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几丁质 | 1398-61-4

几丁质
Chitin, Practical Grade
1398-61-4
(C8H13NO5)N
(203.19)n
如需查看该化合物的详细结构式,mol文件,smile,InChi 请点击:几丁质结构式
几丁质MSDS
87565262
几丁质价格
简介
       几丁质(Chitin)是一种含氮的多糖物,又称甲壳质、甲壳素、壳蛋白、壳多糖、明角质等,是自然界第二大丰富的生物聚合物,分布十分广泛,是许多低等动物特别是节肢动物如虾、蟹、昆虫等外壳的重要成分,虾壳约含15%~30%,蟹壳约含15%~20%。也是低等植物菌类细胞膜的组成部分,地衣,绿藻、酵母、水母及乌贼体内也含有。
名称和标识符
MDL MFCD00466914
InChIKey OVRNDRQMDRJTHS-WTZNIHQSSA-N
Inchi 3
SMILES OCC1OCCC(O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1NC(=O)C
别名信息
- 中文别名 -
  • 几丁质
  • 聚乙酰氨基葡萄糖
  • 壳蛋白
  • 壳多糖
  • 壳素
  • 明角质
  • 甲壳素
  • 甲壳质
  • 1,3,5-戊三甲腈
  • 2-氯-4-(4-(萘-1-基)苯基)喹唑啉
  • Chitin 甲壳素
  • N-琥珀酰壳聚糖
  • 几丁质 ;甲壳素
  • 几丁质
  • Chitin
  • 几丁质,甲壳素
  • 几丁质;甲壳素[蟹壳]
  • 几丁质;甲壳素
  • 甲壳素,BR
  • 甲壳素 植物提取物,标准品,对照品
  • 甲壳素多糖
  • 胶体几丁质(硼氢化钠还原)
  • 胶体甲壳糖
  • 聚葡萄糖
  • 聚乙酰氨基葡糖
  • Chitin; 几丁质
  • 甲壳
  • 甲壳素;Chitin ,practical grade
  • 甲壳素 生物试剂级,用于几丁质酶分析
  • 甲壳素;壳多糖;几丁质
  • 甲壳质;壳素;明角质;壳蛋白;壳多糖;几丁质;聚乙酰氨基葡糖;β-1,4-聚N-乙酰-D-葡萄糖胺
  • 聚(N-乙酰葡萄糖胺);甲壳素
  • 邻氯苯乙酮
  • 几丁聚糖
  • 角素
  • 几丁
  • 幾丁質
  • 聚葡萄糖Ⅱ型
- 英文别名 -
  • Chitin
  • Acetylated chitin
  • a-chitin
  • beta-(1,4)-2-Acetamido-2-deoxy-D-glucose
  • beta-1,4-poly-N-acetyl-D-glucosamine
  • Clandosan
  • Poly-[1-4]-b-D-N-acetylglucosamine
  • poly-1-beta-4GlcNAc
  • Poly-N-acetyl-D-glucosamine
  • CHITIN REAGENT GRADE
  • CHITIN(RG)
  • Chitin, Practical Grade
  • Colloidal Chitin polysaccharide
  • 2′-Chloroacetophenone
  • C 7170
  • CHITIN, Practical grade from crab shells
  • CHITOSAN 10
  • CHITOSAN 100
  • Poly-(1→4)-β-D-N-acetylglucosaMine
  • Poly-(1→4)-β-N-acetyl-D-glucosamine
  • practical grade
  • chitina
  • beta-chitin
  • Chitin-13CX
  • CHITEMPO(TM)
  • polydextroseⅡ
  • CHITIN
  • Chitin from shrimp shells
  • SCHEMBL8656145
  • Chitin from shrimp shells, BioReagent, suitable for analysis of chitinase, purified powder
  • N-[(2R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
  • Chitin from shrimp shells, Vetec(TM) reagent grade
  • 1398-61-4
  • Chitin from shrimp shells, practical grade, powder
  • Chitin from shrimp shells, practical grade, coarse flakes
物化性质
实验特性
LogP -2.68670
PSA 119.25000
Merck 2065
折射率 1.6000 (estimate)
水溶性 不溶
沸点 737.18°C (rough estimate)
熔点 >300°C (dec.)
闪点 269.8 °C
溶解度 dilute aqueous acid (pH <6.5).: soluble
颜色与性状 白色无定形半透明物质。
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 溶于浓盐酸、硫酸、冰醋酸和78-97%磷酸,不溶于水、稀酸、碱、醇及其他有机溶剂。
密度 1.3744 (rough estimate)
计算特性
精确分子量 221.09000
氢键供体数量 5
氢键受体数量 6
可旋转化学键数量 2
同位素质量 221.089937
重原子数量 15
复杂度 235
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 5
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -1.7
互变异构体数量 2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 119
国际标准相关数据
EINECS 215-744-3
生产方法和用途
用途

