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L-脯氨酸 | 147-85-3

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中文名称:L-脯氨酸
英文名称:L-Proline
CAS No.:147-85-3 分子式:C5H9NO2 分子量:115.1305
植物源: 阿胶  
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BOC-L-脯氨酸 Boc-L-proline CAS No.:15761-39-4
名称和标识符
Inchi 1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)/t4-/m0/s1
InChIKey ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N
SMILES O([H])C([C@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N1[H])=O
BRN 80810
别名信息
- 中文别名 -
L-脯氨酸 D-吡咯烷-2-羧酸 D-脯氨酸 L-脯氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000 L-(-)-镨啉 L-吡咯烷-2-羧酸 氢化吡咯甲酸 四氢吡咯-2-羧酸 (S)-(+)-2-异氰酰基-3-叔丁基丙酸甲酯 L(-)-脯氨酸 标准品 L-Proline L-脯氨酸 L-Proline L-脯氨酸 标准品 L-脯氨酸 USP标准品 L-脯氨酸(RG) L-脯氨酸,2-Pyrrolidinecarboxylic acid L-脯氨酸,对照品 L-脯氨酸标准品 L-脯氨酸及合成技术 脯氨酸 脯氨酸 EP标准品 复合氨基酸 (S)-吡咯烷-2-羧酸 2-吡咯烷羧酸 L-脯氨 L-脯氨酸,不存在动物源成分 L-脯氨酸,脯氨酸 L-脯胺酸 标准品 L-氢化吡咯甲酸 脯胺酸 依那普利杂质8 脯氨酸 (PRO) 脯氨酸价格 L-脯氨酸,99% 湖北L-脯氨酸生产厂家
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- 英文别名 -
L-Proline 2-pyrrolidinecarboxylic acid FEMA 3319 H-L-PRO-OH H-PRO-OH H-PYRD(2)-OH L-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID L-PRO L-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID PRO PROLINE PROLINE, L- (S)-(-)-PROLINE (S)-(-)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID (S)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID (2S)-Pyrrolidin-2-carbonsαure (s)-2-pyrrolidinecarboxylicaci (s)-2-pyrrolidinecarboxylicacid (S)-Prolin L-(-)-Proline PROLINE, L-(P) PROLINE, L-(RG) Pyrrolidine-2-carboxylic acid (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid,L-Proline BYL719 L(-)-Proline pyrrolidine-2-carbonic acid QCR-1 [ "" ] ccc(u) cb1707 l-prolin L-Pro-OH NSC 46703 湖北L-脯氨酸生产厂家 (2S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (-)-Proline (-)-(S)-Proline Prolinum (S)-2-Pyrrolidinecarboxylic acid prolina (-)-2-Pyrrolidinecarboxylic acid L-alpha-Pyrrolidinecarboxylic acid Prolinum [Latin] Prolina [Spanish] (S)-Proline Proline (VAN) (S)-2-Carboxypyrrolidine Proline [USAN:INN] (L)-PROLINE 2-Pyrrolidinecarboxy
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物化性质
 计算特性
精确分子量 115.06300
同位素质量 115.063
同位素原子数量 0
氢键供体数量 2
氢键受体数量 3
重原子数量 8
可旋转化学键数量 1
复杂度 103
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 1
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) -2.5
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 49.3
分子量 115.13
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.35
密度 1.064 at 24 °C
熔点 228 °C (dec.) (lit.)
沸点 252.2°C at 760 mmHg
闪点 106.3 °C
折射率 -85 ° (C=4, H2O)
PH值 6.0-7.0 (25℃, 1M in H2O)
溶解度 H2O: 50 mg/mL
水溶性 溶解
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
PSA 49.33000
LogP 0.15180
气味 Odorless
Merck 7780
蒸气压 3.02X10-8 mm Hg at 25 °C (est)
FEMA 3319
溶解性 易溶于水和乙醇,不溶于丁醇及乙醚。
敏感性 Hygroscopic
酸度系数(pKa) 1.95, 10.64(at 25℃)
比旋光度 -85.5 º (c=4, H2O)
光学活性 [α]20/D −85.0±1.0°, c = 5% in H2O
国际标准相关数据
EINECS 205-702-2
海关数据
海关编码 2933990090
海关数据

中国海关编码:

2933990090

概述:

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

化合物 147-85-3 合成路线 共 4 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 80810
Beilstein 80810
化合物详情(旧版)

物理化学性质

外观性状 无色结晶,无臭,味甜
溶解性 易溶于水(25℃水中溶解度为162.3 g/100 ml)和乙醇,不溶于丁醇及乙醚,遇水合茚三酮试液呈黄色,冰乙酸酸化后显红色
密度 
1.35
折射率 -85 ° (C=4, H2O)
pI 6.3
分解点为220-222℃;
比旋光度[α]
20D-85°(0.5-2.0 mg/ml,H2O),[α]20D-60.4°(0.5-2.0 mg/ml,5 mol/L HCl)。

