| MDL | MFCD00002707 |
|---|---|
| InChIKey | OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N |
| Inchi | 1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7) |
| SMILES | O([H])C(C([H])([H])C(=O)O[H])=O |
| BRN | 1751370 |
| LogP | -0.45430 |
|---|---|
| PSA | 74.60000 |
| Merck | 5710 |
| 折射率 | 1.4780 |
| 水溶性 | 1400 g/L (20 ºC) |
| 沸点 | 140℃（分解） |
| 熔点 | 132-135 °C (dec.) (lit.) |
| 蒸气压 | 0.00 mmHg |
| 闪点 | 华氏：314.6 °F 摄氏：157 °C |
| FEMA | 3368 |
| 溶解度 | 1 M NaOH: soluble100mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow |
| 颜色与性状 | 无色细小晶体 |
| 稳定性 | Stable. Incompatible with oxidizing agents, reducing agents, bases. |
| 溶解性 | 溶于水，溶于乙醇、乙醚。 |
| 酸度系数(pKa) | 2.83(at 25℃) |
| 密度 | 1.619 |
| 精确分子量 | 104.01100 |
|---|---|
| 氢键供体数量 | 2 |
| 氢键受体数量 | 4 |
| 可旋转化学键数量 | 2 |
| 同位素质量 | 104.01095860 g/mol |
| 重原子数量 | 7 |
| 复杂度 | 83.1 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 确定原子立构中心数量 | 0 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | -0.8 |
| 互变异构体数量 | 无 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 74.6 |
| 分子量 | 104.06 |
| EINECS | 8124 |
|---|
| 海关编码 | 2917190090 |
|---|---|
| 海关数据 | 中国海关编码：2917190090概述：2917190090 其他无环多元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分 Summary：2917190090 acyclic polycarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0% |
| 方法 | 其制备方法是将氯乙酸在反应釜中加入碳酸钠水溶液使成氯乙酸钠水溶液，然后再缓慢地滴加30%氰化钠溶液，在既定的温度下进行，使反应生成氰乙酸钠。氰化反应完成后，加****升温水解，生成丙二酸钠溶液，浓缩，然后滴加硫酸酸化生成丙二酸，过滤、干燥得产品。 工业上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。由于丙二酸本身不很稳定，它在有机合成中是通过丙二酸二乙酯进行的。丙二酸以钙盐形式存在于甜菜根中，甜菜制糖的深缩罐里沉积的水垢即丙二酸钙。丙二酸是一种新陈代谢的中间体，其衍生物具有生物活性，丙二酸酯尤其是丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯一样，是有机合成极为重要的中间体。制备丙二酸及其衍生物的中间体是氰乙酸，氰乙酸经水解转化成游离丙二酸，一般不加分离，直接进行酯化。通常转化为二乙酯，而游离丙二酸通常由丙二酸二乙酯水解制得。 实验室采用氯乙酸为原料，用NaOH或Na2CO3中和生成氯乙酸钠盐，此钠盐与KCN(或NaCN)反应后得α-氰基乙酸钠，再经碱性水解、钙盐置换、酸化后制得丙二酸。化学反应方程式如下： |
|---|---|
| 用途 | 用作络合剂，也用于巴比土盐的制备等 主要用于医药中间体，也用于香料、粘合剂、树脂添加剂、电镀抛光剂等 丙二酸是杀菌剂稻瘟灵的中间体，也是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。 丙二酸及其酯主要用于香料、粘合剂、树脂添加剂、医药中间体、电镀抛光剂、爆炸控制剂、热焊接助熔添加剂等方面。在医药工业中用于生产鲁米那、巴比妥、维生素B1、维生素B2、维生素B6、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作铝表面处理剂，由于加热分解时只生成水和二氧化碳，因而没有污染问题。在这一点上，与过去采用的甲酸等酸型处理剂相比，具有很大的优点。 测定铍、铜的络合剂。标准碱溶液的标定。生化研究。有机合成。制造巴比妥盐。气相色谱分析标准。 |
| PubChemId | 867 |
|---|
| Reaxys RN | 1751370 |
|---|---|
| Beilstein | 1751370 |
| 产品名称: 丙二酸 | 按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制 |
| 修订日期: 2019年7月15日 | 最初编制日期: 2019年7月15日 |
| 版本: 1.0 |
造成严重眼刺激。
严重眼损伤 / 眼刺激 类别 2
H319 造成严重眼刺激
—— P264 作业后彻底清洗。
—— P280 戴防护手套/穿防护服/戴防 护眼罩/戴防护面具。
—— P305+P351+P338 如进入眼睛： 用水小心冲洗几分钟。如戴隐 形眼镜并可方便地取出，取出 隐形眼镜。继续冲洗。
—— P337+P313 如仍觉眼刺激： 求医/就诊。
—— 无
—— 无
| 组分 | 浓度或浓度范围(质量分数，%) | CAS No. |
|---|---|---|
| Malonic acid | 100% | 141-82-2 |
用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。
