脱落酸 | 14375-45-2

脱落酸(abscisic acid，ABA)别名：脱落素（Abscisin），休眠素（Dormin）。一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名。可能广泛分布于高等植物。除促使叶子脱落外尚有其他作用，如使芽进入休眠状态、促使马铃薯形成块茎等。对细胞的延长也有抑制作用。1965年证实，脱落素II和休眠素为同一种物质，统一命名为脱落酸。

[性状] :白色结晶粉末

[溶解性] :可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂;

[药理作用] :促使叶子脱落，对细胞的延长有抑制作用

1. Terpenes in honey: occurrence, origin and their role as chemical biomarkers
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2. Time resolved fluorimmunoassay of abscisic acid in potato leaves
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3. Development of a gold-based lateral flow immunoassay for the determination of abscisic acid
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4. Development of a gold-based lateral flow immunoassay for the determination of abscisic acid
Jieyu Yan,Xinxin Xu,Liqiang Liu,Shanshan Song,Hua Kuang,Chuanlai Xu,Xiaoling Wu New J. Chem. 2022 46 17995

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10. Protein–protein interfaces in molecular glue-induced ternary complexes: classification, characterization, and prediction
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脱落酸物理化学性质

熔点 ：186-188 °C(lit.)
闪点 ：120°C
溶解度 ：methanol: 50 mg/mL, may be clear to slightly hazy
敏感性 ：Light Sensitive
Merck ：14,11
升华点 ：120 ºC
BRN ：4142666
蒸汽压：2.41E-10mmHg at 25°C
脱落酸是一种具有倍半萜结构的植物激素。1963年美国艾迪科特等从棉铃中提纯了一种物质能显著促进棉苗外植体叶柄脱落，称为脱落素II。英国韦尔林等也从短日照条件下的槭树叶片提纯一种物质，能控制落叶树木的休眠，称为休眠素。1965年证实，脱落素II和休眠素为同一种物质，统一命名为脱落酸。

脱落酸储运特性

储存条件 ：−20°C 

脱落酸的由来

(abscisic acid，ABA)，别名天然脱落酸。一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名。可能广泛分布于高等植物。除促使叶子脱落外尚有其他作用，如使芽进入休眠状态、促使马铃薯形成块茎等。对细胞的延长也有抑制作用。1965年证实，脱落素II和休眠素为同一种物质，统一命名为脱落酸。 
  一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名。可能广泛分布于高等植物。除促使叶子脱落外尚有其他作用，如使芽进入休眠状态、促使马铃薯形成块茎等。对细胞的延长也有抑制作用。
  脱落酸（Abscisic Acid,缩写为ABA)是植物五大天然生长调节剂之一。单纯的天然活性脱落酸（+)-ABA的生产成本极高，售价高达230.9美元/毫克（Sigma)。由于昂贵的价格和活性上的差异，脱落酸一直未被广泛应用于农业生产，各国科学家都在寻找天然型脱落酸廉价生产的方法。
  脱落酸可由氧化作用和结合作用被代谢。脱落酸可以刺激乙烯的产生，催促果实成熟，它抑制脱氧核糖核酸和蛋白质的合成。
  北京奥运会期间，北京全市的百万盆鲜花，均有施加脱落酸，以保证花盛开的状态。

脱落酸的发现历史

  1961年W.C.刘和H.R.卡恩斯从成熟棉铃里分离出一种能使外植体切除叶片后的叶柄脱落加速的物质结晶，称为“脱落素Ⅰ”，但未鉴定其化学结构。
  1963年大熊和彦和F.T.阿迪科特等从棉花幼铃中分离出另一种加速脱落的物质结晶，叫做脱落素Ⅱ。同年C.F.伊格斯和P.F.韦尔林用色谱分析法从欧亚槭叶子里分离出一种抑制物质，能使生长中的幼苗和芽休眠，他们命名为休眠素。
  1965年韦尔林等比较研究休眠素和脱落素Ⅱ的化学性质后，证明两者是同一物质，分子式与大熊和彦等1965年提出的一致。统一命名为脱落酸。它在植物中普遍存在。 