概述

L-脯氨酸(简称脯氨酸)是人体合成蛋白质的十八种氨基酸之一,常温下为无色至白色晶体或结晶性粉末,微臭,味微甜,极易溶于水,难溶于乙醇,不溶于乙醚和正丁醇。氨基酸是含有氨基和羧基的一类有机化合物的通称,氨基酸在人体中的存在,不仅提供了合成蛋白质的重要原料,而且为促进生长,进行正常代谢、维持生命提供了物质基础。L-脯氨酸的主要用途如下:

1,作为氨基酸可以补充养分,是氨基酸输液的原料。

2,对高血压有疗效,是合成卡托普利、依那普利等一线降压药的重要中间体。

3,L-脯氨酸与糖共热发生氨基酸-羧基反应,可生成有特殊香味的物质。

4,作为营养增补剂,可以提高组织的抗性,增加愈伤组织成活率。

5,可以有效缓解盐胁迫对水稻再生植株线粒体结构的损伤。

产品用途

【用途一】用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等

【用途二】用于生化研究,医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。

【用途三】营养增补剂。风味剂,与糖共热发生氨基-羰基反应,可生成特殊的香味物质。按我国GB 2760-86规定可用作香料。

【用途四】氨基酸类药。为复方氨基酸大输液原料之一, 用于营养不良, 蛋白质缺乏症, 严重肠胃道疾患, 烫伤及外科手术后的蛋白质补充。

【用途五】医药原料及食品添加剂。

鉴别试验

在0.1%试样液5ml中加Iml水合茚三酮试液(TS-250),应出现黄色。

含量分析

精确称取预经105℃干燥3h的试样约220mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸,加2滴结晶紫试液(TS-74),用0.1mol/L高氯酸滴定至蓝绿色终点。每Ml 0.1mol/L高氯酸相当于L-脯氨酸(C5 H9NO2)11.51mg。

毒性

可安全用于食品(FDA,§172?320,2000)。

使用限量

占食品中总蛋白质量的4.2%(FDA,§172.320,2000)

