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人参皂苷 Rg3 | 14197-60-5

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中文名称:人参皂苷 Rg3
英文名称:(2S,3R,4S,5R,6S)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-2-[[(3R,5S,8S,9S,10R,12S,13S,14S,17R)-12-hydroxy-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
CAS No.:14197-60-5 分子式:C42H72O13 分子量:785.0133
植物源: 人参  
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MSDS:人参皂苷 Rg3msds 价格行情:人参皂苷 Rg3价格
人参皂苷 Rg3的其他展现形式
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名称和标识符
Inchi 1S/C42H72O13/c1-21(2)10-9-14-42(8,51)22-11-16-41(7)29(22)23(45)18-27-39(5)15-13-28(38(3,4)26(39)12-17-40(27,41)6)54-37-35(33(49)31(47)25(20-44)53-37)55-36-34(50)32(48)30(46)24(19-43)52-36/h10,22-37,43-51H,9,11-20H2,1-8H3/t22-,23+,24+,25+,26-,27+,28-,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35-,36+,37+,39+,40+,41+,42+/m1/s1
InChIKey RWXIFXNRCLMQCD-DRJVPZJKSA-N
SMILES O([H])[C@@]1([H])C([H])([H])[C@@]2([H])[C@@]3(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]([H])(C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])[C@@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]2(C([H])([H])[H])[C@@]2(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]([H])([C@](C([H])([H])[H])(C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H])O[H])[C@@]21[H])O[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])O[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])O[H]
别名信息
- 中文别名 -
人参皂苷 Rg3 (R型)人参皂甙Rg3 20(R)-人参皂甙Rg3 (20s)人参皂苷 Rg3 (R型)人参皂苷Rg3 20(S)-人参皂苷Rg3 20(S)-人参皂苷Rg3,Ginsenoside-Rg3,植物提取物,标准品,对照品 6-氧代-1,6-二氢吡嗪-2-甲酸 S-人参皂甙RG3 人参皂甙 Rg3 人参皂苷 Rg3 Ginsenoside Rg3 人参皂苷 Rg3 对香豆酸 延胡索乙素 人参皂苷 Rg3(S-FORM)(AS) 人参皂苷 Rg3(S-FORM)(P) 人参皂苷 Rg31 人参皂苷-RG3 人参皂苷Rg3 对照品标准品 人参皂苷Rg3 标准品 人参皂苷Rg3(S) 人参皂苷Rg3(标准品) 人参皂苷Rg3对照品 分析对照品 人参皂苷Rg3(20(S)-人参皂苷RG3,人参皂苷20(S)-RG3,人参皂甙 Rg3) 人参皂苷单体RG3 人参皂苷 S-RG3 人参皂苷RG3(S) 人参皂苷RG3(S型) (R型)人参皂苷RG3 人参皂苷20(S)-RG3 人参皂苷RG3(标准品) 20(S)-人参皂苷RG3 人参皂苷Rg3
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- 英文别名 -
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物化性质
 计算特性
精确分子量 784.49700
同位素原子数量 0
氢键供体数量 9
氢键受体数量 13
重原子数量 55
可旋转化学键数量 10
复杂度 1370
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 16
不确定原子立构中心数量 4
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 4.4
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 219
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.30
熔点 175-177ºC
沸点 913.4℃ at 760 mmHg
溶解度 DMSO: ≥5mg/mL
PSA 218.99000
LogP 2.14900
溶解性 未确定
光学活性 [α]/D +10 to +20°, c = 1 in methanol
安全信息 纠错
海关数据
海关编码 29214210
海关数据

中国海关编码:

29214210
化合物详情(旧版)

产品简介

人参皂苷Rg3是人参中的有效活性成分,对于很多疾病有改善和预防作用,对于中老年的常见疾病,心脑血管疾病、冠心病、四肢乏力、腿脚不便、记忆力减退都有很好的疗效。Rg3是抗肿瘤的主要药物之一,是世界热门研究项目,为我们人类克服癌症提供了很好的材料。

物理化学性质

密度:1.30
熔点:315-318°C
沸点:913.4ºC at 760 mmHg
闪点:506.2ºC
折射率:1.594
蒸汽压:0mmHg at 25°C

药理作用

人身皂苷Rg3是一种人参二醇类四环三萜皂苷,Rg3具有较好的抗癌、抗癌转移作用,国内外医学工作者进行大量研究,取得了可喜的成绩。药理研究表明,Rg3能显著提高荷瘤小鼠的免疫功能;抑制肿瘤内新生血管形成;阻止脱落癌细胞在血管壁的着床;抑制肿瘤细胞对血管壁基底膜的浸润,有显著抗浸润、抗转移作用。临床实验证实Rg3能有效抑制肺癌、肝癌、胃癌、肠癌、乳腺癌生长,明显改善临床症状、提高生存质量、预防和治疗癌症、改善心脏血管功能、抗血小板凝集、保护脑神经细胞、提高机体免疫力。发现20(R)-ginse- noside Rg3可抑制肿瘤细胞的增殖,主要作用于G2期,可有效抑制肿瘤细胞有丝分裂前期蛋白质和ATP的合成,使肿瘤细胞增殖速度减慢。人参皂苷rg3 属于人参皂苷的一种, 稀有人参皂苷主要包括人参皂苷rh2 人参皂苷rg3 人参皂苷k,三者都对抗癌方面有很好的疗效,增加机体免疫力。神经系统及免疫系统方面也具有很好的调节作用。
 