脱落酸的性质相关产品

脱落酸是一个15碳的倍半萜烯化合物。天然存在的脱落酸是一个对映结构体，特别是右旋化合物（S)-ABA。（R)-ABA的生理活性在多数情况下与（S)-ABA相同。其生理活性取决于以下条件：①有自由羧基，②环己烷环上在 α-或β-位置有双键，③C-2处的双键是顺式。2-反式ABA在光中异构化后才有活性。酯类化合物在酯链水解后产生的自由酸也有活性。
  天然脱落酸为白色结晶粉末，易溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿、乙酸乙酯与三氯甲烷等，难溶于醚、苯等，水溶解度3-5 g/L(20℃）。脱落酸的稳定性较好，常温下放置两年，有效成分含量基本不变，但应在干燥、阴凉、避光处密封保存。脱落酸水溶液对光敏感，属强光分解化合物。

  天然脱落酸与生长素、乙烯、赤霉素、细胞分裂素并列为植物五大激素，它可以提高植物的抗旱和耐盐力，对开发利用中低产田以及植树造林、绿化沙漠等有极高的价值。ABA还是抑制种子萌发的有效抑制剂，因此可以用于种子贮藏，保证种子、果实的贮藏质量。此外，ABA还能引起叶片主孔的迅速关闭，可用于花的保鲜、调节花期、促进生根等，在花卉园艺上有较大的应用价值。对ABA及其应答基因的研究可揭示植物抗逆生理反应的分子过程，从而为定向增强作物对环境的适应力奠定基础。
  脱落酸在农业生产上有广阔的应用前景，能产生巨大的经济效益和社会效益。因为存在于植物体内的天然脱落酸光学构型仅为（+)-cis,trans-ABA，传统的化学合成法生产成本极高，所以目前只有日本、美国等发达国家应用于大规模农业生产。

