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肉桂酸(反式) | 140-10-3

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中文名称: 肉桂酸(反式)
英文名称: trans-Cinnamic acid
CAS No.: 140-10-3 | 分子式: C9H8O2 | 分子量: 148.15862
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基本信息
中文别名:
肉桂酸 3-苯基-2-丙烯酸 β-苯基丙烯酸 反式肉桂酸 皮酸 亚苄基乙酸 苯基丙烯酸 苯丙烯酸 桂酸 肉桂酸;3-苯基-2-丙烯酸;反-肉桂酸;桂皮酸;桂皮酸;反-3-苯丙烯酸; 反-肉桂酸(区域精制法精制,熔段数:40) 反-肉桂酸 [MALDI-TOF/MS基质用] 反-肉桂酸 (E)-桂皮酸 140-10-3 肉桂酸对照品 3-苯基-2-丙烯酸;β-苯基丙烯酸;肉桂酸;天然肉桂酸 4-(4-乙基-(11-联环己烷)-4-基)-345-三氟-11-联苯 trans-Cinnamic Acid 反-肉桂酸 trans-Cinnamic Acid Zone Refined (number of passes:40) 反-肉桂酸(区域精制法精制,熔段数:40) WAKO031-20031(E)-桂皮酸 苯基丙烯酸;肉桂酸 反式苯基丙烯酸 反式桂皮酸 反式-肉桂酸 反式肉桂酸|140-10-3 桂皮酸 肉桂粉Ground Cinnamon 肉桂醛 肉桂酸(标准品) 肉桂酸(反式) 肉桂酸(桂皮酸) 肉桂酸,AR 肉桂酸,BR 肉桂酸,GCS 肉桂酸,trans-Cinnamic acid 肉桂酸,trans-Cinnamic acid,分析标准品 肉桂酸,对照品 肉桂酸;β-苯基丙烯酸;反式苯基丙烯酸;反-肉桂酸;桂皮酸;3-苯基丙烯酸;皮酸;苯丙烯酸 肉桂酸;桂皮酸;苯丙烯酸;亚苄基乙酸|CinnaMic acid;β-Phenylacrylic acid;Benzalacetic acid;3-Phenyl-2-propenoic acid|140-10-3 肉桂酸;肉桂酸 ;桂皮酸,苯丙烯酸,亚苄基乙酸,桂酸,β-苯基丙烯酸 肉桂酸|trans-CinnaMic Acid|140-10-3 肉桂酸140-10-3 肉桂酸Cinnamic acid 肉桂酸重结晶
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英文别名:
trans-Cinnamic acid trans-3-Phenylacrylic acid trans-3-Phenyl-2-propenoic acid trans-Cinnamic acid/Cinnamic Acid (2E)-3-phenylprop-2-enoic acid trans-Cinnamic acid;(2E)-3-Phenylacrylic acid;Cinnamic acid;trans-Cinnamic Acid;Cinnamyl acid;trans-3-Phenylacrylic Acid;trans-3-Phenylacrylic acid,Cinnamic acid; trans-Cinnamic Acid Zone Refined (number of passes:40) trans-Cinnamic Acid [Matrix for MALDI-TOF/MS] (2E)-3-Phenyl-2-prop (2E)-3-Phenyl-2-propenoic Acid Cinnamic acid CINNAMIC ACID, TRANS-(AS) trans-Cinnamic acid trans-Cinnamicacid Cinnamic acid
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国际标准相关数据

EINECS : 205-398-1

Mdl : MFCD00004369

PSA : 37.30000

LogP : 1.78440

精确分子量 : 148.05200

物化性质
生产方法和用途

用途 :