人参皂苷rg3可以帮助患者减轻化疗是的痛苦,很多患者在化疗时很痛苦,吃不进去饭,很难受。人参皂苷rg3可以诱导肿瘤细胞的死亡,可以提高患者的免疫力,与化疗药物联合使用可以增效减毒。可以帮助患者减轻一定的痛苦。
 
Rg3对癌症发生、发展的各个阶段都有很强的阻断作用,是其最重要的功效。Rg3对肿瘤细胞的抑制,首先是通过抑制肿瘤新生血管生成。此作用在小剂量应用时即可产生,最适合预防肿瘤发生和肿瘤的复发、转移,并且无其它抗癌药常见的毒副作用,完全可以长期使用。

大剂量的Rg3通过抑制肿瘤血管内皮生长因子(VEGF)的产生,抑制肿瘤细胞黏附、浸润、穿越血管,进而抑制转移灶生长,形成对残余癌细胞围剿之势,阻止癌细胞卷土重来!此外,特别在肿瘤患者手术后、放化疗后的康复上有积极作用,能减轻放疗、化疗的毒副反应,帮助恢复体能。

人参皂苷Rg3的抗肿瘤性

Rg3抗肿瘤机制

1、 抑制肿瘤细胞的增殖

国内学者应用流式细胞术研究,发现20(R)-人参皂甙Rg3可抑制肿瘤细胞的增殖,使肿瘤胞增殖速度减慢。韩萍等[3]认为人参皂甙Rg3有抗肿瘤生长的作用,且与其他抗肿瘤药物,如5-氟尿嘧啶、长春新碱、环磷酰胺、氨甲喋呤等合用,有明显的协同作用。

2、抑制肿瘤细胞浸润

Kitagawa等发现人参皂甙Rg3可选择性抑制癌细胞的浸润。Shinkai[5]通过体外抗浸润试验证明表明:人参皂甙Rg3能明显抑制小鼠腹水肝癌细胞(MMl)B16FE7黑色素瘤、人小细胞肺癌(OC-10)和人胰腺癌细胞(PSN-1)的单层浸润;在25umoL/L剂量下,对上述癌细胞浸润的抑制率分别为890%737%842%591%,对油酰磷酯酸(LPA)诱导肠系膜浸润的抑制率分别为938%890%90.0%89.0%;其机理主要是通过剂量依赖性抑制LPA导致的细胞内Ca2+的上升,从而抑制了癌细胞的单层细胞浸润。但是,结构相似的同系物人参皂甙Rb220(R)-Rg220(S)- Rg3的抗浸润作用较弱;人参皂甙Rh1-Rh220(R)-Rhl-Rc-Re均无抗浸润活性。

3、 对肿瘤细胞的抗转移作用

Mochizuki等在B16-BL6黑色素瘤和26-M3.1结肠腺癌引起肺转移的试验中,比较从红参中提取的母核相近的3种人参皂甙:20(R)-人参皂甙Rg320s-人参皂甙Rg3及人参皂甙Rb2抗肿瘤的作用。结果表明:20(R)-人参皂甙Rg320(s)-人参皂甙Rg3有抑制B16BL6黑色素瘤细胞浸润基底膜、抑制肿瘤细胞与纤维粘连蛋白和层粘连蛋白的粘附和入侵的作用,并且抑制肿瘤周围新生血管的形成,故有抑制B16-BL6黑色素瘤肺转移的作用(但不抑制肿瘤大小的变化);而人参皂甙Rb2则无此作用。在26M3.1结肠腺癌引起肺转移的试验中,20(R)-人参皂甙Rg320(S)-人参皂甙Rg3及人参皂甙Rb2均有抑制肺转移的作用;20(R)-人参皂甙Rg320(S)-人参皂甙Rg3口服或静脉给药均有此作用,人参皂甙Rb2只有静脉给药才有此作用。 Iishi等报告:20(R)-人参皂甙Rg3能抑制Wistar大鼠大肠腺癌的腹膜转移,5mg/kg剂量时腹膜转移率由57%下降到13%

4、抑制胃癌诱导的血管内皮细胞增殖

王杰军等研究发现:20(R)-人参皂甙Rg3虽对血管内皮细胞增殖没有直接的影响,对胃癌细胞增殖没有影响,且经Rg3作用后的胃癌细胞条件培养液不影响对血管内皮细胞的促增殖作用,但Rg3能抑制胃癌细胞条件培养液诱导的血管内皮细胞增殖。其机理可能是通过下调增殖期血管内皮细胞相关生长因子受体的表达,使血管内皮细胞对肿瘤细胞分泌的生长因子的敏感性降低,从而影响血管内皮细胞的增殖。