脱落酸的性质介绍 

植物的"生长平衡因子"
  脱落酸又叫S-诱抗素。S-诱抗素是平衡植物内源激素和有关生长活性物质代谢的关键因子。具有促进植物平衡吸收水、肥和协调体内代谢的能力。可有效调控植物的根/冠和营养生长与生殖生长，对提高农作物的品质、产量具有重要作用。
植物的"抗逆诱导因子"
  S-诱抗素是启动植物体内抗逆基因表达的"第一信使"，可有效激活植物体内抗逆免疫系统。具有培源固本，增强植物综合抗性（抗旱、抗热、抗寒、抗病虫、抗盐碱等）的能力。对农业生产上抗旱节水、减灾保产和生态环境的恢复具有重要作用。
绿色环保产品
  S-诱抗素是所有绿色植物均含有的纯天然产物，该品是通过微生物发酵获得的高纯度、高生长活性；对人畜无毒害、无刺激性。是一种新型高效、天然绿色植物生长活性物质。
作用介绍促进脱落
  从脱落酸的名称可知、加速植物器官脱落是ABA的一个重要生理作用。
  关于ABA引起叶、花和果实的脱落问题，存在不同的看法。Addicott（1982）作为ABA的发现者之一，根据大量事实认为内源ABA促进脱落的效应是肯定的。但用ABA作为脱叶剂的田间试验尚未成功。这可能是由于叶片中的IAA，GA和CTK对ABA有抵消作用。
  Milborrow（1984）认为外源的ABA能引起脱落，但比外源乙烯的作用低。
  Osborne（1989）在评述乙烯和ABA对脱落的作用时得出结论，ABA在脱落方面可能没有直接的作用，而只是引起器官细胞过早衰老，随后刺激乙烯产量的上升而引起脱落，真正的脱落过程的引发剂是乙烯而不是ABA。
  ABA的生物试法，一般采用豆叶（或棉叶）脱落法，将被试物质的羊毛脂膏涂在对生叶柄残端，观察其脱落的速度。此外，还用燕麦或小麦胚芽鞘切段伸长抑制的方法。
抑制生长
  ABA是一种较强的生长抑制剂，可抑制整株植物或离体器官的生长。ABA对生长的作用与IAA，GA和CTK相反，它对细胞的分裂与伸长起抑制作用。它抑制胚芽鞘、嫩枝、根和胚轴等器官的伸长生长。
促进休眠
  在秋季短日下，许多木本植物叶子ABA含量增多，促进芽进入休眠。将ABA施到这些木本植物生长旺盛的小枝上，会引起芽休眠。马铃薯的休眠芽中也含有较多ABA。因此，可用ABA处理马铃薯，以延长其休眠期。
  红松、桃、板栗、槭树等休眠种子，含有较多的ABA。经低温层积处理几个月后，种子中ABA含量下降，发芽率显著上升。但ABA含量的高低，不一定是种子休眠的直接原因。红松种子外皮的ABA含量高。经水洗后ABA含量明显下降，但发芽率仍很低。进一步分析云南松、油松、华山松、白皮松种子的ABA含量，发现一些松树种子的ABA含量也较高，但不表现休眠。例如，非休眠的华山松种子ABA含量比休眠的红松种子ABA含量高约10倍。
  莴苣、萝卜等种子的萌发，也受到ABA的抑制。
引起气孔关闭
  在缺水条件下，植物叶子中ABA的含量增多，引起气孔关闭。这是由于ABA促使保卫细胞的K+外渗，细胞失水使气孔关闭。用ABA水溶液喷施植物叶子，可使气孔关闭，降低蒸腾速率。因此，ABA可作为抗蒸腾剂。
调节种子胚的发育
  近年来注意到，在种子胚发育期间，内源ABA作为正的调节因子起着重要的作用（Quatranol987；Rajasekeran等，1987）。内源ABA可使胚正常发育成熟以及抑制过早萌发。在未成熟胚培养中，外源ABA能引起加速某些特别贮藏蛋白质的形成；如缺乏ABA，这些胚或者不能合成这些蛋白质，或者形成很少。这说明，种子发育早、中期的ABA水平控制着贮藏蛋白质的积累。ABA是否也控制着发育中的胚的淀粉和脂肪的积累，是一个待研究的问题。
  此外，ABA还可作为植物防御盐害、热害、寒害的物质，这可能与它能促使植物生成新的胁迫蛋白有关。ABA还可促进一些果树（如苹果）的花芽分化，以及促使一些短日植物（如黑醋栗）在长日条件下开花。
增加抗逆性
  一般来说，干旱、寒冷、高温、盐渍和水涝等逆境都能使植物体内ABA迅速增加，同时抗逆性增强。如ABA可显著降低高温对叶绿体超微结构的破坏，增加叶绿体的热稳定性；ABA可诱导某些酶的重新合成而增加植物的抗冷性、抗涝性和抗盐性。因此，ABA被称为应激激素或胁迫激素（stress hormone)。
影响性分化
  赤霉素能使大麻的雌株形成雄花，此效应可被脱落酸逆转，但脱落酸不能使雄株形成雌花。
生物合成
  脱落酸生物合成的途径主要有两条：1.类萜途径（terpenoid pathway) 脱落酸的合成是由甲瓦龙酸（MVA)经过法呢基焦磷酸（farnesylpyrophosphate,FPP)，再经过一些未明的过程而形成脱落酸。此途径亦称为C15直接途径。MVA→→FPP→→ABA 2.类胡萝卜素途径（carotenoid pathway) 脱落酸的碳骨架与一些类胡萝卜素的末端部分相似。塔勒（Tarlor)等将类胡萝卜素曝露在光下，会产生生长抑制物。后来发现紫黄质(violaxanthin)在光下产生的抑制剂是
  2 顺式 黄质醛(xanthoxin)，在一些植物的枝叶中也检出这种物质。黄质醛迅速代谢成为脱落酸。近几年发现，除了紫黄质外，其他类胡萝卜素（如新黄质neoxanthix，叶黄素lutein等）都可光解或在脂氧合酶（lipoxygenase)作用下，转变为黄质醛，最终形成脱落酸（图7-20)。由类胡萝卜素氧化分解生成ABA的途径称为ABA合成的间接途径。通常认为在高等植物中，主要以间接途径合成ABA。直接途径是指从C15化合物（FPP)直接合成ABA的过程。间接途径则是指从C40化合物经氧化分解生成ABA 的过程。（Suzuki Masaharu,1998)

