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两性霉素B | 1397-89-3

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中文名称:两性霉素B
英文名称:Amphotericin b
CAS No.:1397-89-3 分子式:C47H73NO17 分子量:924.0790
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MSDS:两性霉素Bmsds 价格行情:两性霉素B价格
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Amphotericin B, sulfoderiv. (9CI) CAS No.:123113-03-1
名称和标识符
Inchi 1S/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,9-7+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1
InChIKey APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N
SMILES O1[C@@]2([H])C([H])([H])[C@]([H])(C([H])=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C([H])[C@]([H])(C([H])([H])[H])[C@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])[H])[C@]([H])(C([H])([H])[H])OC(C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])[C@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[C@@]1(C([H])([H])[C@@]([H])([C@@]2([H])C(=O)O[H])O[H])O[H])O[H])O[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[C@@]1([H])[C@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])[H])O1)O[H])N([H])[H])O[H] |c:9,13,17,21,25,29,33|
BRN 78342
别名信息
- 中文别名 -
两性霉素B 二性霉素B 两性霉素 两性霉素乙 可溶性两性霉素 B 两性霉属B 庐山霉素 多烯抗生素 两性多烯 可溶性两性霉素 两性酶素b 两性霉素B EP标准品 两性霉素B USP标准品 两性霉素B 标准品 两性霉素B,BR 两性霉素B-13C6 两性霉素B峰鉴别 EP标准品 两性霉素B口服粉 两性霉素B微生物鉴定 EP标准品 两性霉素B(冷藏运输) 芦山霉素 两性霉素 B 来源于链霉菌 属 异性霉素 两性霉素 B
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- 英文别名 -
Amphotericin B 33-[(3-amino-3,6-dideoxy-beta-d-mannopyranosyl)oxy]-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylic acid ABELCET AMBISOME AMPHOTERCIN B AMPHOTERICIN B SOLUBILIZED AMPHOTERICIN B, SOLUBLE AMPHOTERICIN B, STREPTOMYCES NODOSUS AMPHOTERICIN B, STREPTOMYCES SPECIES AMPHOZONE FUNGIZONE FUNGIZONE(R) 14,39-dioxabicyclo(33.3.1)nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carbo 33-((3-amino-3,6-dideoxy-beta-d-mannopyranosyl)oxy)-1,3,5,6,9,11,-xylicaci amphomoronal ampho-moronal amphotericinbstandardsolution amphotericineb Amphotericin B trihydrate Abelecet Amphocin AMPHOTERICIN B, NON STERILE fungilin Halizon LNS-AmB ns718 F Amphotericine B Amphotericin Amfotericina B Amphotericinum B AMPH-B Liposomal Amphotericin B Amphotericin-B Amphortericin B Amphotec Mysteclin-F 7XU7A7DROE DSSTox_CID_2601 DSSTox_RID_76653 DSSTox_GSID_22601 Fungisome Fungisone Amphotericinum B [INN-Latin] Amfotericina B [INN-Spanish] Amphotericine B [INN-French] C47H73NO17 Anfotericine B
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物化性质
 计算特性
精确分子量 923.48800
同位素质量 923.48784986 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 12
氢键受体数量 18
重原子数量 65
可旋转化学键数量 3
复杂度 1670
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 19
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 7
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 0
互变异构体数量 2
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 320
分子量 924.1
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.34
熔点 >170 ºC
沸点 1140.365°C at 760 mmHg
折射率 1.5280 (estimate)
溶解度 sterile water: 20 mg/mL as a stock solution. Stock solutions should be stored at −20?#x00b0;C. Stable at 37?#x00b0;C for 3 days.
水溶性 <0.1 g/100 mL at 21 ºC
稳定性 Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
PSA 319.61000
LogP 1.41200
气味 ODORLESS OR PRACTICALLY SO
Merck 13,590
溶解性 溶于二甲亚砜(30~40mg/ml),微溶于二甲基甲酰胺(2~4mg/ml),极微溶于甲醇,不溶于水、无水乙醇、氯仿和乙醚。
敏感性 Moisture & Light Sensitive
比旋光度 D24 +333° (acidic DMF); -33.6° (0.1N methanolic HCl)
国际标准相关数据
EINECS 527017
海关数据
海关编码 29419090
参考资料
Beilstein 78342
化合物详情(旧版)

物理化学性质

密度 1.34
熔点 >170 ºC
水溶性
外观性状 淡黄色至橙黄色针状结晶或粉末
溶解性 不溶于水、乙醇,溶于酸性DMF、DMSO,微溶于DMF、酸性或碱性含水低级醇。无臭,几乎无味。易被光、热和酸破坏。

