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莫西沙星 | 151096-09-2

莫西沙星
Moxifloxacin
151096-09-2
C21H24FN3O4
401.4
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152946
莫西沙星价格
简介
        莫西沙星(Moxifloxacin)是一种近乎白色晶体粉末的化学品。其属于喹诺酮类药,临床上主要用于治疗患有上呼吸道和下呼吸道感染的成人(≥18岁),如:急性窦炎、慢性支气管炎急性发作、社区获得性肺炎,以及皮肤和软组织感染。
名称和标识符
MDL MFCD04117996
InChIKey IDIIJJHBXUESQI-DFIJPDEKSA-N
Inchi 1S/C21H24FN3O4.ClH/c1-29-20-17-13(19(26)14(21(27)28)9-25(17)12-4-5-12)7-15(22)18(20)24-8-11-3-2-6-23-16(11)10-24;/h7,9,11-12,16,23H,2-6,8,10H2,1H3,(H,27,28);1H/t11-,16+;/m0./s1
SMILES Cl[H].FC1C([H])=C2C(C(C(=O)O[H])=C([H])N(C2=C(C=1N1C([H])([H])[C@]2([H])[C@@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N2[H])C1([H])[H])OC([H])([H])[H])C1([H])C([H])([H])C1([H])[H])=O
别名信息
- 中文别名 -
  • 莫西沙星
  • 1-环丙基-7-(S,S-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷-8-基)-6-氟-8-甲氧-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸
  • (4ΑS-CIS)-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(六氢-6H-吡咯[3,4-B] 吡啶-6-基)-4-氧-3-喹啉羧酸
  • (1S,6S)-1-环丙基-7-(S,S-2,8-二氮杂双环(4.3.0)壬烷-8-基)-6-氟-8-甲氧-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸
  • 莫西沙星母核
  • 莫西沙星相关杂质对照品
  • 莫西沙星杂质
  • 莫西沙星杂质对照品
  • 莫西沙星中间体
  • 莫西沙星EP杂质
  • 1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸
  • 莫西沙星(母核)
  • 盐酸莫西沙星
- 英文别名 -
  • 1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-((4aS,7aS)-hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6(2H)-yl)-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  • MOXIFLOXACIN
  • (1'S,6'S)-1-Cyclopropyl-7-(2,8-diazabicyclo[4.3.0]non-8-yl)-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  • MAXIOFFOXACIN
  • Avdox
  • (R)-2,2-Diphenyl-3,3-(4-biphenanthrol
  • Moxifloxacin free base
  • (4αS-cis)-1-Cydopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-(octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-y1)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  • Hydrochloride
  • Hydrochloride hydrate
  • Aids070017
  • Aids-070017
  • Moxifloxacin(Hclform)
  • Avelox (*hydrochloride*)
  • Moxifloxacin EP Impurity
  • Moxifloxacin hydrochloride impurity
  • Moxifloxacin hydrochloride
  • Moxifloxacin HCl
  • Avelox
  • Vigamox
  • Avalox
  • Moxifloxacin (Hydrochloride)
  • Izilox
  • Moxeza
  • DSSTox_RID_81224
  • DSSTox_CID_25921
  • DSSTox_GSID_45921
  • 1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-((4aS,7aS)-octahydro-6H-pyrrolo(3,4-b)pyridin-6-yl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid, monohydrochloride
  • (4aS-cis)-1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-me
  • Moxifloxacin
物化性质
实验特性
LogP 3.56630
PSA 83.80000
沸点 636.4°C at 760 mmHg
熔点 203-208 C
颜色与性状 类白色晶体粉末
溶解性 难溶于水,微溶于乙醇,几乎不溶于丙酮
比旋光度 23D -193°
计算特性
精确分子量 437.15200
氢键供体数量 3
氢键受体数量 8
可旋转化学键数量 4
重原子数量 30
复杂度 727
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 2
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.6
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 82.1
海关数据
海关数据

中国海关编码:

29329970
生产方法和用途
用途

氟喹诺酮类抗菌药。DNA拓扑异构酶抑制剂,可用于治疗金葡菌、流感杆菌、肺炎球菌等引起的社会获得性肺炎,慢性支气管炎急性发作,急性窦炎等。

生产方法

1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧-3-喹啉羧酸溶于乙腈和二甲基甲酰胺,加入1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷和(+)-[S,S]-2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷,回流1h。冷却,过滤析出的沉淀,水洗。和水一起搅拌片刻,过滤,干燥。剩余物用硅胶层析,二氯甲烷/甲醇/17%氨水=30:8:1展开,得莫西沙星,熔点203~208℃。

相关文献
专业数据库参考
PubChemId 152946
化合物详情(旧版)

莫西沙星作用机制

莫西沙星的作用机制主要是抑制细菌DNA合成,起快速杀菌作用,可以作用于细菌DNA旋转酶和拓扑异构酶Ⅳ,从而造成酶-DNA复合物的断裂。DNA旋转酶又称拓扑异构酶Ⅱ,由gyrA、gyrB亚基组成,DNA旋转酶和拓扑异构酶Ⅰ共同调控DNA的复制过程。DNA旋转酶在整个复制过程中主要起维持DNA适度盘绕的作用。拓扑异构酶Ⅳ由parC和parE亚基构成,它的结构与DNA旋转酶有类似之处,其中parC与gyrA,parE和gyrB具有一定的同源性。拓扑异构酶Ⅳ可将复制完成的子代DNA分配至子代细胞中,与DNA旋转酶共同完成细菌DNA的复制。莫西沙星可将酶-DNA复合物稳定在DNA链切断后的状态,终止DNA的复制,从而产生细胞毒作用。莫西沙星对多数革兰阴性菌的主要作用位点是DNA旋转酶,而对革兰阳性菌的作用位点以拓扑异构酶Ⅳ为主。

莫西沙星应用领域

氟喹诺酮类抗菌药。DNA拓扑异构酶抑制剂,可用于治疗金葡菌、流感杆菌、肺炎球菌等引起的社会获得性肺炎,慢性支气管炎急性发作,急性窦炎等。 

莫西沙星推荐生产厂家
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