相关应用

脱落酸在农业生产上有广阔的应用前景，能产生巨大的经济效益和社会效益。归纳起来，主要有以下几个方面：
  （1）脱落酸是种子萌发的有效抑制剂，在很多植物的休眠种子中它作为一种主要的生长抑制剂而存在，很多植物的种子都可用脱落酸浸泡而防止发芽，而且其的作用是可逆的，它很容易从已处理过的种子中被淋洗出去，再次恢复生长，因此可用脱落酸抑制种子发芽，用于种子储藏。
  （2）脱落酸可以促进种子、果实的贮藏物质，特别是贮藏蛋白和糖份的积累。在种子和果实发育早期外施脱落酸，可达到提高粮食作物和果树产量的目的。
  （3）脱落酸能够增强植物抗寒抗冻的能力，可应用于帮助作物抵抗早春期间的低温冷害以及培育新的抗寒力强的作物品种。如在北京进行的小田实验，对新冬2号冬小麦用10~6 M进行浸种处理24小时，在第一年10月26日播种在试验地，当麦苗刚出土时就进入寒冬，第二年返青时，对照的存活率为51.4%，而脱落酸浸种处理的达到96.3%。脱落酸提高小麦抗寒性的作用有两个特点：一是在不抑制生长的情况下，可提高抗寒性；二是能在温暖的条件下，诱发抗寒性的提高。通常植物的抗寒性只有在低温下锻炼才能得到发展，脱落酸的这些作用特点，不仅对探讨抗寒基因的表达与调控具有重要意义，而且有可能为防止越冬作物的倒春寒冻害带来希望。
  （4）脱落酸可以提高植物的抗旱力和耐盐力，对于帮助人类抵抗越来越多的干旱环境，开发利用中低产田以及植树造林等有极高的应用价值。
  （5）给小麦等施以外源脱落酸能抑制杆伸长，并增加穗重，可抗作物倒伏；低浓度脱落酸能促进不定根的形成与再分化，在组织培养中有广阔应用前景。
 脱落酸是植物中普遍存在的天然物质，人类所食用的水果、蔬菜、粮食中均天然含有，对人类和环境安全。脱落酸原药的生产工艺所采用的原材料均为无毒无害的农副产品，无有害原素或物质加入，其化学结构中也无有毒元素存在。

植物的"生长平衡因子"

脱落酸又叫S-诱抗素。具有促进植物平衡吸收水、肥和协调体内代谢的能力。可有效调控植物的根/冠和营养生长与生殖生长，对提高农作物的品质、产量具有重要作用。

植物的"抗逆诱导因子"

S-诱抗素是启动植物体内抗逆基因表达的"第一信使"，有效激活植物体内抗逆免疫系统。具有培源固本，增强植物综合抗性的能力。对农业生产上抗旱节水、减灾保产和生态环境的恢复具有重要作用。

绿色环保产品

S-诱抗素是所有绿色植物均含有纯天然产物，该品是通过微生物发酵获得的高纯度、高生长活性；对人畜无毒害、无刺激性。一种新型高效、天然绿色植物生长活性物质。

7作用

促进脱落

从脱落酸的名称可知、加速植物器官脱落是ABA的一个重要生理作用。

关于ABA引起叶、花和果实的脱落问题，存在不同的看法。Addicott（1982）作为ABA的发现者之一，根据大量事实认为内源ABA促进脱落的效应是肯定的。但用ABA作为脱