肉桂酸又称苯基丙烯酸,是杀鼠剂溴敌隆的中间体。
常作为膏香或作定香剂使用,特别适宜于东方香型中。食用香精中,多用于桂皮等辛香类,偶尔也用于樱桃、蜂蜜香型中。
肉桂酸用于制备L-苯丙氨酸、用作冠心病药心可安的中间体,还可用于制造局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等;在香料工业用于制取苯基丙烯酸甲酯、乙酯和苯酯,用作食品、化妆品香料,有较好保香作用;用于农药工业生长促进剂、长效杀菌剂、果品蔬菜的防腐剂等;还用于生产感光树脂的主要原料乙烯基肉桂酸。肉桂酸是测定铀、钒及分离钍的试剂。
测定铀和钒,分离钍,制造肉桂酸酯类。有机微量分析测定双键的标准。
1.调制苹果、樱桃、可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用。 2.可作为芳香混合物,用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中。 3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅、甚至消失,是高级防晒霜中必不可少的成分之一。 4.肉桂酸本身就是一种香料,具有很好的保香作用,通常作为配香原料,可使主香料的香气更加清香挥发。肉桂酸的各种酯(如甲、乙、丙、 丁等)都可用作定香剂,用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。

方法 :

其制备方法是在反应器内加入苯甲醛、乙酸酐和无水乙酸钠,在180℃加热8 h,然后冷却至80~100℃,倒入水中,进行水蒸气蒸馏,除去未反应的苯甲醛,蒸馏后溶液中加入适量的盐酸酸化,有产品析出。
由苯甲醛与乙酐缩合而得。将苯甲醛、乙酐、乙酸钠投入干燥的搪玻璃反应锅,搅拌加热,回流7-9h。常压回收乙酸至140℃,减压回收醋酐至物料呈粘稠状。加热水溶解,通蒸汽蒸馏回收未反应的苯甲醛,至无油状物蒸出为止。加水及液碱溶解,加活性炭,在100℃回流15min。趁热过滤。滤液用盐酸中和至pH=1,冷却至10℃,结晶,甩滤,干燥,得肉桂酸。收率58%。

安全术语

安全术语 : S26-S36-S37/39

WgkGermany : 1

Rtecs : GD7850000

安全说明 : S26-S36-S37/39

海关编码 : 29163900

危险品标志 : Xi

风险术语 : R36/37/38

化合物详情

肉桂酸物理化学性质

本品为白色结晶
【结构或分子式】C6H5-CH=CH-COOH             
【相对分子量或原子量】148.17
【密度】1.245
【熔点(℃)】133
【沸点(℃)】300
【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口2500。
【性状】无色针状晶体。
【溶解情况】难溶于水,稍溶于热水,易溶于苯、丙酮、乙醚、冰醋酸等有机溶剂。

概述

  肉桂酸又称桂皮酸、桂酸。分子结构式:C6H5CHCHCOOH,英文Trans2Cinnamicacid,外观为白色单斜结晶,微有桂皮气味。是一种重要的精细化 工合成中间体,广泛用于医药、香料、塑料和感光树脂等化工产品中。有顺式和反式两种异构体,通常以反式存在。微溶于水,易溶于酸、苯、丙 酮、冰醋酸,溶于乙醇、甲醇和氯仿中。

 肉桂酸用途 

肉桂酸又称苯基丙烯酸,是杀鼠剂溴敌隆的中间体。
肉桂酸用于制备L-苯丙氨酸、用作冠心病药心可安的中间体,还可用于制造局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等;在香料工业用于制取苯基丙烯酸甲酯、乙酯和苯酯,用作食品、化妆品香料,有较好保香作用;用于农药工业生长促进剂、长效杀菌剂、果品蔬菜的防腐剂等;还用于生产感光树脂的主要原料乙烯基肉桂酸。肉桂酸是测定铀、钒及分离钍的试剂。 
常作为膏香或作定香剂使用,特别适宜于东方香型中。食用香精中,多用于桂皮等辛香类,偶尔也用于樱桃、蜂蜜香型中。 
1.调制苹果、樱桃、可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用。
2.可作为芳香混合物,用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中。
3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅、甚至消失,是高级防晒霜中必不可少的成分之一。
4.肉桂酸本身就是一种香料,具有很好的保香作用,通常作为配香原料,可使主香料的香气更加清香挥发。肉桂酸的各种酯(如甲、乙、丙、 丁等)都可用作定香剂,用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。 

