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18α-甘草次酸 | 1449-05-4

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中文名称:18α-甘草次酸
英文名称:18A-glycyrrhetinic acid
CAS No.:1449-05-4 分子式:C30H46O4 分子量:470.68384
植物源: 甘草  
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MSDS:18α-甘草次酸msds 价格行情:18α-甘草次酸价格
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名称和标识符
Inchi 1S/C30H46O4/c1-25(2)21-8-11-30(7)23(28(21,5)10-9-22(25)32)20(31)16-18-19-17-27(4,24(33)34)13-12-26(19,3)14-15-29(18,30)6/h16,19,21-23,32H,8-15,17H2,1-7H3,(H,33,34)/t19-,21?,22+,23-,26-,27+,28+,29-,30-/m1/s1
InChIKey MPDGHEJMBKOTSU-PMTKVOBESA-N
SMILES O=C([C@](CC[C@]1(C)CC[C@@]2(C)[C@]3(C)CC[C@@]4([H])C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@]35[H])(C)C[C@]1([H])C2=CC5=O)O
别名信息
- 中文别名 -
甘草次酸 甘草次酸(α型) 18a-甘草次酸 (AS) 18-α-甘草次酸 甘草次酸(α型),18alpha-甘草次酸 甘草次酸Glycyrrhetinic acid 甘草次酸对照品 18-ALFA-甘草次酸 18A-甘草次酸 18α-甘草次酸 甘草次酸(标准品) 甘草次酸对照品,甘草次酸标准品 18Α-甘草次酸, 来源于甘草 甘草次酸(Α型),18ALPHA-甘草次酸(标准品)
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- 英文别名 -
18A-glycyrrhetinic acid 18α-Glycyrrhetinic acid 18a-Glycyrrhetic acid 18-alpha-Glycyrrhetinic acid 18ALPHA-GLYCYRRHETINIC ACID Glycyrrhetinic acid GLYCYRRHETINIC ACID, 18a-(AS) PrintBack GLYCYRRHETINIC ACID, 18a-(P) 18α-Glycyrrhetic acid 18-Isoglycyrrhetinic acid 3β-Hydroxy-11-oxo-18α,20β-olean-12-en-29-oic acid (3beta,18alpha,20beta)-3-Hydroxy-11-oxoolean-12-en-29-oic acid Nsc 35350 Triterpene Ccris 3963 Brn 2956366 Einecs 215-907-9 18α-Glycyrrhetinic beta-glycyrrhetinicacid 18-ISOGLYCYRRHETINICACID
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物化性质
 计算特性
精确分子量 470.34000
同位素质量 470.33960994 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 2
氢键受体数量 4
重原子数量 34
可旋转化学键数量 1
复杂度 965
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 8
不确定原子立构中心数量 1
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 6.4
互变异构体数量 5
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 74.6
分子量 470.7
 实验特性
颜色与性状 未确定。
密度 0.9967 (rough estimate)
熔点 331-333°C
沸点 492.11°C (rough estimate)
折射率 1.4800 (estimate)
PSA 74.60000
LogP 6.41260
溶解性 未确定
海关数据
海关编码 2938909030
海关数据

中国海关编码:

2915900090

概述:

2915900090. 其他饱和无环一元羧酸及其酸酐(酰卤、过氧)化物、过氧酸及其卤化、硝化、磺化、亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

监管条件:

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别:

R.进口食品卫生监督检验
S.出口食品卫生监督检验
M.进口商品检验
N.出口商品检验

Summary:

2915900090 other saturated acyclic monocarboxylic acids and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

化合物 1449-05-4 合成路线 共 2 条合成路线
化合物详情(旧版)

物理化学性质

熔点 291-294℃ 

比旋光度 165 º (C=1, CHCL3,ON DRY BA)

水溶性 可溶 IN ACETIC ACID

药理作用

⒈肾上腺皮质激素样作用

⑴盐皮质激素样作用

对健康人和多种动物,甘草次酸能促进钠、水潴留、排钾增加,呈现去氧皮质酮样作用。对切除两侧肾上腺的病人每日用40mg氢化可的松肌注维持疗法时,若加入甘草次酸每日4g皮下注射,则出现协同作用,电解质保持平衡。但若停用氢化可的松而仅给甘草次酸则出现储钠能力丧失,发生阿狄森氏危象。

⑵糖皮质激素样作用

甘草次酸的化学结构与皮质固醇类相似。对切除肾上腺皮质及切除脑垂体的动物,甘草次酸仍能产生钠潴留及抗利尿和抗炎作用。甘草次酸25mg对大鼠所产生的水钠潴留作用比去氧皮质酮1mg的作用强。故认为甘草次酸的去氧皮质酮样作用不是通过内源性的去氧皮质酮和醛固酮而产生的,可能系直接作用。也有人认为是一种间接作用,即甘草次酸抑制了肾上腺皮质甾醇类在体内的破坏,因而血液中皮质甾类含量相应增加,而呈现较明显的肾上腺皮质激素样作用。另有报告指出,甘草次酸对肾上腺皮质机能减弱而未完全衰竭者才会出现作用。

