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反式肉桂醛 | 14371-10-9

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中文名称:反式肉桂醛
英文名称:Cinnamaldehyde
CAS No.:14371-10-9 分子式:C9H8O 分子量:132.1592
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戊酸苯酯 Pentanoic acid, phenylester CAS No.:20115-23-5
简介
肉桂醛(英文:Cinnamaldehyde)是一种醛类有机化合物,为黄色黏稠状液体,大量存在于肉桂等植物体内。自然界中天然存在的肉桂醛均为反式结构,该分子为一个丙烯醛上连接上一个苯基,因此可被认为是一种丙烯醛衍生物。肉桂醛颜色是因为π→π*跃迁而产生的,而共轭结构的存在使得肉桂醛的吸收光谱进入可见光波段。
名称和标识符
Inchi 1S/C9H8O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-8H/b7-4+
InChIKey KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N
SMILES O=C([H])/C(/[H])=C(\[H])/C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H]
BRN 1071571
别名信息
- 中文别名 -
肉桂醛 3-苯基-2-丙烯醛 桂皮醛 反式肉桂醛 (E)-3-苯基-2-丙烯醛 β-苯丙烯醛 桂醛 TRANS-肉桂醛 3-苯丙烯醛 反-肉桂醛 2,5-二氯肉桂酸 trans-Cinnamaldehyde 反-肉桂醛 WAKO033-20351(E)-桂醛 反式-肉桂醛(AS) 反式-肉桂醛(SG) 桂皮醛,cinnamal dehyde,植物提取物,标准品,对照品 肉桂醛肉桂提取物(肉桂醛)(肉桂醇) 苏木精水合物 天然肉桂醛 反-3-苯丙烯醛 反式桂醛 反式桂皮醛 肉桂醛,反式 反式苯丙烯醛
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- 英文别名 -
trans-Cinnamaldehyde CINNAMALDEHYDE, TRANS- FEMA 2286 AKOS B004060 3-PHENYLPROPENAL STYRONE TRANS-3-PHENYL-2-PROPEN-1-AL Cinnamaldehyde 3-phenylprop-2-en-1-al Cinna-mal Cinnarnalchehyde trans-3-Phenyl-2-propenal trans-3-Phenylacrolein trans-3-Phenylacrylaldehyde trans-3-phenylprop-2-enal TRANS-CINNAMAL trans-cinnamic aldehyde 3-Phenyl-2-propenal [ "" ] (e)-2-propena -Phenylacrolein AKOS BBS-00003207 Cinnamic aldehyde 3-Phenylacrylaldehyde Cinnamal (E)-Cinnamaldehyde Zimtaldehyde (2E)-3-phenylprop-2-enal Phenylacrolein Cinnamylaldehyde Cassia aldehyde (E)-3-Phenylpropenal 3-Phenylacrolein (E)-3-Phenyl-2-propenal Cinnemaldehyde (E)-3-phenylprop-2-enal Cinnamyl aldehyde 2-propenal, 3-phenyl-, (2E)- Cinnamaldehyde, (E)- trans-Cinnamylaldehyde Benzylideneacetaldehyde beta-Phenylcr
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物化性质
 计算特性
精确分子量 132.05800
同位素原子数量 0
氢键供体数量 0
氢键受体数量 1
重原子数量 10
可旋转化学键数量 2
复杂度 121
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 1
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.9
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 17.1
 实验特性
颜色与性状 Oil
密度 1.05 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点 −9-−4 °C (lit.)
沸点 250-252 °C(lit.)
闪点 华氏:159.8 °F
摄氏:71 °C
折射率 n20/D 1.622(lit.)
水溶性 1.1 g/L (20 ºC)
PSA 17.07000
LogP 1.89870
FEMA 2286 | CINNAMALDEHYDE
溶解性 易溶于乙醇、乙醚、氯仿,微溶于水和甘油。
敏感性 Air Sensitive
Merck 2297
参考资料
Reaxys RN 1071571
Beilstein 1071571
化合物详情(旧版)

产品概述

肉桂醛(英文:Cinnamaldehyde)是一种醛类有机化合物,为黄色黏稠状液体,大量存在于肉桂等植物体内。自然界中天然存在的肉桂醛均为反式结构,该分子为一个丙烯醛上连接上一个苯基,因此可被认为是一种丙烯醛衍生物。肉桂醛颜色是因为π→π*跃迁而产生的,而共轭结构的存在使得肉桂醛的吸收光谱进入可见光波段。

肉桂醛通常称为桂醛,天然存在于斯里兰卡肉桂油、桂皮油、藿香油、风信子油和玫瑰油等精油中。桂醛有顺式和反式两种异构体,现商用的桂醛,无论是天然的或者是合成的桂醛,都是反式体。

