MDL | MFCD00066397 |
InChIKey | LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N |
Inchi | 1S/C76H52O46/c77-32-1-22(2-33(78)53(32)92)67(103)113-47-16-27(11-42(87)58(47)97)66(102)112-21-52-63(119-72(108)28-12-43(88)59(98)48(17-28)114-68(104)23-3-34(79)54(93)35(80)4-23)64(120-73(109)29-13-44(89)60(99)49(18-29)115-69(105)24-5-36(81)55(94)37(82)6-24)65(121-74(110)30-14-45(90)61(100)50(19-30)116-70(106)25-7-38(83)56(95)39(84)8-25)76(118-52)122-75(111)31-15-46(91)62(101)51(20-31)117-71(107)26-9-40(85)57(96)41(86)10-26/h1-20,52,63-65,76-101H,21H2/t52-,63-,64+,65-,76+/m1/s1 |
SMILES | O1[C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])OC(C1=C([H])C(=C(C(=C1[H])OC(C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H])=O)OC(C1=C([H])C(=C(C(=C1[H])OC(C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H])=O)OC(C1=C([H])C(=C(C(=C1[H])OC(C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H])=O)OC(C1=C([H])C(=C(C(=C1[H])OC(C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H])=O)OC(C1=C([H])C(=C(C(=C1[H])OC(C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H])=O |
BRN | 8186396 |
LogP | 4.83810 |
PSA | 777.98000 |
Merck | 14,9052 |
折射率 | 1.7040 (estimate) |
水溶性 | 250G/L(20ºC) |
沸点 | 862.78°C (rough estimate) |
熔点 | 218 °C (lit.) |
闪点 | 华氏:390.2 °F 摄氏:199 °C |
FEMA | 3042 | TANNIC ACID (QUERCUS SPP.) |
溶解度 | ethanol: soluble100mg/mL, yellow to brown |
颜色与性状 | 黄色或棕黄色无定形松散粉末 |
稳定性 | Stable. Incompatible with metallic salts, strong oxidizing agents, iron and other heavy metals. |
溶解性 | 溶于水和乙醇。几乎不溶于醚、苯、氯仿和石油醚 |
敏感性 | Air & Light Sensitive |
密度 | 1.2965 (rough estimate) |
气味 | FAINT CHARACTERISTIC ODOR |
精确分子量 | 1700.17000 |
氢键供体数量 | 25 |
氢键受体数量 | 46 |
可旋转化学键数量 | 31 |
同位素质量 | 1700.173 |
重原子数量 | 122 |
复杂度 | 3570 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 5 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 6.2 |
互变异构体数量 | 970 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 778 |
分子量 | 1701.2 |
EINECS | 226-562-9 |
海关编码 | 32019090 |
海关数据 |
中国海关编码:3201909000 |
方法 | 单宁存在于多种树木(如橡树和漆树)的树皮的果实中,也是这些树木受昆虫侵袭而生成的虫瘿中的主要成分,含量达50-70%。将五倍子粉碎,除去虫尸及虫的排泄物等杂质,放入铜质或木质的提取罐中,用软水提取,提取液减压浓缩,加入少量乙醚,进行喷雾干燥,即得轻质鞣酸。药用鞣酸是将浓缩液用乙醚提取,浸出液用重亚硫酸钠漂白,回收乙醚,即成医药用单宁。
|
用途 | 用于皮革工业 |
1.
A multifunctional supramolecular hydrogel for infected wound healing
Tingting Ding,Jiajia Qi,Jingcheng Zou,Hongxia Dan,Hang Zhao,Qianming Chen Biomater. Sci. 2022 10 381
2.
Detection of resistance protein A (MxA) in paper-based immunoassays with surface enhanced Raman spectroscopy with AuAg nanoshells
Lorenzo Russo,Maria Sánchez-Purrà,Cristina Rodriguez-Quijada,Brianna M. Leonardo,Victor Puntes,Kimberly Hamad-Schifferli Nanoscale 2019 11 10819
3.
Microencapsulation of tannic acid for oral administration to inhibit carbohydrate digestion in the gastrointestinal tract
Wei Zhao,Vidya Iyer,Floirendo P. Flores,Erik Donhowe,Fanbin Kong Food Funct. 2013 4 899
4.
