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α-单宁酸 | 1401-55-4

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中文名称:α-单宁酸
英文名称:Tannic acid
CAS No.:1401-55-4 分子式:C76H52O46 分子量:1701.1985
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MSDS:α-单宁酸msds 价格行情:α-单宁酸价格
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单宁酸 Tannic acid CAS No.:72401-53-7
单宁酶 Tannase CAS No.:9025-71-2
1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖 1,2,3,4,6-o-Pentagalloyl glucose CAS No.:14937-32-7
1,3, 6-三-O-没食子酰葡萄糖 1,3,6-Trigalloyl glucose CAS No.:18483-17-5
1,2,3,4,6-戊-O-(3,4,5-三-O-苄基没食子酰)-beta-D-吡喃葡萄糖 b-D-Glucopyranose,pentakis[3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate] (9CI) CAS No.:122625-60-9
简介

    α-单宁酸(Tannic acid, α)黄色或棕黄色无定形松散粉末,在空气中颜色逐渐变深,有强吸湿性。主要用作染色中的媒染剂,也用以制取棓酸、焦棓酸,还可以制造皮革鞣剂、橡胶凝固剂、蛋白质和生物碱沉淀剂,以及测定铍、铝、镍、铜等金属的试剂。

    [植物来源] :五倍子Rhus chinensis Mill

    [性状] :浅棕黄色, 特有气味

    [溶解性] :溶于水、乙醇、丙酮,几乎不溶于、氯仿、乙醚及石油醚

    [药理作用] :单宁酸具有抗氧化,抑制血小板聚集的作用


名称和标识符
MDL MFCD00066397
InChIKey LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N
Inchi 1S/C76H52O46/c77-32-1-22(2-33(78)53(32)92)67(103)113-47-16-27(11-42(87)58(47)97)66(102)112-21-52-63(119-72(108)28-12-43(88)59(98)48(17-28)114-68(104)23-3-34(79)54(93)35(80)4-23)64(120-73(109)29-13-44(89)60(99)49(18-29)115-69(105)24-5-36(81)55(94)37(82)6-24)65(121-74(110)30-14-45(90)61(100)50(19-30)116-70(106)25-7-38(83)56(95)39(84)8-25)76(118-52)122-75(111)31-15-46(91)62(101)51(20-31)117-71(107)26-9-40(85)57(96)41(86)10-26/h1-20,52,63-65,76-101H,21H2/t52-,63-,64+,65-,76+/m1/s1
SMILES O1[C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])OC(C1=C([H])C(=C(C(=C1[H])OC(C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H])=O)OC(C1=C([H])C(=C(C(=C1[H])OC(C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H])=O)OC(C1=C([H])C(=C(C(=C1[H])OC(C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H])=O)OC(C1=C([H])C(=C(C(=C1[H])OC(C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H])=O)OC(C1=C([H])C(=C(C(=C1[H])OC(C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H])=O
BRN 8186396
别名信息
- 中文别名 -
单宁酸 单宁 单宁酸(药用) 二倍酸 枫香木 没食子鞣酸 鞣酸 鞣质 天氨酸 柔酸 炭尼酸 丹宁 植物鞣质 单宁酸(抗菌治癣) 合成鞣剂1号 落叶松鞣剂 丹宁酸 (R)-(-)-联萘酚二对甲苯磺酸酯 丹宁酸(RG) 单宁酸 USP标准品 单宁酸, ACS试剂 单宁酸,杨梅栲胶 防腐剂单宁酸 高纯单宁酸 工业单宁酸 染料单宁酸 鞣酸,AR 鞣酸,CP 食用单宁酸 五倍子单宁酸 橡椀栲胶 药用单宁酸 医药单宁酸 医药级单宁酸 栲胶 鞣酸 标准品 沉锗单宁酸 鞣酸试液(药典) 选矿单宁酸 杨梅栲胶 單寧 α-单宁酸 鞣酸/单宁酸水溶液(5%)
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- 英文别名 -
Tannic acid Chinese tannin Gallotannic acid Gallotannin Galloylglucose Glycerite Penta NM digalloyl glucose Quebracho Tannin Tannins CHINESE TANNIN NF Tannicacid(Technical) TANNIN(TANNIC ACID)(RG) TANNIN(TANNIC ACID)(RG) PrintBack PH Dane-salt tannin extract Gallotannin Tannin Tannic Acid (AS) Tannic acid, ACS reagent tannic Brewtan sweetgum Vitanil B Taic acid Brewtan SI acid,tannic Chinese gallotannin MLS001335996 SMR000857330 DSSTox_CID_6076 DSSTox_RID_78006 DSSTox_GSID_26076 Quebracho extract Tanninum tannic-acid Gallotannin Tannin C76H52O46 Tannin (Tannic acid) Tannic acid, technical Tannic acid, technical grade MLS001335995 Tannic acid, SAJ first grade GTPL4319 BDBM60986 Tanni Silicon dioxide
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物化性质
 实验特性
LogP 4.83810
PSA 777.98000
Merck 14,9052
折射率 1.7040 (estimate)
水溶性 250G/L(20ºC)
沸点 862.78°C (rough estimate)
熔点 218 °C (lit.)
闪点 华氏:390.2 °F
摄氏:199 °C
FEMA 3042 | TANNIC ACID (QUERCUS SPP.)
溶解度 ethanol: soluble100mg/mL, yellow to brown
颜色与性状 黄色或棕黄色无定形松散粉末
稳定性 Stable. Incompatible with metallic salts, strong oxidizing agents, iron and other heavy metals.
溶解性 溶于水和乙醇。几乎不溶于醚、苯、氯仿和石油醚
敏感性 Air & Light Sensitive
密度 1.2965 (rough estimate)
气味 FAINT CHARACTERISTIC ODOR
 计算特性
精确分子量 1700.17000
氢键供体数量 25
氢键受体数量 46
可旋转化学键数量 31
同位素质量 1700.173
重原子数量 122
复杂度 3570
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 5
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) 6.2
互变异构体数量 970
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 778
分子量 1701.2
国际标准相关数据
EINECS 226-562-9
海关数据
海关编码 32019090
海关数据