肉桂醛物理化学性质

外观性状:淡黄色油状液体
溶解性:溶于醇、氯仿,微溶于水。有特殊的肉桂芳香气味,能随水蒸汽挥发
熔点:−9-−4 °C(lit.)
沸点:250-252 °C(lit.)
密度:1.05 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度 4.6 (vs air)
折射率:n20/D 1.622(lit.)
闪点:160 °F
储存条件:0-6°C
水溶解性:1.1 g/L (20 ºC)
敏感性:Air Sensitive
Merck:14,2297
BRN:1071571

肉桂醛产品用途

一.肉桂醛在医药方面的应用

1.杀菌消毒防腐,特别是对真菌有显著疗效。对大肠杆菌、枯草杆菌及金黄色葡萄菌、白色葡萄球菌、志贺氏痢疾杆菌、伤寒和副伤寒甲杆菌、肺炎球菌、产气杆菌、变形杆菌、炭疽杆菌、肠炎沙门氏菌,霍乱弧菌等有抑制作用。且对革兰氏阳性菌杀菌效果显著,可用于治疗多种因细菌感染引起的疾病。最小抑制浓度(MIC)为0.020.07ul/ml,对深部致病真菌,MIC0.10.3ul/ml。日本医学专家研究发现,肉桂醛对真菌有显著疗效,对22种条件致病性真菌进行肉桂醛抗真菌作用研究表明:肉桂醛是抗真菌的活性物质,主要是通过破坏真菌细胞壁,使药物渗入真菌细胞内,破坏细胞器而起到杀菌作用。

2.抗溃疡、加强胃、肠道运动。其作用机制是由于溃疡活性因素(胃液与胃蛋白酶)的抑制与防御因素(胃粘膜血流速率)的加强,以及抑制胃粘膜电位降低和对粘膜保护作用所致。除此之外,肉桂醛能降低胰酶活性。肉桂醛系芳香性健胃驱风剂,对肠胃有缓和的刺激作用,可促进唾液及胃液分泌,增强消化功能,解除胃肠平滑肌痉挛,缓解肠道痉挛性疼痛。用于治疗胃痛、胃肠胀气绞痛,有显著的健胃、驱风效果。

3.脂肪分解作用。肉桂醛具有抑制肾上腺素及ACTH对脂肪酸的游离,促进葡萄糖的脂肪合成作用,肉桂酸也有这类作用,但肉桂醛作用远大于肉桂酸。因而,可以用于血糖控制药中,加强胰岛素替换葡萄糖的性能,防治糖尿病。

4.抗病毒作用。对流感病毒,SV10病毒引起的肿瘤抑制作用强大。

5.抗癌作用。可抑制肿瘤的发生,并具抗诱变作用和抗辐射作用。

6.扩张血管及降压作用。对肾上腺皮质性高血压有降压作用。

7.壮阳作用。美国芝加哥治疗研究中心的一份研究表明,肉桂醛对男性壮阳有一定的功效。

8.常用于外用药、合成药中。应用于按摩液、美容产品中起到散淤血、促进血液循环,使皮肤回温,紧实皮肤组织,外用于按摩可使四肢、身体舒畅,改善水分滞留。对皮肤的疤痕、纤维瘤的软化与清除皆具有效果。还用于红花油、清凉油、活络油等跌打外用药中,主要起活络筋骨、散淤血,具有镇静、镇痛、解热、抗惊厥、调节中枢神经系统的作用,还可提高白血球及血小板数。它还具有较强的杀真菌作用,对皮肤真菌有压制作用。总之,肉桂醛不仅本身可以用作原料药,添加到各种外用药,成品药里,还可以进一步深入加工合成许多功效强大的药物。

二.肉桂醛在化工方面的应用

1. 有机化工合成。用于合成α—溴代肉桂醛、肉桂酸、肉桂醇、肉桂腈等系列产品。

2. 在工业中,还可做成显色剂,实验试剂。

3. 杀虫剂、驱蚊剂、冰箱除味剂、保鲜剂等。对传播黄热病的伊蚊幼虫有很强的杀灭效果,它将成为新型的杀虫剂。肉桂醛不仅安全环保而且气味芬芳,含有肉桂醛的抗微生物剂,可驱避昆虫。可直接用于排水管(下水道)或汽车专用香精、空气清新剂、氧气发生器、冰箱除味剂,保鲜剂等。

4. 肉桂醛还可应用于石油开采中的杀菌灭藻剂、酸化缓蚀剂,代替目前使用的戊二醛等传统防腐杀菌剂,可显著增加石油产量,提高石油质量,降低开采成本。为肉桂醛的应用开辟了前所未有的广阔空间。河北油田、胜利油田应用肉桂醛已经在此方面取得重大进展,大庆油田的应用试验也正在进行之中。

