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牛磺熊去氧胆酸 | 14605-22-2

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中文名称:牛磺熊去氧胆酸
英文名称:Tauroursodeoxycholic acid dihydrate
CAS No.:14605-22-2 分子式:C26H49NO8S 分子量:535.7342
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MSDS:牛磺熊去氧胆酸msds 价格行情:牛磺熊去氧胆酸价格
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名称和标识符
Inchi 1S/C26H45NO6S.2H2O/c1-16(4-7-23(30)27-12-13-34(31,32)33)19-5-6-20-24-21(9-11-26(19,20)3)25(2)10-8-18(28)14-17(25)15-22(24)29;;/h16-22,24,28-29H,4-15H2,1-3H3,(H,27,30)(H,31,32,33);2*1H2/t16-,17+,18-,19-,20+,21+,22+,24+,25+,26-;;/m1../s1
InChIKey BNXLUNVCHFIPFY-GUBAPICVSA-N
SMILES S(C([H])([H])C([H])([H])N([H])C(C([H])([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[H])[C@@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2([H])[C@]3([H])[C@]([H])(C([H])([H])[C@]4([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])[C@]4(C([H])([H])[H])[C@@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]21C([H])([H])[H])O[H])O[H])=O)(=O)(=O)O[H].O([H])[H].O([H])[H]
别名信息
- 中文别名 -
牛磺脱氧胆酸 牛熊去氧胆酸钠 牛磺酸熊脱氧胆酸 牛磺熊脱氧胆酸钠盐 牛磺熊去氧胆酸 5-邻甲苯氧基甲基-4H-[1,2,4]三氮唑-3-硫醇 牛磺脱氧胆酸标准品 宝积轩牛磺熊去氧胆酸 夫西地酸 牛磺胆酸钠盐水合物 牛磺酸熊去氧胆酸 牛磺脱氧胆酸-[D4]氘代同位素内标 牛磺雄去氧胆酸 牛磺熊去氧-D5酸 牛磺熊去氧胆酸 标准品 牛磺熊去氧胆酸 标准品 对照品 牛磺熊去氧胆酸. 牛磺熊去氧胆酸对照品 牛磺熊去氧胆酸二水合物 牛磺熊去氧胆酸钠 牛磺熊去氧酸 牛磺熊去氧酸-[D4]钠盐 牛磺熊脱氧胆酸 牛磺熊脱氧胆酸钠 牛熊去氧胆酸 牛熊去氧胆酸钠标准品 试验用牛磺熊去氧胆酸中间体 牛磺熊去氧磺酸,钠盐 牛磺酸熊去脱氧胆酸 牛磺熊去氧胆酸 植物提取物,标准品,对照品 牛磺熊去氧胆酸​ 3α,7β-二羟基-5β-胆烷-24-酸N-(2-磺乙基)酰胺 二水合物 牛磺熊去氧胆酸标准品
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- 英文别名 -
Tauroursodeoxycholic acid 3ALPHA,7BETA-DIHYDROXY-5BETA-CHOLAN-24-OIC ACID N-(2-SULFOETHYL)AMIDE 2-(((3-alpha,5-beta,7-beta)-3,7-dihydroxy-24-oxocholan-24-ethanesulfonicaci 2-(((3-alpha,5-beta,7-beta)-3,7-dihydroxy-24-oxocholan-24-yl)amino)ethanesul fonicacid n-(3-alpha,7-beta-dihydroxy-5-beta-cholan-24-oyl)-taurin ur906 ursodeoxycholyltaurine tauroursodeoxycholic acid sodium 3a,7b-Dihydroxy-5b-cholan-24-oic Acid N-(2-Sulfoethyl)amide Ursodeoxycholyltaurin 3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid n-(2-sulfoethyl)amide TUDCA Soduim Salt 2-[[(3a,5,7)-3,7-Dihydroxy-24-oxocholan-24-yl]amino]ethanesulfonic Acid Sodium Salt 3a,7-Dihydroxy-5-cholan-24-oic Acid N-(2-Sulfoethyl)amide 2-[(3α,7β-Dihydroxy-24-oxo-5β-cholan-24-yl)amino]ethanesulfonic acid Tauroursodeoxycholic acid dihydrate Ethanesulfonic acid,2-[[(3a,5b,7b)-3,7-dihydroxy-24-oxocholan-24-yl]amino]- TAUROURSODEOXYCHOLIC ACID SODIUM SALT 2-[[(4R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]ethanesulfonic acid 3α,7β-Dihydroxy-5β-cholan-24-oic Acid N-(2-Sulfoethyl)amide Dihydrate Sodium tauroursodeoxycholate Tauroursodeoxycholate acid Taurochenodeoxycholic Acid TUDCA Tauroursedeoxycholic acid TAUROURSODESOXYCHOLIC ACID yl)amino)- N-ursodeoxycholoyltaurine(1-) N-(3alpha,7beta-Dihydroxy-5beta-cholan-24-oyl)taurine Tauroursodeoxycholate Tauroursodeoxycholate dihydrate U7XRV7RZ1I TUDCA dihydrate Taurolite dihydrate UR 906 dihydrate 499.71 (anhydrous) C26H45NO6S.2H2O M937 Ethanesulfonic acid, 2-(((3alpha,5beta
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物化性质
 计算特性
精确分子量 499.29700
同位素质量 535.31788869 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 6
氢键受体数量 8
重原子数量 36
可旋转化学键数量 7
复杂度 858
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 10
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.6
互变异构体数量 2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 134
分子量 535.7
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.2160
熔点 139-153°C
沸点 496.4°C at 760 mmHg
折射率 46 ° (C=1, EtOH)
PSA 132.31000
LogP 4.86900
溶解性 未确定
比旋光度 +42-+48° (c=1, EtOH)
参考资料
Reaxys RN 3228312
化合物详情(旧版)