肉桂酸应用领域

A、医药方面可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平,还可用于合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,前者用作脊椎骨骼松驰剂和镇痉剂,后者用于脑血栓,脑动脉硬化,冠状动脉硬化等病症。还可用于制造局部麻醉剂、杀菌剂、止血药。
B、香料工业上,肉桂酸本身就是一种香料,具有很好的保香作用,通常作为配香原料,可使主香料的香气更加清香透发。肉桂酸的各种酯(如甲、乙、丙、丁等到可用作定香剂,用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。
C、保鲜剂方面,我国每年因加工贮存不善导致粮食损失浪费高达15-25%,水果蔬菜在流通消费中的损失更是高达30-40%,因此要求有高效的防腐保鲜剂以储存和保鲜农产品,而肉桂酸作为水果蔬菜的防腐鲜剂必将面临广阔的市场发展空间。
D、肉桂酸至今仍是负片型感光树脂最主要的合成原料。塑料方面用作PVC的热稳定剂,多氨基甲酸酯的交联剂和己内酰胺的阻燃剂。还用作镀锌铁板的缓蚀剂。
E、近年来,新型保健甜味剂-阿斯巴甜(A spartamt,以下简称APM)开发上市。APM是由L-天门冬氨酸、L-苯丙氨酸所组成。由于APM具备安全、美味、高甜度三大优点,所以称最优秀的合成甜味剂,目前100多个国家和地区获准使用,应用于6000多种饮料、食品及医药等产品中,被联合国食品添加剂联席委员会确立为国际A(I)级甜味剂。可作为合成L-苯丙氨酸前体手性化合物的中间体(用肉桂酸和氨制备L-苯丙氨酸)。
F、有机合成:可作为氢化肉桂酸,肉桂酰氨的原料,另外可和各种醇反应生成肉桂脂。

肉桂酸生产方法 

9h。常压回收乙酸至140℃,减压回收醋酐至物料呈粘稠状。加热水溶解,通蒸汽蒸馏回收未反应的苯甲醛,至无油状物蒸出为止。加水及液碱溶解,加活性炭,在100℃回流15min。趁热过滤。滤液用盐酸中和至pH=1,冷却至10℃,结晶,甩滤,干燥,得肉桂酸。收率58%。
其制备方法是在反应器内加入苯甲醛、乙酸酐和无水乙酸钠,在180℃加热8 h,然后冷却至80~100℃,倒入水中,进行水蒸气蒸馏,除去未反应的苯甲醛,蒸馏后溶液中加入适量的盐酸酸化,有产品析出。 

肉桂酸食品添加剂

   1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。
   2.英国联合利华取得了世界知识产权组织专利PCTInt。Appl。Wo01 87,080(2001,11.22)该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成,具有很强的杀菌、防腐作用。 
 3.肉桂酸还是辣椒素合成酶的一个组成部分—肉桂酸水解酶,可以利用转基因培育高产辣椒素含量的辣椒优良品种,必将大大提高辣椒品质,从而有力推动辣椒产业化发展。4.利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐。5.肉桂酸用于蜜饯中,能改善口感风味,尤其是在食品防腐保鲜上,具有无公害的环保防腐剂。替代(苯甲酸钠,山梨酸钾,等产品)还可用在葡萄酒中,使其色泽光鲜。6.肉桂酸具有很强的兴奋作用,可广泛直接添加于一切食品中。

肉桂酸医药价值

医药工业中,可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平,及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用来制造“心可安”,局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等。还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。主要用于脑血栓,脑动脉硬化,冠状动脉硬化等病症。对肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A-5491人肺腺癌细胞有效的抑制剂,在抗癌方面具有极大的应用价值。

肉桂酸计算化学数据

分子量:148.15862 [g/mol]
分子式:C9H8O2
疏水参数计算参考值(XlogP):2.1
氢键供体数量:1
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:2
准确质量:148.05243
同位素质量:148.05243
拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3
重原子数量:11
形式电荷:0
复杂度:155
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:1
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:2
功能3d阴离子数量:1
功能3 d环数量:1
有效转子数量:2
构象异构体抽样RMSD:0.4
CID构象异构体数量:3


物化特性

密度 1.248
熔点 131-136°C
沸点 300°C
水溶性 0.4 g/L (20°C)

危险品标识

XiIrritant
刺激性物品

风险术语标识

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴适当的手套和护目镜或面具。

扩展阅读

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