内酯 B) 银杏内酯B(标准品) 银杏内酯B,Ginkgolide B,植物提取物,标准品,对照品 分析对照品 染料木素,金雀异黄酮 银杏苦内酯B 银杏内酯B(白果苦内酯 B,1β-羟基银杏内酯A) 银杏内酯 B
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- 英文别名 -
ginkgolide B from ginkgo leaves 7-DEOXYGINKGOLIDE C BN 52021 GINKGOLIDE B (1R,3S,3aS,4R,6aR,7aR,7bR,8S,10aS,11R,11aR)-3-(1,1-Dimethylethyl)hexahydro-4,7b,11-trihydroxy-8-methyl-9H-1,7a-(epoxymethano)-1H,6aH-cyclopenta[c]furo[2,3-b]furo[3',2':3,4] cyclopenta[1,2-d]furan-5,9,12(4H)-trione ginkgolide b from ginkgo biloba leaves GinkgolideA,1-hydroxy-, (1β)- BN-52021 Ginkgolide B (BN 52021) GINKGOLIDE B(AS) GINKGOLIDE B(P) (AHP Verified) PrintBack Ginkgolide B 3-tert-butyl hexahydro-4,-7b-11 hydroxy-8-methyl Ginkgolide?B Ginkgolide-B GinkgolideA, 1-hydroxy-, (1b)- (8CI) 5H-Dicyclopenta[b,c]furan-3,5a(6H)-diacetic acid, 6-tert-butyl-3a-carboxyhexahydro-a5a,1,2,3,5,8-hexahydroxy-a3-methyl-, tri-g-lactone (8CI) 9H-1,7a-(Epoxymethano)-1H,6aH-cyclopenta[c]furo[2,3-b]furo[3',2':3,4]cyclopenta[1,2-d]furan-5,9,12(4H)-trione,3-(1,1-dimethylethyl)hexahydro-4,7b,11-trihydroxy-8-methyl-, [1R-(1a,3b,3aS*,4b,6aa,7aa,7ba,8a,10aa,11b,11aR*)]- BN 52051 [ "" ] BN52021 s1343 BN0224 (1R,3R,6R,8S,10R,12S,13S,16S,17R)-8-Tert-butyl-6,12,17-trihydroxy-16-methyl-2,4,14,19-tetraoxahexacy Ginkolide B Gingko lactone ginkgolide B Ginklide B Gink lide B 1-Hydroxy-(1beta)-Ginkgolide A BCP25992 NSC110257 PDSP1_000734 PDSP2_000724 tert-butyl-trihydroxy-methyl-[?]trione 3-{4-[(4-Bromobenzyl)oxy]phenyl}acrylicacid L000993
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物化性质
 计算特性
精确分子量 424.13700
氢键供体数量 3
氢键受体数量 10
可旋转化学键数量 1
同位素质量 424.13694696 g/mol
重原子数量 30
复杂度 925
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 7
不确定原子立构中心数量 4
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -0.4
互变异构体数量 6
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 149
分子量 424.4
 实验特性
LogP -1.36950
PSA 148.82000
Merck 4426
沸点 762.4℃/760mmHg
熔点 280°C
颜色与性状 Powder
溶解性 未确定
最大波长(λmax) 219(EtOH)(lit.)
密度 1.6400
国际标准相关数据
MDL MFCD05662347
化合物 15291-77-7 合成路线 共 5 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 4727611
Beilstein 4727611
化合物详情(旧版)

  简介

银杏内酯B是迄今发现的最强的血小板活化因子拮抗剂,可在临床上用于治疗血栓、急性胰腺炎和心血管疾病,还可用于转移性癌症的治疗。药效优于总内酯,价格也远远高于总内酯。银杏内酯B对免疫系统,中枢神经系统,缺血损伤有保护作用并有抗休克、抗过敏及抗炎作用。

银杏内酯B的物化性质

密度:1.64g/cm3

沸点:762.4°C at 760 mmHg

闪点:274.3°C

蒸汽压:7.81E-27mmHg at 25°C

银杏内酯B的生理活性

1、银杏内酯B的抗炎作用

许多研究发现银杏内酯B具有抗炎作用,机体炎症反应与炎症因子如TNF-α、TL-1IL-8等密切相关。

IL-8是最主要的炎症因子,对中性粒细胞有明显区划和功能活化作用。银杏内酯B能够通过抑制ERK1-AP1信号通路减少IL-8

2、银杏内酯B的抗氧化作用

在神经细胞氧化损伤模型中,不同浓度的银杏内酯均可提高H2O2损伤的神经细胞存活率。在乙醇诱导的HepG2细胞氧化损伤中,低浓度的银杏内酯B能够抑制细胞内活性氧的产生并抑制细胞凋亡,但高浓度的银杏内酯B作用相反。

3、银杏内酯B的血管保护作用

银杏内酯B可阻断血管内皮细胞NF-kb信号通路、抑制细胞间粘附分子1的表达,减少氧化性低密度脂蛋白诱导的炎性损伤。银杏内酯B可选择性抑制血管平滑肌细胞内钙增加,并能非选择性减轻血管加压素作用。但不同浓度的银杏内酯B对心肌细胞的作用不同。

4、银杏内酯B的神经保护作用

β-淀粉样多肽可通过AC-cAMP-PKA信号通路激活高压依赖的钙离子通道,使内钙增加诱导钙超载导致神经毒性,银杏内酯B能抑制β-淀粉样多肽诱导的钙超载和上调脑源性神经营养因子发挥神经保护作用。研究发现,银杏内酯B能够通过抑制细胞内钙增加、上调钙结合蛋白,保护6-羟基多巴作用的PCI2细胞。在局部脑缺血星形细胞胶质原纤维酸性蛋白(GFAP)表达增加,银杏内酯B能够通过抑制