5. 因为肉桂醛不像苯甲酸钠的应用受到PH值的影响,对于酸性或碱性的物质,它都具有较强的杀菌消毒功能,还可广泛用于防腐防霉保鲜。随着肉桂醛应用领域的不断延伸,在化学感应联合会年会上,美国Wheeling Jesuit 大学的Zolads博士等人报道了他们的新发现;肉桂醛能增强脑力,有助于增强人的记忆力。这一研究结果前景十分看好,将给肉桂系列产品带来新的发展和飞跃。

6. 肉桂醛口香糖杀菌除臭两不误据报道,美国芝加哥伊利诺伊大学牙科学院的专家报告了一项最新的研究成果,含有肉桂醛等植物提取成分的天然口味的口香糖能够杀掉口腔中的细菌,并由此减少口臭的产生。肉桂醛是一种常用的植物调味油。实验中15名受试者咀嚼三种口香糖,分别是肉桂味、其他天然风味和不加任何调味的口香糖,每次一种持续20分钟。在受试者停止咀嚼后20分钟,伴他们咀嚼口香糖前后的唾液进行对比测试。微生物分析发现,肉桂味口香糖使唾液中的厌氧菌浓度减少了50%,甚至舌后的厌氧菌也被清除了43%。这些厌氧菌分解腐败蛋白质产生易挥发的硫化物,从而导致令人不快的口臭,而不加任何调味的口香糖则基本不备减少口腔细菌的功能。研究表明,含有肉桂醛及其它活性植物提取物的口香糖可以作为功能保健食品,它们可以在短期内对口腔卫生产生积极影响。而肉桂醛口香糖不仅仅可用来掩盖口臭,它能真正清除引起口臭的细菌。 最新的驱鸟胶体剂应场需求,采取积极的疏散方法,产品不断推陈出新。利用天然香料---肉桂醛作为驱鸟胶体剂应运而生。驱鸟有效成分肉桂醛含量高,时效长,高浓度产品用于机场航道。以肉桂醛为主要原料的生物制剂驱鸟胶体剂,可缓慢持久地释放出一种影响禽鸟中枢神经系统的气体,鸟雀闻后即刻飞走,在其记忆期内不会再来。既有效驱赶了鸟类,又不会伤害到鸟类,是一种绿色环保型的驱鸟产品,解决了人类的世界级难题。

三.在香精香料中的应用

肉桂醛作为羟酸类含香化合物,有良好的持香作用,在调香中作配香原料使用,使主香料香气更清香。因其沸点比分子结构相似的其他有机物高,因而常用作定香剂。常用于皂用香精,调制栀子、素馨、铃兰、玫瑰等香精,在食品香料中可用于苹果、樱桃、水果香精。

肉桂醛生产方法

方法一:
将肉桂油、桂皮油等天然油与亚硫酸氢钠加成,再经精馏而得该品。合成的方法是由苯甲醛和乙醛的在稀碱的作用下,发生交叉羟醛缩合反应制得。在反应锅内加入133kg苯甲醛,400kg水,于20℃加入40-50%氢氧化钠10kg、乙醛66.6kg。然后加入40-50kg苯,搅拌反应5h。分层,取苯层中和,减压蒸馏,收集130℃(2.67kPa)馏分,得肉桂醛55-60kg。回收苯甲醛80kg(8.0/1.33kg)。
 方法二:

在阳极池加入25%的硫酸60mL13gCe(NO3)3.2H2O,磁力搅拌使亚铈盐溶解。向阴极室加入适量的25%的硫酸,打开直流稳压电源进行电解,控制电流相对密度为0.2A/20cm2,电解8.2h。将阳极液转入250mL三口瓶中,加入1.349肉桂醇,在5~10℃条件下搅拌反应,当溶液亮黄色退去即为反应终点。反应液用乙醚萃取(15mL×3),萃取后的反应液用于再生Ce4+,乙醚萃取液用无水硫酸钠干燥,过滤,蒸除乙醚。色谱分析表明肉桂醛收率为90%

肉桂醛计算用化学数据

XLogP3:1.9 
氢键供体:0 
氢键受体:1 
可旋转的邦德次数:2 
精确质量:132.057515 
单一同位素质量:132.057515 
拓扑极性表面积:17.1 
重原子数量:10 
正规充电:0 
复杂性:121 
同位素原子数:0 
定义原子立构中心数量:0 
未定义原子立构中心数量:0 
定义邦德立构中心数量:1 
未定义邦德立构次数:0 
共价键单元数量:1 
功能3D接受器次数:1 
功能3D环数:1 
有效的转子次数:2 
构象采样RMSD:0.4 
CID构象数:2 

产品用途
用作溶剂、食品调味剂及化学品的香料
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