避免使用直流水灭火，直流水可能导致可燃性液体的飞溅，使火势扩散。
可燃的。
干粉，雾状水，泡沫，二氧化碳。
将泄漏物清扫进有盖的容器中。然后用大量水冲净。
小量泄漏：尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并转移至安全场所。禁止冲入下水道。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖，抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
禁止明火。
操作人员应经过专门培训，严格遵守操作规程。
操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。
避免眼和皮肤的接触，避免吸入蒸汽。
个体防护措施参见第8部分。
远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。
如需罐装，应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。
避免与氧化剂等禁配物接触（禁配物参见第10部分）。
搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
倒空的容器可能残留有害物。
使用后洗手，禁止在工作场所进饮食。
配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
与碱和强氧化剂分开存放。
| 组分名称 | CAS | 标准来源 | 限值 | 备注 |
|---|---|---|---|---|
| Malonic acid | 141-82-2 | GBZ 2.1——2007 | MAC： PC-TWA： PC-STEL： |
无资料
GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定（系列标准）, EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南
作业场所建议与其它作业场所分开。
密闭操作，防止泄漏。
加强通风。
设置自动报警装置和事故通风设施。
设置应急撤离通道和必要的泻险区。
设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明，并设置通讯报警系统。
提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：局部排气通风或呼吸防护。
手防护：防护手套。
眼睛防护：护目镜。
皮肤和身体防护：穿防毒物渗透工作服。
外观与性状： 白色结晶粉末 | 气味： 无资料 |
pH值： 无资料 | 熔点/凝固点（°C）： 132-135 °C (dec.)(lit.) |
沸点、初沸点和沸程（°C）： 140℃（分解） | 自燃温度（°C）： 无资料 |
闪点（°C）： 101°C(lit.) | 分解温度（°C）： 无资料 |
爆炸极限［％（体积分数）］： 无资料 | 蒸发速率［乙酸（正）丁酯以1计］： 无资料 |
饱合蒸气压（kPa）： 4.66E-07mmHg at 25°C | 易燃性（固体、气体）： 无资料 |
相对密度(水以1计)： 1.619 | 蒸气密度（空气以1计）： 无资料 |
气味阈值（mg/m³）： 无资料 | n-辛醇/水分配系数（lg P）： -0.91/-0.18（计算值） |
溶解性： 水溶性：1400 g/L (20 ºC) | 黏度： 无资料 |
经口: 无资料
吸入: 无资料
经皮: 无资料
无资料。
无资料。
无资料。
无资料。
无资料。
无资料。
该物质刺激皮肤，严重刺激眼睛和呼吸道。
无资料
20℃时蒸发可忽略不计，但扩散时可较快地达到空气中颗粒物有害浓度。
鱼类急性毒性试验: 无资料
溞类急性活动抑制试验: 无资料
藻类生长抑制试验: 无资料
对微生物的毒性: 无资料
无资料。
无资料。
无资料。
尽可能回收利用。
如果不能回收利用，采用焚烧方法进行处置。
不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。
将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。
废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。
处置人员的安全防范措施参见第8部分。
运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。
装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。
使用槽(罐)车运输时应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。
禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。
夏季最好早晚运输。
运输途中应防暴晒、雨淋，防高温。
中途停留时应远离火种、热源、高温区。
公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
铁路运输时要禁止溜放。
严禁用木船、水泥船散装运输。
运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。
下列法律、法规、规章和标准，对该化学品的管理作相应的规定:
职业病危害因素分类目录(2015): 未列入
危险品化学品目录（2015）: 未列入
易制爆危险化学品名录（2017）: 未列入
首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入
重点环境管理危险化学品目录: 未列入
麻醉药品品种目录: 未列入
精神药品品种目录: 未列入
中国现有化学物质名录(2013): 列入
本版为第1.0版，按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。
【1】国际化学品安全规划署：国际化学品安全卡（ICSC），网址：http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。
【2】国际癌症研究机构，网址：http://www.iarc.fr/。