GFAP表达而发挥神经保护作用。研究发现PAF拮抗剂银杏内酯B还可能用于阿尔兹海默尔病或朊病毒病治疗。

5、银杏内酯B的抗过敏作用

银杏内酯B能与抗氧化剂ASX类胡萝卜素虾青素联用能够抑制丁细胞激活,优于西替利嗪与氮卓斯汀联用,提示可用于哮喘症新药开发。

6、银杏内酯B仅有一些微弱的副作用,包括:呃逆、头痛、嗜睡、虚弱等。近几年来研究ADF发现银杏内酯B体外可抑制胚胎干细胞增殖与胚泡发育,并通过激活JNK通路和p21及活性激酶诱导胚胎干细胞凋亡,因此可能影响胚胎发育。

7、防治缺血性损伤

可以防止脑缺血再灌注致神经细胞损伤,脑缺血再灌注损伤是脑缺血复苏后由氧化应激和炎性反应引起的激发性损伤。GB可改善脑组织的病理学变化,并显著降低细胞凋亡率,保护缺血性脑损伤的神经细胞。还可以防止局灶性脑缺血损伤,银杏内酯B可能是通过一直线粒体与脑血栓后神经细胞损伤的感应器,降低血脑屏障通透性等方面来发挥对局灶性脑缺血的保护作用。

8、保护肠道及肠黏膜

金黄色葡萄球菌分泌的葡萄球菌肠毒素B是引起食物中毒的主要原因之一,银杏内酯B可以显著抑制SEB刺激巨噬细胞释放中性粒细胞趋化蛋白,对肠道及腹腔起到保护作用。银杏内酯B对小肠黏膜炎有一定作用,并且在肠段的吸收有一定的选择性。

9、抗炎和免疫调节作用

炎性递质PAF可促进花生四烯酸生成、氧自由基和弹性蛋白酶释放增加、细胞间黏附分子-1表达升高,并且与其他炎性递质、血管活性物质、细胞因子相互作用形成级联反应,使炎性信号扩大,从而加重对组织微循环的损伤,导致多器官的功能损伤。银杏内酯B通过识别和清除抗原,及对自身成分产生免疫耐受,维持内环境的稳定,起到抗炎及免疫调节作用。可以治疗眼部炎症,治疗哮喘,抗胰腺炎,抑制低密度脂蛋白还可以抑制其他炎症。

10、治疗偏头痛

原发性头痛是儿童和青少年最常见疾病之一,然而银杏内酯B在中枢神经系统对抗PAF谷氨酸传输的调解有援助作用。并且银杏内酯B的安全性良好,且耐受性好。因此银杏内酯B被国际上认为是一个有前途的治疗有无先兆偏头痛药物。

11、治疗阿尔兹海默病

银杏内酯B可以治疗阿尔兹海默病,保护神经细胞,抑制异常钙离子涌入,减少大脑中的有毒物质的含量,由此降低

引发神经退行性疾病的危险。

12、保护肝脏

银杏内酯B诱导人体内多种肝药酶代谢和转运,通过激活外源性受体,调节肝脏的新陈代谢。

13、影响疾病与信号通路传导

通过研究发现,银杏内酯B可抑制血小板的聚集,可以减少血栓、动脉粥样硬化、冠状动脉等疾病的发生。

银杏内酯B的可能毒性

最近几年,随着对银杏内酯B药理作用研究的不断深入,通过研究银杏内酯B对成熟小鼠卵母细胞、受精和胚胎发育顺序的影响,发现银杏内酯B能刺激和抑制凋亡信号,诱导小鼠囊胚发育,并增加早期囊胚死亡,影响胚胎发育。

银杏内酯B的临床应用

国外银杏叶产品发展始于20世纪70年代,德国Schwabe公司最早利用溶剂萃取专利技术生产标准银杏叶提取物,并开发成相应制剂。现在银杏叶制剂已成为治疗心脑血管疾病的优选天然药物,其用量逐年增加;银杏类药品、保健品已有40多种,年产值超过30亿元。这些药品在治疗心脑血管疾病方面显示出了独特的疗效,经过多年的临床应用,其安全性和有效性已得到广泛认可。

目前,在临床上应用的银杏类药物多为采用有效部位为主要的复方制剂。随着银杏叶中有效药用成分的明确,单一有效成分新药成为近10年来法国、英国、德国和美国等国家竞相开发的目标。银杏内酯ABC的混合制剂已进入Ⅲ期临床研究,应用于哮喘的治疗并对它在败血症休克、大脑缺血、肾移植和烧伤病人治疗中的有效性进行评价。国内以有效成分银杏内酯B为主的制剂也正在研制当中。

这类新制剂有可能进一步提高疗效,提高用药的安全性,更易于控制药品质量,更有临床应用前景。特别是在脑血管疾病的治疗方面,在WHO组织调查的57个国家中,死于脑血管疾病者占11.3%,其中40个国家脑血管疾病名列死因前3名。治疗急症往往需用较大药物剂量,但一些有效部位类天然药物的量效关系不够稳定,影响临床剂量选择。银杏内酯B是脂溶性物质,能顺利通过血脑屏障,我国自主研发的银杏内酯B注射液临床实验已初步证明,该药可以治疗包括急性缺血性脑梗塞在内的缺血性脑病,有望成为急性脑缺血性类疾病治疗药物的新选择。

 

 





扩展阅读
银杏内酯B http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Ginkgolide%20B.html
参考资料
1{$%#$}银杏内酯B{$%#$}http://http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Ginkgolide%20B.html
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