⒉抗炎及抗免疫作用

甘草次酸具有保泰松或氢化可的松样的抗炎作用。甘草次酸对大白鼠的棉球肉芽肿及甲醛性脚肿、皮下肉芽肿性炎症等均有抑制作用,其抗炎效价约为可的松或氢化可松的1/10。甘草次酸对角叉菜胶引起的大鼠实验性关节炎有抑制作用,对马血清或鸡蛋白所致豚鼠过敏反应均有不同程度的抑制作用。其抗炎症、抗过敏反应可能与抑制毛细血管通透性、抗组胺或降低细胞对刺激的反应性有关。

甘草次酸对多种急性炎症均有抑制作用,其抗炎作用不依赖于垂体一肾上腺皮质系统,而和抑制炎症组织中PgE2生成、拮抗炎症介质组胺、5羟色胺等的作用有关。甘草次酸钠能抑制蛋白致炎小鼠炎足中Pg内过氧化物降解产物丙二醛的生成,此作用可被外源性花生四烯酸拮抗。甘草次酸钠对机体非特异性细胞免疫功能也有增强作用。18-β甘草次酸对家兔急性血清病有免疫调节作用。免50只随机分为实验组和对照组,用牛血清蛋白(BSA)为抗原造成兔一过性急性血清病模型。将18-β甘草次酸溶于橄榄油中(150mg/ml),实验组动物于注射BSA后第3、5、7、9天以18-β甘草次酸200mg/kg给动物肌肉注射。对照组肌注橄榄油。结果对照组与实验组动物血清中抗BSA-1gg抗体于BSA免疫后第6天检出,第12天达最高蜂,实验组明显高于对照组。两组动物循环中特异性BSA-抗BSA复合物与免疫前比较均有提高,且有显著差别,但两组间无统计学差异。血中补体值,实验组较对照组显著增高。18-β甘草次酸对CIC的形成未见影响。

⒊对消化系统的作用

甘草次酸可使结扎总输胆管的家兔、大鼠的血胆红素降低,尿胆红素排泄增加,此作用较葡萄醛酸内酯或蛋氨酸强。对幽门结扎的大鼠有良好的抗溃疡作用。其治疗指数较高。

⒋镇咳去痰作用

甘草次酸的胆碱盐对化学性刺激(吸入氨水)及电刺激猫喉上神经引起的咳嗽均有明显的镇咳作用。故认为其镇咳作用与中枢有关。

⒌抗肿瘤作用

对大鼠的移植Oberling-gnerin骨髓瘤有抑制作用,其钠盐有最大耐受剂量时对小鼠艾氏腹水癌(FAC)及肉瘤-45细胞的生长有轻微的抑制。

⒍抗利尿作用

甘草次酸及其盐类有明显的抗利尿作用。能增强肾小管对钠氯的重吸收而呈现抗利尿作用;其作用方式与去氧皮质酮不同,可能是其对肾小管的直接作用。

⒎对内耳听觉功能的影响

利用听觉电生理学方法研究表明,给豚鼠肌肉注射甘草次酸100mg/kg后,豚鼠听神经动作电位反应阈值降低,表明甘草次酸具有提高豚鼠内耳听觉功能的作用。

⒏对乙酰胆碱酯酶的抑制作用

甘草次酸使用4×10\-2mg/ml浓度时。对乙酰胆碱酯酶产生明显的抑制作用,在此剂量范围内随药物浓度的增加而加强。50%抑制率时的药物浓度为21.8±1.1mg/L。甘草次酸对乙酰胆碱酯酶的抑制作用呈竞争一非竞争型混合抑制,与新斯的明有相似的抑制作用。

⒐对氧自由基的清除作用

18-β甘草次酸0.3mmol/L对人多型核白细胞(PMN)释放的氧自由基有明显的清除作用,对PMN的氧消耗无影响。18-β甘草次酸对水溶液体系产生的O-2和-OH有明显的清除作用。30mol/L对PMN产生的化学发光有显著的抑制作用。结果证实18-β甘草次酸有直接捕获氧自由基的作用。

⒑其它作用

⑴对雌激素的影响

甘草次酸能抑制雌激素对未成年动物子宫的增长作用,切除肾上腺或卵巢以后仍有同样作用。

⑵抗菌、抗病毒作用

甘草次酸体外能增强小檗碱抑制金黄色葡萄球菌的效力,还能中和破伤风毒素的毒力。

⑶对嗜中性白细胞活性氧生成及细胞内游离Ca2+浓度的影响

大鼠实验表明:18-β甘草次酸钠0.8~12.7mmol/L能选择性地抑制A-23187(钙离子载体)诱导的Neu (嗜中性白细胞)活性氧生成;25.4~203mmol/L刺激Neu生成活性氧,并增强f-MLP的活性氧生成作用。18-β甘草次酸钠25.5~203或6.3~50.7mmol/L抑制A-23187或f-MLP诱导的Neu(Ca2+) 增加,101.5mmol/L以上也有升高Neu(Ca2+)的作用。

⑷对小鼠缺氧的影响

甘草次酸钠ip,14mg/kg,21mg/kg能明显延长小鼠在正常压及减压条件下的存活时间,增强小鼠对氰化钾、亚硝酸钠引起的组织缺氧和结扎颈总动脉造成的脑循环缺氧的耐受力。

⑸对心肌缺血的影响

能明显对抗大鼠因垂体后叶素所致急性心肌缺血心电图的变化。 

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