【3】OECD 全球化学品信息平台，网址：http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。
【4】美国 CAMEO 化学物质数据库，网址：http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。
【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库，网址：http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。
【6】美国环境保护署：综合危险性信息系统，网址：http://cfpub.epa.gov/iris/。
【7】美国交通部：应急响应指南，网址：http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。
【8】德国GESTIS-有害物质数据库，网址：http://gestis-en.itrust.de/。
MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration)， 指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。
PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average)， 指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。
PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit)， 指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。
本SDS的信息仅适用于所指定的产品，除非特别指明， 对于本产品与其它物质的混合物等情况不适用。 本SDS只为那些受过适当专业训练的该产品的使用人员提供产品使用安全方面的资料。 本SDS的使用者，须对该SDS的适用性作出独立判断。由于使用本SDS所导致的伤害，本SDS的编写者将不负任何责任。
丙二酸物理化学性质
外观性状：白色结晶。
熔点：135.6℃
沸点：140℃（分解）
相对密度：1.619
溶解性：易溶于水，溶于乙醇和乙醚、吡啶。
丙二酸产品用途
用途一：主要用于医药中间体，也用于香料、粘合剂、树脂添加剂、电镀抛光剂等
用途二：用作络合剂，也用于巴比土盐的制备等
用途三：丙二酸是杀菌剂稻瘟灵的中间体，也是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。
用途四：丙二酸及其酯主要用于香料、粘合剂、树脂添加剂、医药中间体、电镀抛光剂、爆炸控制剂、热焊接助熔添加剂等方面。在医药工业中用于生产鲁米那、巴比妥、维生素B1、维生素B2、维生素B6、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作铝表面处理剂，由于加热分解时只生成水和二氧化碳，因而没有污染问题。在这一点上，与过去采用的甲酸等酸型处理剂相比，具有很大的优点。
丙二酸生产方法
生产方法一：工业上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。由于丙二酸本身不很稳定，它在有机合成中是通过丙二酸二乙酯进行的。丙二酸以钙盐形式存在于甜菜根中，甜菜制糖的深缩罐里沉积的水垢即丙二酸钙。丙二酸是一种新陈代谢的中间体，其衍生物具有生物活性，丙二酸酯尤其是丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯一样，是有机合成极为重要的中间体。制备丙二酸及其衍生物的中间体是氰乙酸，氰乙酸经水解转化成游离丙二酸，一般不加分离，直接进行酯化。通常转化为二乙酯，而游离丙二酸通常由丙二酸二乙酯水解制得。
生产方法二：其制备方法是将氯乙酸在反应釜中加入碳酸钠水溶液使成氯乙酸钠水溶液，然后再缓慢地滴加30%氰化钠溶液，在既定的温度下进行，使反应生成氰乙酸钠。氰化反应完成后，加****升温水解，生成丙二酸钠溶液，浓缩，然后滴加硫酸酸化生成丙二酸，过滤、干燥得产品。
上游产品
盐酸-->丙酮-->氰化钠-->丙二酸二乙酯-->氯乙酸-->氯乙酸钠-->氰乙酸-->二乙酯-->丙二酸钠盐一水合-->丙二酸钙
下游产品
3-(3-吡啶基)丙酸-->2-乙酰苯甲酸-->3-(3-氯苯基)丙酸-->3-(4-甲苯)丙酸-->3-(1-萘基)丙酸-->3-(3-吡啶)丙烯酸-->丙位癸内酯-->吲唑-3-乙酸-->2-壬烯酸甲酯-->5-溴-2-氟肉桂酸-->4-乙氧基肉桂酸-->2,4,5-三甲氧基肉桂酸-->苯乙酰丙二酸二乙酯-->正丁基丙二酸二乙酯-->3-(三氟甲氧基)肉桂酸-->反式阿魏酸-->3-氨基-3-(2-噻吩基)丙酸-->3,5-二甲氧基肉桂酸-->对氟肉桂酸-->3-(3-甲基-2-噻吩)丙烯酸-->防冻液-->仲丁基丙二酸二乙酯-->硝基丙二酸二乙酯-->2-呋喃丙烯酸-->亚酒石酸-->3-甲氧基肉桂酸-->3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸-->5,5-二甲基-1,3-环己二酮-->丁酰基丙二酸二乙酯-->酮基丙二酸二乙酯-->反式-3-己烯酸
化学品安全说明书(MSDS)
【皮肤接触】
脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。就医。
【眼睛接触】
立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
【吸入】
脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。
【食入】
用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
【危险特性】
粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解, 放出刺激性烟气。
【应急处理】
隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。
储运特性
密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
GHS05 
GHS07 