中国海关编码:

3201909000
生产方法和用途
方法

单宁存在于多种树木(如橡树和漆树)的树皮的果实中,也是这些树木受昆虫侵袭而生成的虫瘿中的主要成分,含量达50-70%。将五倍子粉碎,除去虫尸及虫的排泄物等杂质,放入铜质或木质的提取罐中,用软水提取,提取液减压浓缩,加入少量乙醚,进行喷雾干燥,即得轻质鞣酸。药用鞣酸是将浓缩液用乙醚提取,浸出液用重亚硫酸钠漂白,回收乙醚,即成医药用单宁。 


用途 用于皮革工业
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参考资料
Beilstein 8186396
化合物详情(旧版)

简史

公元734年(唐开元二十二年),陈藏器在《本草拾遗》中已将五倍子列入药典。明李时珍著《本草纲目》中对五倍子有过“皮工造为百药煎,以染皂色,大为时用”的记载。1862年五倍子远到欧洲。1887年密尔仁斯克(S.Mierzinski)曾利用中国五倍子提取单宁作鞣料。1936年李福华等人著文介绍中国五倍子及其利用情况。1940年前后中国黄海化学工业社吴冰颜、魏文德、方心芳等人研究五倍子提取单宁与发酵制没食子酸的方法。同期,在上海、重庆两地设厂生产单宁酸和没食子酸。1957年上海仁记化工厂迁到五倍子产地贵州,在遵义市建成第二化工厂继续生产。1988年湖北应用新工艺、新设备在竹山县建成现代化单宁酸(系列产品)厂。河南、陕西、湖南、云南等省还有几家规模小的单宁车间,全国单宁酸厂(车间)年生产能力约3000吨。

土耳其、秘鲁、委内瑞拉自18世纪30年代起,先后利用土耳其棓子(又称染色栎棓子)、刺云实荚生产单宁酸或没食子酸。至今仍有加工利用。 

工业单宁酸和药用单宁酸的作用

   单宁酸主要用作染色中的媒染剂,也用以制取棓酸、焦棓酸,还可以制造皮革鞣剂、橡胶凝固剂、蛋白质和生物碱沉淀剂,以及测定铍、铝、镍、铜等金属的试剂。

   五倍子的水浸提液经蒸发、干燥而得的淡黄色至浅棕色的无定形粉末就是工业单宁酸,含单宁酸80%以上,还含少量的没食子酸、间双没食子酸、三没食子酸和五倍酰葡萄糖等。单宁酸是以1,3,4,6-四-O-没食子酰-2-多-O-没食子酰-β-D葡萄糖为核心,由1个分子的葡萄糖与8~9个没食子酸结合而成的酯。单宁酸易被酸或酶水解,水解产物为没食子酸和葡萄糖。

工业单宁酸的主要作用如下:

①作没食子酸和焦性没食子酸原料。

②媒染剂。用于纤维固色或染色, 作盐基性染料。

③矿石浮选剂。稀有金属冶炼,从铅锌矿或烟尘中提锗, 从溶液中提取钍、钋等稀有金属, 从黄铜矿中提铅和铜。

④转化涂料。铝及其合金制板、钢铁、铜、锌表面防蚀等。

⑤食品添加剂。如食品抗氧化剂、饮料澄清剂、高级墨水和油墨。

⑥钻井泥浆稀释剂。

⑦增效剂。合成2,4-二氨基-5-(3,4,5-三甲氧苄二氨嘧啶)(trimethoprimam), 简称TMP或磺胺增效剂。

⑧除臭剂。用于冰箱、库房、厕所除氨气等臭味。此外,单宁酸还可以合成克冠二胺、克冠卓等心脏疾病用药;合成联苯双酯,治疗乙型肝炎;合成锑-273,治疗血吸虫病。

单宁酸可抑制细菌生长及肠内毒素的吸收,可用于防治腹泻等。药用单宁酸可直接用于饮料、冷冻制品、糖果、冰淇淋、肉类制品;作烧伤、烫伤创面收敛剂、肠胃止血剂,防止感染;可制成鞣酸甘油、鞣酸蛋白、鞣酸软膏、防感冒剂(N-双脒基吗啉单宁酸盐)、健康促进剂、驱虫剂、杀虫剂、防辐射药剂、避孕药剂及特效牙膏等。 

单宁酸安全危害与毒性

类别:有毒物质 
毒性分级:高毒 
急性毒性:腹腔-小鼠 LD50: 150 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 50 毫克/公斤 
可燃性危险特性:热分解辛辣刺激烟雾 
灭火剂:水,二氧化碳, 泡沫, 干粉 

单宁酸 储运特性

库房低温通风干燥

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