促进落叶物质的检定法

叶剂的田间试验尚未成功。这可能是由于叶片中的IAA，GA和CTK对ABA有抵消作用。
Milborrow（1984）认为外源的ABA能引起脱落，但比外源乙烯的作用低。
Osborne（1989）在评述乙烯和ABA对脱落的作用时得出结论，ABA在脱落方面可能没有直接的作用，而只是引起器官细胞过早衰老，随后刺激乙烯产量的上升而引起脱落，真正的脱落过程的引发剂是乙烯而不是ABA。
ABA的生物试法，一般采用豆叶（或棉叶）脱落法，将被试物质的羊毛脂膏涂在对生叶柄残端，观察其脱落的速度。此外，还用燕麦或小麦胚芽鞘切段伸长抑制的方法。

抑制生长

ABA是一种较强的生长抑制剂，可抑制整株植物或离体器官的生长。ABA对生长的作用与IAA，GA和CTK相反，它对细胞的分裂与伸长起抑制作用。它抑制胚芽鞘、嫩枝、根和胚轴等器官的伸长生长。

促进休眠

在秋季短日下，许多木本植物叶子ABA含量增多，促进芽进入休眠。将ABA施到这些木本植物生长旺盛的小枝上，会引起芽休眠。马铃薯的休眠芽中也含有较多ABA。因此，可用ABA处理马铃薯，以延长其休眠期。

红松、桃、板栗、槭树等休眠种子，含有较多的ABA。经低温层积处理几个月后，种子中ABA含量下降，发芽率显著上升。但ABA含量的高低，不一定是种子休眠的直接原因。红松种子外皮的ABA含量高。经水洗后ABA含量明显下降，但发芽率仍很低。进一步分析云南松、油松、华山松、白皮松种子的ABA含量，发现一些松树种子的ABA含量也较高，但不表现休眠。例如，非休眠的华山松种子ABA含量比休眠的红松种子ABA含量高约10倍。

莴苣、萝卜等种子的萌发，也受到ABA的抑制。

引起气孔关闭

调节气孔开度。ABA

ABA促进气孔的关闭

调控气孔关闭的信号转导途径有两条：促进气孔关闭和抑制气孔张开。在缺水条件下，植物叶子中ABA的含量增多，引起气孔关闭。这是由于ABA促进钾离子、氯离子和苹果酸离子等外流，就促进气孔关闭。用ABA水溶液喷施植物叶子，可使气孔关闭，降低蒸腾速率。因此，ABA可作为抗蒸腾剂。另外，ABA抑制钾离子和质子泵的作用，就抑制气孔张开

调节种子胚的发育

近年来注意到，在种子胚发育期间，内源ABA作为正的调节因子起着重要的作用。内源ABA可使胚正常发育成熟以及抑制过早萌发。在未成熟胚培养中，外源ABA能引起加速某些特别贮藏蛋白质的形成；如缺乏ABA，这些胚或者不能合成这些蛋白质，或者形成很少。这说明，种子发育早、中期的ABA水平控制着贮藏蛋白质的积累。ABA是否也控制着发育中的胚的淀粉和脂肪的积累，是一个待研究的问题。

此外，ABA还可作为植物防御盐害、热害、寒害的物质，这可能与它能促使植物生成新的胁迫蛋白有关。ABA还可促进一些果树（如苹果）的花芽分化，以及促使一些短日植物（如黑醋栗）在长日条件下开花。

增加抗逆性

一般来说，干旱、寒冷、高温、盐渍和水涝等逆境都能使植物体内ABA迅速增加，同时抗逆性增强。如ABA可显著降低高温对叶绿体超微结构的破坏，增加叶绿体的热稳定性；ABA可诱导某些酶的重新合成而增加植物的抗冷性、抗涝性和抗盐性。因此，ABA被称为应激激素或胁迫激素（stress hormone)。

影响性分化

赤霉素能使大麻的雌株形成雄花，此效应可被脱落酸逆转，但脱落酸不能使雄株形成雌花。