牛磺熊去氧胆酸物理化学性质

熔点:173-175°C
折射率:46 ° (C=1, EtOH)


牛磺熊去氧胆酸合成

牛磺熊去氧胆酸是熊胆汁的有效成分,治疗胆结石及肝病具有明显的疗效。近年来,有关牛磺熊去氧胆酸的研究领域一直非常活跃,其化学合成也倍受关注。目前国内基本以人工提取熊胆汁为主要途径得到牛磺熊去氧胆酸,纯度不高,不利于大规模生产。[2]化学合成牛磺熊去氧胆酸,国外报道主要有三种化学半合成法:

方法一、用熊去氧胆酸与氯甲酸乙酯或特戊酰氯反应形成混合酸酐,在碱性条件下与牛磺酸反应,再经离子交换柱纯化制得1,总收率约62%;

方法二、2和5在碱性条件下分别在N-乙氧羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉(EEDQ,N-ethoxy-carbonyl-ethoxy-1,2-dihydroquinoline)或氰基磷酸二乙酯(DEPC,diethyl phosphorocyanidate)作用下直接缩合得1,收率分别为67%和90%,此法试剂价昂;

方法三、2和氯甲酸乙酯形成混合酸酐后,与对羟基苯丙酮缩合,得2的活性酚酯,再与牛磺酸反应制得1,总收率约64%,此法反应步骤较多。比较三种合成方法,后两种需用EEDQ和DEPC,价格昂贵,制备也较烦琐。因此短时间内还不太可能有取代熊胆汁的有效试剂和方法。
 牛磺熊去氧胆酸合成

牛磺熊去氧胆酸应用领域

临床主要用于治疗胆囊胆固醇结石、原发硬化性胆管炎、原发胆汁性肝硬化和慢性丙型病毒性肝炎等

牛磺熊去氧胆酸动物实验

为开发新药牛磺熊去氧胆酸 (TUDCA)提供实验依据。方法 :以正位反射消失为指标 ,通过热板试验法观察TUDCA的镇痛作用 ,并以熊去氧胆酸 (UDCA)为阳性对照品。结果 :75mg·kg 1 实验组小鼠入睡时间较对照组及阳性对照组显著缩短 ,苏醒时间显著延长 ,实验组小鼠睡眠率亦远高于对照组和阳性对照组。镇痛实验表明 ,实验组给药5min后痛阈值显著提高 ,阳性对照组给药 2 0min后才产生痛阈值显著提高

牛磺熊去氧胆酸对谷丙转氨酶活性的影响

通过测定谷丙转氨酶(GPT)活力的方法,观察了牛磺熊去氧胆酸(TUDCA)对GPT的作用。发现TUDCA对GPT呈抑制作用。且随其浓度的增加,抑制作用增强,当TUDCA浓度为0.833mg/ml时,对GPT的抑制率达到81%。动力学实验还表明,增加底物浓度,并不能消除TUDCA对GPT活力的抑制作用,K_m值不变,V_m值作减小,K_m/V_m值增大,呈现出非竞争性抑制作用。同时用CCA_4小鼠肝损伤模型,观察了口服TUDCA与UDCA对皿清GPT活性的影响,提示TUDCA对肝脏无损害,较UDCA为优。

牛磺熊去氧胆酸结构及性质的研究

游离TUDCA是易溶于水的酸性化合物,其1%水溶液pH 2~3;差热分析测得其含两分子结晶水,且mp为180.4℃;元素分析结果,其C、H、N平均含量分别为57.75%、8.77%及2.61%;红外光谱表明具有典型的酰胺基、羟基及磺基吸收;~(13)SCNMR表明酰基C_(24)δ为177.4 ppm,羟亚甲基C_及C_7 δ均为71.7 ppm,牛磺酸基团中C_(25)及C_(26)的δ分别为37.6 ppm及50.8 ppm;质谱分析测得其(MWNa)+为522,与计算值521.70完全相同;比旋光度测定结果,其[α]_D~(17.5)=+43.28°,与计算值相一致;薄层层析结果R_f值为0.3.~0.32;磺酸基试验及其水解产物薄层色谱结果确证其分子中含磺酸基及熊去氧胆酸(UDCA)基团;几种胆酸Gregory-Pascoe反应物吸收光谱还表明,TUDCA分子中牛磺酸基团对显色反应产生显著影响。

禁忌

对滔罗特成分过敏者、消化道溃疡活动期患者及怀孕妇女禁用。

滔罗特适应症

溶解胆固醇结石。
在胆囊或胆管存在1个或多个X-射线可见的直径小于2cm的胆固醇结石。
拒绝手术治疗或不适合手术治疗。
十二指肠插管胆汁检查证实胆固醇过饱和。

牛磺熊去氧胆酸生产厂家
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