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四三苯基膦钯 | 14221-01-3

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中文名称:四三苯基膦钯
英文名称:Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
CAS No.:14221-01-3 分子式:C72H60P4Pd 分子量:1155.5619
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简介
    四三苯基膦钯是一种常见的钯催化剂,常用于硅氢化、异构化、羰基化、氧化、C-C键构成等反应。用于耦联反应如Heck反应,Sonogashira反应,Stille反应,Suzuki反应。
名称和标识符
Inchi 1S/4C18H15P.Pd/c4*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;/h4*1-15H;
InChIKey NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N
SMILES [Pd].P(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H].P(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H].P(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H].P(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H]
BRN 6704828
别名信息
- 中文别名 -
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- 英文别名 -
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) PALLADIUM (0) TETRAKIS(TRIPHENYLPHOSPHINE) PALLADIUM-TETRAKIS(TRIPHENYLPHOSPHINE) PALLADIUM-TETRAKIS(TRIPHENYLPHOSPHINE) POLYMER-BOUND PD(PPH3)4 PS-DVB TETRAKIS-(TRIPHENYLPHOSPHANYL)-PALLADIUM TETRAKIS(TRIPHENYLPHOSPHINE)PALLADIUM TETRAKIS(TRIPHENYLPHOSPHINE)PALLADIUM POLYMER BOUND (beta-4)-palladiu Palladium, tetrakis(triphenylphosphine)-, (T-4)- Tetrakis(triphenylphosphin)Palladium Tetrakis(tripheny1phosphine)palladium (Pd(PPh3)4) Terakis(triphenylphosphine)palladium(0) Tetrakis (triphenylphosphine) Palladium) Tetrakis (triphenylphosphine) Palladium®) TETRAKIS(TRIPHENYLPHOSPHINE)PALLADIUM(O) palladium,triphenylphosphane Palladium-tetrakis(triphenylphosphine) (Pd(PPh3)4 Tetrakis(triphenylphosphine) p Terakis(triphenylphosphine)palladi Tetra(triphenylphosphine) palladium Tetrakis(triphenylphosphine)palladiu Terakis(triphenylphosphine)palladium etrakis(triphenylphosphine)palladiuM Pd(PPh3)4 Palladium(0)tetrakis(triphenylphosphine) Tetraphenylphosphine palladium Tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) Tetra(triphenylphosphine)palladium Tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) PALLADIUM TETRAKIS-(TRIPHENYLPHOSPHINE)
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物化性质
 计算特性
精确分子量 1154.27000
同位素质量 1154.268031
同位素原子数量 0
氢键供体数量 0
氢键受体数量 0
重原子数量 77
可旋转化学键数量 12
复杂度 202
共价键单元数量 5
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
拓扑极表面积 0
同位素原子计数 0
疏水参数计算参考值(XlogP)
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 0
 实验特性
颜色与性状 黄褐色粉末
熔点 103-107 ºC
水溶性 不溶
PSA 54.36000
LogP 13.77920
溶解性 溶于苯、甲苯,不溶于醚和醇
敏感性 Light Sensitive/Air Sensitive
国际标准相关数据
EINECS 238-086-9
海关数据
海关编码 28439090
海关数据

中国海关编码:

2843900090
生产方法和用途
生产方法 一,用肼还原PdCl2 (Ph3P)2得到,或由Pd2(DBA)3与PPh3反应制备

二,将17.72克(0.10摩尔)二氯化把、131克(0 .50摩尔)三苯基麟和1200毫升二甲亚飒的混合物放在2升园底烧瓶中。在烧瓶内放入磁搅拌子,在烧瓶上装一支双出口管,在出口处连接上橡皮套管和一套真空一氮气系统。然后将此反应系统置于氮气氛下,并有装置使气压能通过一只汞计泡器而释放掉。在搅拌下用油浴加热黄色混合物,使完全溶解(约140oC撤去油浴。将溶液快速地搅拌约1分钟,然后用一支注射针管在约1分钟内迅速加入20克(0.40摩尔)水合阱。发生剧烈反应的同时放出氮气。将此暗色的溶液立即用水浴冷却,在约125oC时开始结晶。此时让混合物自行冷却至室温后,将它在氮气氛下用一只粗孔的玻璃芯漏斗过滤,连续用两份50毫升乙醇和两份50毫升乙醚洗涤晶体。借缓慢的氮气流通过漏斗使产物干燥过夜,得到的黄色晶状产物重103. 5-108.5克(90一94%。在充氮气的封闭毛细管中测定 

三,2毫摩尔粉状硝酸把和大约20毫摩尔三苯基膦在100毫升热苯中反应。在剧烈反应放出大量氧化亚氮后,冷却得固体粗产物。在乙醇中重结晶即得纯品。从重结晶母液得氧化三苯基膦

用途 一,作为催化剂,用于Suzuki、Kumada、Negishi等偶联反应中

二,硅氢化、异构化、羰基化、氧化、C-C键构成等反应。用于耦联反应,Heck反应,Sonogashira反应,Stille反应,Suzuki反应

三,医药、农药(甲胺基阿维菌素苯甲酸盐)合成专用催化剂。 广泛用于重要的异构化反应中,横向耦合反应催化剂

四,Negishi 偶联、Suzuki 偶联、Stille偶联以及 Sonogashira 偶联反应催化剂;Buchwald-Hartwig胺化反应催化剂;乙烯基碘化物羰基化反应催化剂;芳基溴化物还原反应催化剂;碳-锡成键反应催化剂
主要应用 A high-yielding catalyst used in coupling reactions.
化合物 14221-01-3 合成路线 共 4 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 6704828
Beilstein 6704828
化合物详情(旧版)

四三苯基膦钯化学品安全说明书(MSDS)

食入:如果受害人是清醒和警觉,给2-4 cupfuls,牛奶或水。不要给吃任何东西,处于昏迷状态的人。立即就医。
吸入:立即就医。立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。
皮肤:立即就医。至少15分钟,而用大量的肥皂和水冲洗皮肤,脱去被污染的衣服和鞋子。
眼睛:用大量的水冲洗至少15分钟,冲洗眼睛,并不时提起上下眼睑。立即就医。

四三苯基膦钯处理和储存

贮藏:冰箱(约4℃)。保持容器密闭。存储受保护的光线和空气。氩气保护下储存。贮存在阴凉,干燥的地方,远离不相容物质。
处理:操作后彻底清洗。仅在通风良好的地方使用。减少灰尘生成和堆积。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。避免食入和吸入。从光存储受保护的。存储受保护的从空气中。氩气保护下使用和存放。 

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