5、促进肿瘤细胞的凋亡

细胞凋亡(Apoptosis)是指一组生化、形态特征明显的细胞死亡,其特征为细胞内出现凋亡小体,即细胞受体内、外各种刺激后出现细胞核固缩、染色质浓聚、细胞膜皱折、最后裂解成许多有膜包裹的颗粒----凋亡小体。富力、鲁岐在细胞增殖动力学研究中观察到20(R)-人参皂甙Rg3促进肿瘤细胞凋亡而产生凋亡峰。

6、提高荷瘤小鼠的免疫功能

王庭富等通过研究表明:人参皂甙Rg3可明显提高小鼠碳粒廓清速率、提高荷瘤小鼠的免疫器官(脾脏、胸腺)重量、血清溶血素含量、淋巴细胞转化能力、NK细胞活性,从而提高小鼠非特异性免疫和特异性(包括细胞免疫和体液免疫)免疫功能。这种促进免疫功能的作用还与剂量有一定关系,以1530mg/kg为最佳剂量范围。

应用领域

尤其针对肺癌、胃癌、肝癌、乳腺癌、淋巴癌、乳腺癌、黑色素瘤、结肠癌及结肠癌腹膜转移、膀胱癌肺转移及淋巴转移效果显著!人参皂苷rg3可以有效作用于全身,阻断肿瘤生长,扩散,防转移防复发,迅速提高免疫力,增效减毒,止痛防脱发等等。

 人参皂苷Rg3的 临床应用

  不久前,国内学者富力、鲁岐通过多年的研究,改进了从红参中提取20(R)-人参皂甙Rg3的方法,首次实现了工业化生产,经过由中国中医研究院广安门医院牵头,大连医科大学附属第一医院、南京八一医院肿瘤中心等8家符合GCP要求的大单位为中心的临床研究,现已获得国家一类新药证书。代表产品:参一胶囊。最新人参皂苷rg3二代系列产品,参百益胶囊、诺雅美胶囊、糖泰片,2013年获得国家科技发明二等奖。

期临床试验:

  人体耐受性试验表明rg3制品安全范围广,所推荐的Ⅱ期临床试用剂量(08mg/kg/d)无任何毒副作用;人体药物代谢动力学试验结果表明,口服吸收良好,给药1530分钟后血液中即可检出药物吸收峰,给药1.01.5小时后血药浓度达至高峰,其半衰期为(4841.41)小时:在所试剂量范围内(0.83.2mg/kd/d),随剂量增大,血药最大浓度成正比增大,提示人参皂甙药物代谢动力学规律属于一级动力学吸收、消除过程。

Ⅱ期临床试验:

  通过对484例属中医气虚症的癌症(包括非小细胞肺癌、乳腺癌、胃癌、肝癌等)患者Ⅱ期临床试验,应用rg3制品的253例带瘤患者化疗,肺癌有效率(PRCR)333%,比单纯化疗组有效率提高204%,比应用其他中成药如参芪组提高166%:乳腺癌、胃癌、肝癌化疗时应用rg3制品后有效率也均较单纯化疗组提高。研究还表明:

  应用rg3制品后能明显改善化疗气虚症的证候,有增效解毒的作用,诸如改善神疲气乏、少气懒言、呼吸气短、纳谷少馨、自汗等;能提高肿瘤患者免疫功能,使NK细胞、T细胞亚群(CD4/CD8)数量提高,并对化疗引起的白细胞下降有保护作用;提高肿瘤患者的生存质量,Karnofsky评分上升,体重有所增加;无明显毒副作用,无心、肝、肾功的损害,仅见2例有口干、口舌生疮。刘基巍等[10]应用rg3制品对乳腺癌化疗患者进行免疫扶正Ⅱ期临床研究,也表明rg3制品在乳腺癌患者化疗期间应用可以明显改善患者的气虚症候,并可提高患者的免疫功能。

  综上所述,尽管20(R)-人参皂甙Rg3研究历史较短,但其具有抑制肿瘤生长、抗肿瘤转移和浸润、增效解毒、提高机体免疫力等作用,将可以作为肿瘤综合治疗中的一种重要方法,并对防止术后癌症复发和转移的治疗带来新的广阔前景,但其确切机制,包括抗肿瘤淋巴道转移等作用还有待于进一步的研究。rg3制品培元固本,补益气血。与化疗配合用药,有助于提高原发性肺癌、肝癌的疗效,可改善肿瘤患者的气虚症状,提高机体免疫功能。

提取工艺

人参皂苷单体提取流程

人参—人参总皂苷—人参皂苷单体—人参皂苷rg3

人参皂苷rg3的生产流程

在常压下加热进行水解,水解掉20位上的糖或者进一步把3位或6位上的部分或全部糖水解掉从而获得Rg3Rh2Rh1Rg2等稀有人参皂甙(苷),包括它们的甙元原人参二醇及原人参三醇的单体或混合物,经过硅胶柱层析、ODS柱层析、重结晶或HPLC等方法可获得它们中的任何一种纯度大于90%单体,用于医药目的。在常压下进行碱水解,操作简单安全,能够直接得到20R)型人参皂甙(苷)。

储运特性

密封保存



扩展阅读
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