Nanohybrid biosensor based on mussel-inspired electro-cross-linking of tannic acid capped gold nanoparticles and enzymes
Rémy Savin,Nour-Ouda Benzaamia,Christian Njel,Sergey Pronkin,Christian Blanck,Marc Schmutz,Fouzia Boulmedais Mater. Adv. 2022 3 2222
Beilstein | 8186396 |
简史
公元734年(唐开元二十二年),陈藏器在《本草拾遗》中已将五倍子列入药典。明李时珍著《本草纲目》中对五倍子有过“皮工造为百药煎,以染皂色,大为时用”的记载。1862年五倍子远到欧洲。1887年密尔仁斯克(S.Mierzinski)曾利用中国五倍子提取单宁作鞣料。1936年李福华等人著文介绍中国五倍子及其利用情况。1940年前后中国黄海化学工业社吴冰颜、魏文德、方心芳等人研究五倍子提取单宁与发酵制没食子酸的方法。同期,在上海、重庆两地设厂生产单宁酸和没食子酸。1957年上海仁记化工厂迁到五倍子产地贵州,在遵义市建成第二化工厂继续生产。1988年湖北应用新工艺、新设备在竹山县建成现代化单宁酸(系列产品)厂。河南、陕西、湖南、云南等省还有几家规模小的单宁车间,全国单宁酸厂(车间)年生产能力约3000吨。
土耳其、秘鲁、委内瑞拉自18世纪30年代起,先后利用土耳其棓子(又称染色栎棓子)、刺云实荚生产单宁酸或没食子酸。至今仍有加工利用。
工业单宁酸和药用单宁酸的作用
单宁酸主要用作染色中的媒染剂,也用以制取棓酸、焦棓酸,还可以制造皮革鞣剂、橡胶凝固剂、蛋白质和生物碱沉淀剂,以及测定铍、铝、镍、铜等金属的试剂。
五倍子的水浸提液经蒸发、干燥而得的淡黄色至浅棕色的无定形粉末就是工业单宁酸,含单宁酸80%以上,还含少量的没食子酸、间双没食子酸、三没食子酸和五倍酰葡萄糖等。单宁酸是以1,3,4,6-四-O-没食子酰-2-多-O-没食子酰-β-D葡萄糖为核心,由1个分子的葡萄糖与8~9个没食子酸结合而成的酯。单宁酸易被酸或酶水解,水解产物为没食子酸和葡萄糖。
工业单宁酸的主要作用如下:
①作没食子酸和焦性没食子酸原料。
②媒染剂。用于纤维固色或染色, 作盐基性染料。
③矿石浮选剂。稀有金属冶炼,从铅锌矿或烟尘中提锗, 从溶液中提取钍、钋等稀有金属, 从黄铜矿中提铅和铜。
④转化涂料。铝及其合金制板、钢铁、铜、锌表面防蚀等。
⑤食品添加剂。如食品抗氧化剂、饮料澄清剂、高级墨水和油墨。
⑥钻井泥浆稀释剂。
⑦增效剂。合成2,4-二氨基-5-(3,4,5-三甲氧苄二氨嘧啶)(trimethoprimam), 简称TMP或磺胺增效剂。
⑧除臭剂。用于冰箱、库房、厕所除氨气等臭味。此外,单宁酸还可以合成克冠二胺、克冠卓等心脏疾病用药;合成联苯双酯,治疗乙型肝炎;合成锑-273,治疗血吸虫病。
单宁酸可抑制细菌生长及肠内毒素的吸收,可用于防治腹泻等。药用单宁酸可直接用于饮料、冷冻制品、糖果、冰淇淋、肉类制品;作烧伤、烫伤创面收敛剂、肠胃止血剂,防止感染;可制成鞣酸甘油、鞣酸蛋白、鞣酸软膏、防感冒剂(N-双脒基吗啉单宁酸盐)、健康促进剂、驱虫剂、杀虫剂、防辐射药剂、避孕药剂及特效牙膏等。
单宁酸安全危害与毒性
类别:有毒物质
毒性分级:高毒
急性毒性:腹腔-小鼠 LD50: 150 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 50 毫克/公斤
可燃性危险特性:热分解辛辣刺激烟雾
灭火剂:水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
单宁酸 储运特性
库房低温通风干燥