一,纯化水和从海水中提取铀的离子交换树脂

二,凝胶色谱柱的填充物和分子筛

三,制备能被生物或酶降解的食物包装膜或可溶性的体内手术线

四,培植植物或微生物的保水剂

五,纺织品的防缩、防皱处理,直接染料或硫化染料的固色

生产方法

一,以虾、蟹壳为原料的制造法

取虾、蟹甲壳清洗干净,烘干,粉碎,用过量的2mol/L盐酸溶液(1:10)反应4-5h,过滤,再用2mol/L盐酸在0℃左右处理12-20h,过滤,水洗至中性。
虾、蟹甲壳[2mol/L HCl]→[0℃, 12-20h]滤出固体
用过量的50-100g/L(5%-10%)****或氢氧化钾溶液(1:8)进行碱性处理3-4h,温度控制在90-95℃。酸、碱处理可重复1-2次,去掉碳酸钙、磷酸盐、蛋白质和色素。
固体[NaOH]→[3-4h, 90-95℃]滤出固体[HCl]→固体[NaOH]→固体
用适量的无水乙醇、乙醚洗涤,减压干燥,即得白色固体甲壳质。工业生产可用水代替有机溶剂洗涤。收率虾壳为20%,蟹壳为15%左右。
固体[无水乙醇,乙醚]→甲壳质成品
取甲壳质加入400-450g/L(40%-45%)****溶液(1:15-20),温度110℃左右反应1h,过滤,用水洗涤至中性。依不同脱乙酰度的要求,重复1-2次处理,减压干燥,即得,脱乙酰度达60%-99%。在脱乙酰化过程中,由于溶剂化作用,部分苷键发生水解,导致相对分子量降低。为避免大分子的破坏,采用加入10g/L (1%)硼氢化钠(NaBH4)溶液或通人惰性气体等方法,如将甲壳质置于400g/L(40%)的****溶液中,在110℃反应2.5-3h,可得壳聚糖。

甲壳质成品[NaOH]→[110℃, 1h, pH7]甲壳素

二,以蜗牛壳为原料的制备法

将蜗牛壳洗净、烘干、粉碎,过80目筛得蜗牛壳粉,备用。
取蜗牛粉400g,加入10倍于原料的1mol/L盐酸,室温下搅拌24h,过滤,水洗残渣至中性,烘干,再重复上述操作2次,得脱盐蜗牛粉(71.5g)。取脱盐蜗牛壳粉加入8倍体积的2.5mol/L****溶液,搅拌24h,过滤,烘干,即得甲壳素(59.8g)。收率约为15%。

取甲壳素溶于50%****溶液中,130-140℃保温2h,过滤,水洗至中性,进一步脱乙酰基,即得壳聚糖。

三,以蛹皮壳为原料的制备法

取蚕蛾羽化后的蛹皮,60℃烘干,加入等体积的石油醚浸渍脱脂。脱脂蛹皮加入3倍体积的3%盐酸,常温脱钙12h。脱钙蛹皮加30g/L(3%)****溶液,煮沸3-5h,再除去蛋白,即得灰白色甲壳素。取甲壳素加入420g/L (42%)****溶液(加少量的NaBH4),煮沸,每隔2h过滤,水洗,更换新碱液1次,继续脱乙酰基,至8h,过滤,水洗至中性,自然干燥,即得白色壳聚糖。收率10%-13%,脱乙酰度可达91%,特性粘度为790-890ml/g,相对分子质量为0.81×106-1.34×106。
低相对分子质量壳聚糖的制备,采用过氧化氢降解法,控制过氧化氢的不同浓度和反应时间,可制得相对分子质量从4.31×104-1.32×104的壳聚糖。操作简单,用时少,不需要特殊试剂和设备等。 
专业数据库参考
PubChemId 87565262
化合物详情(旧版)

毒性

天然品,无毒。
LD50 77.5g/kg(小鼠,经口)。
Ames试验阴性。

衍生物

甲壳素衍生物是壳聚糖 (Chitosan) 经化学修饰而获得的产品,而壳聚糖是甲壳素(Chitin)经脱乙酰基而获得的,其结构式如下:

壳聚糖衍生物克服了壳聚糖仅溶于酸,易降解,在有机溶剂中易沉淀,物理与化学稳定性差的弱点,从而大大拓展了甲壳素的应用领域。

壳聚糖可以通过化学改性,水解和与金属形成壳聚糖金属配合物等形式得到不同的衍生物,化学改性的方法有:

①酰化反应:甲壳素和壳聚糖通过与酰氯或酸酐反应,在大分子链上导入不同分子量的脂肪族或芳香族酰基,可以提高溶解性。

②烷基化反应:烷基化反应可以在甲壳素的羟基上(O-烷基化),也可以在壳聚糖的氨基上进行(N—烷基化),以N—烷基化较易发生,生成物的溶解性质决定于烷基链的长短。

③羧基化反应:羧甲基化甲壳素由碱性甲壳素和氯乙酸反应制得。

④酯化反应:壳聚糖的C6-羟基可与含氧无机酸发生酯化反应,如与浓硫酸、三氧化硫、氯磺酸反应,可制得壳聚糖硫酸酯。

⑤壳聚糖季铵盐反应:用缩水甘油三甲基氯化铵对壳聚糖进行化学结构修饰,可在壳聚糖分子中引入季铵盐基团,制得壳聚糖季铵盐。

⑥硅烷化反应:甲壳素可以完全三甲基硅烷化,得到具有很好的溶解性和反应性的衍生物,同时保护基又很容易脱去。因此,它可以在受控条件下进行改性和修饰。

⑦水解反应:甲壳素和壳聚糖可以完全降解也可以不完全降解,可以是酸法也可以是酶法。

⑧采用壳聚糖与金属盐类进行化学反应得到的壳聚糖金属聚合物[如壳聚糖铜聚合物(CCC)和壳聚糖锌配合物(CZC)]是一种新型有机高分子聚合物,目前报道的多用于防腐。

使用限量

GB 2760-1996(g/kg):啤酒0.4;食醋1.0;蛋黄酱、芝麻酱、花生酱、氢化植物油、冰激凌、植脂性粉末2.0;乳酸菌饮料2.5;果酱5.0。

几丁质安全危害特性

类别 有毒物质
毒性分级 中毒
急性毒性 静脉-大鼠 LD50: 50 毫克/公斤
可燃性危险特性 热分解排出有毒氮氧化物烟雾
储运特性 库房低温通风干燥
灭火剂 水,二氧化碳, 泡沫, 干粉 

几丁质储运特性

库房低温通风干燥

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