FEMA:同“01029,盐酸硫胺”。

应用领域

用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等

制备方法

【方法一】以明胶为原料用酸水解后经离子交换树脂柱层析而得。
【方法二】明胶、干酪素之类蛋白质的水解物,用离子交换树脂处理,再用苦味酸或雷因克特盐(Reineckeatesalt)处理中性氨基酸部分,仅使L-脯氨酸沉淀,最后用无水乙醇加异丙醇重结晶而得。由嗜乙酰乙酸棒杆菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由无锡轻工大学中央研究所选育)以氯化铵为氮源经发酵而得。产酸率约60g/L。
【方法三】L-脯氨酸有两种制法。 一是直接发酵法,利用葡萄糖和黄色短杆菌变异株或谷氨酸棒杆菌野生株,经微生物发酵获得L-脯氨酸; 二是化学合成法,以谷氨酸为原料,与无水乙醇在硫酸催化下发生酯化,并加入三乙醇胺将氨基硫酸盐游离出来,得谷氨酸-δ-乙酯。 再用金属还原剂硼氢化钾还原谷氨酸-δ-乙酯,得脯氨酸粗品,最后对其分离纯化可得粗制脯氨酸。小试工艺酯化 称取L-谷氨酸147g, 投入三颈瓶中,加入无水乙醇1L,搅拌冷却至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃搅拌反应1h, 室温继续反应1h, 反应全部变清。 在20℃下滴加三乙胺至pH为8-8.5, 析出白色结晶,在室温下再搅拌1h, 静置冷却5℃过滤,取结晶,用95%乙醇洗涤,抽干后真空干燥,得谷氨酸-δ-乙酯约141g。熔点178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。还原 在三颈瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g,加入蒸馏水875ml, 搅拌冷却至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 约1h加完,室温再反应1h, 保温50℃反应3h。 冷却至0℃,加入6mol/L HCl调至pH4, 过滤取滤液,即得粗品L-脯氨酸水溶液。 分离纯化离子交换树脂-氧化铝柱色谱分离法 将粗品L-脯氨酸水溶液,以4ml/min的流速进入装入732-H+型树脂交换柱中(1g 酸投料需10ml树脂)。 先用蒸馏水冲洗至中性,再用1mol/L氨水洗脱,收集含L-脯氨酸段的洗脱液(用硅胶G薄层色谱控制)。 将洗脱液减压浓缩至干,再用少量水溶解后,将其进入中性氧化铝色谱柱中,再以60%乙醇水溶液洗脱(还是用硅胶G薄层色谱控制)。 收集的洗脱液减压浓缩至干,再以无水乙醇洗涤数次,稍冷后再加入无水乙醚,冷却过滤取结晶,真空干燥,得L-脯氨酸。熔点220-222℃(分解),收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。 五氯酚沉淀解吸分离法成盐 将粗品制脯氨酸水溶液置于反应瓶中,加热至50℃时滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇),并保温搅拌5h后,让冷却至0℃,过滤取结晶,用少量冰水洗涤,抽干,干燥后得复盐,熔点240-242℃,沉淀率95%。解析 将复盐38.4g, 投入三颈瓶中,加入蒸馏水200ml, 氨水20ml,室温搅拌8h, 冷却至0℃后过滤取滤液,将滤液减压浓缩,加入蒸馏水100ml, 过滤取滤液,加入活性炭脱色。 乙醚提取,分出水层,继续浓缩至干,用无水乙醇脱色数次,再加少量无水乙醇湿润,加入2倍量无水乙醚,冷却结晶,过滤取结晶,真空干燥,得L-脯氨酸成品。放大生产工艺酯化 将L-谷氨酸15kg, 无水乙醇100L投入200L反应罐中,冷却至0℃,搅拌条件下滴加浓H2SO4 8.1L, 保持0℃,搅拌反应1h, 再保温25℃搅拌反应1h后,加入三乙胺使pH为8.0-8.5。 搅拌1h, 出现白色沉淀。 冷却至5℃,过滤取沉淀,用50L95%乙醇洗涤,沉淀于50℃真空干燥,得L-谷氨酸-δ-乙酯。还原 将所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反应罐中,加水70L,搅拌冷却至5℃, 于1h内分次加完4.3kg KBH4,加热保温200℃,搅拌反应1h, 再升温50℃,搅拌反应3-4h, 冷却至0℃,以6mol/L的HCl调pH至4.0, 过滤取滤液得L-脯氨酸粗品溶液。 沉淀 将L-脯氨酸粗品溶液投入100L反应罐中,加热至50℃,在不断搅拌下缓缓加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液,保温50℃反应5h后,冷却至0℃析出结晶,过滤取结晶,抽干,得复盐。解析、精制 将复盐投入100L反应罐内,加入3%氨水20L,室温搅拌反应7-8h后,降温至0℃过滤,沉淀用少量冰水洗涤,抽干,洗液和滤液合并,再减压浓缩至干,用10L去离子水搅拌溶解,过滤取滤液,并加入0.5%活性炭,加热70℃搅拌脱色1h,过滤取滤液,让其冷却至0℃,加等体积乙醚萃取,分出水层,减压浓缩至干,加10L无水乙醇脱水3次,抽干,沉淀加2L无水乙醇搅匀,再加10L乙醚,冷却至0℃,过滤取沉淀,真空抽乙醚,80℃烘干,得L-脯氨酸成品。

化学品安全说明书(MSDS)

急救措施

【食入】如果受害人是清醒和警觉,给2-4 cupfuls,牛奶或水。立即就医。

【吸入】立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。获得医疗救助。

【皮肤】至少15分钟,而用大量的肥皂和水冲洗皮肤脱去被污染的衣服和鞋子。如果刺激加剧或持续,寻求医疗援助。

【眼睛】立即冲洗眼睛用大量的水冲洗至少15分钟,并不时提起上下眼睑。获得医疗救助。

处理

【处理】操作后彻底清洗。有足够的通风条件下使用。减少灰尘生成和堆积。避免接触皮肤和眼睛。保持容器密闭。避免食入和吸入。

危害辨识

【吸入】这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。

【皮肤】危险性低,对通常的工业处理。

【眼睛】没有发现有关刺激眼睛和其他潜在的影响。接触可能引起短暂眼睛刺激。

【食入】这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。

曝光控制/个人防护

【个人防护】眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜,OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。

【呼吸器】按照OSHA呼吸器条例29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。请务必使用一个NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。

【暴露的影响】可能会刺激眼睛,皮肤和呼吸道。预期为低的摄入危害。

消防措施。

【闪点】106

【灭火】在压力需佩戴自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或同等学历),和全身防护服。足够浓度的粉尘可与空气形成爆炸性混合物。燃烧会产生有毒气体。灭火剂:小火,使用水喷雾,化学干粉,二氧化碳或化学泡沫。使用最合适的灭火剂。

意外泄漏处理措施

【小泄漏/泄露】扫掉,然后放入合适的容器中进行处理。避免产生尘土飞扬的条件。提供良好的通风。

稳定性和反应性

【出售编号】31

【稳定性】稳定在正常的温度和压力。

【不相容性】强氧化剂。

【分解】氮氧化物,一氧化碳,二氧化碳。

储运特性

【贮藏】储存在阴凉,干燥,通风良好的地方,远离不相容的物质。

产品用途
用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等
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