产品用途

【用途一】用于抗真菌
【用途二】该品对多种真菌感染,如对新型隐球菌、白色念珠菌、荚膜组织胞浆菌、皮炎牙生菌、申克氏孢子丝菌、毛霉菌和粗球孢子菌等均有强大的抑制作用或杀灭作用。该品主要用于深部真菌病的首选药。
【用途三】多烯类抗真菌药物。本品与真菌细胞膜上的甾醇结合,损伤膜的通透性,导致菌细胞内钾离子、核苷酸、氨基酸等外漏,破坏正常代谢而起抑菌作用。

制备方法

用节链霉菌菌株为菌种,在含有碳水化合物和有机氮源的液体培养基中进行通气深层发酵,当达到相当效价单位后,由发酵液中提取两性霉素。两性霉素含有A、B两种成分,A成分毒性小,抗真菌作用微弱,不用于临床,B成分的作用强,称两性霉素B。

常见问题列表 

  【多烯类抗真菌抗生素】两性霉素B又称庐山霉素,是从链霉菌(Streptomycesnodosus)的培养液中分离而得的一种多烯类抗真菌抗生素,与我国1974年自江西庐山土壤中分离出放线菌所产生的庐山霉素是相同物质,对新型隐球酵母、皮炎芽酵母、巴西芽酵母、荚膜组织胞浆菌、申克氏侧孢霉、白假丝酵母和若干诺卡氏菌等有显著的抑菌作用。MIC一般为0.2~0.5μg/ ml。两性霉素B的分子组成是一含7对共轭双键的大环内酯作配基与一个海藻糖胺(mycosamine)的去氧氨基己糖作糖基,以糖苷键连接而成,因结构上有一氨基和一羧基,故为两性物质。外观为黄色或橙黄色粉末,无臭或几乎无臭、无味,有引湿性,在日光下易被破坏失效。在170℃以上逐渐分解,在37℃时不稳定;。在二甲亚砜中溶解,在二甲基甲酰胺中微溶,在甲醇中极微溶解,在水、无水乙醇、氯仿或乙醚中不溶。在中性或酸性介质中可形成盐,其水溶性增高但抗菌活性会下降,其去氧胆酸盐复合物为淡黄色粉末,能在水中形成胶状溶液,可供注射用。
  本品在干燥、避光、冷藏条件下能长期保持性能稳定,但其水溶液在室温下不宜超过24h,在4℃下也仅能保存一周。在pH6.0~7.5下抗菌作用最强,低pH下则减弱。其抑菌机制是能与真菌细胞膜上的麦角甾醇结合,导致细胞膜受损,通透性提高,细胞内物质外逸而死亡。细菌因其细胞膜上不含麦角甾醇成分,故无效。本品口服不易吸收,静脉滴注后有效血浓度可维持24h以上。不易透过血脑屏障。
  两性霉素B几乎对绝大部分真菌均有效,耐药菌株少见,价格较低,这使其得以在临床应用40多年仍显示出很高的实用价值,但因其明显的肾毒性和输注相关性毒性(如发热、寒战、恶心等),两性霉素B的推广应用受到了很大限制。为降低不良反应,国外近年来开发了三种脂质体剂型两性霉素B:两性霉素B脂质体、两性霉素B脂质体复合物(ABLC)和两性霉素B胶体分散剂(ABCD)。研究资料表明:此三种剂型药物在保证抗真菌活性的同时,显著减少了两性霉素B的毒性,特别是明显减少了肾毒性的发生率,既改善了患者的耐受性,又保证了药物的疗效。
  【药代动力学】经胃肠道吸收不良且不稳定。开始治疗时,每天静脉滴注两性霉素B 1~5mg,后逐步增加至每天0.65mg/kg时的血药峰浓度为2~4mg/L。血消除半衰期约为24小时。蛋白结合率为91%~95%。本品在胸水、腹水和滑膜腔液中药物浓度通常低于同期血药浓度的一半,支气管分泌物中药物浓度亦低。本品在肾组织中浓度最高,依次为肝、脾、肾上腺、肺、甲状腺、心、骨骼肌、胰腺等。本品在体内经肾脏缓慢排泄,每日约有给药量的2%~5%以原型排出,7日内自尿排出给药量的40%。停药后自尿中排泄至少持续7周,在碱性尿液中药物排泄增多。本品不易为透析清除。
  【适应症】两性霉素B为深部真菌感染的首选药,抗真菌谱广。对隐球菌、球孢子菌、白色念珠菌、芽生菌等有抑制作用,高浓度时呈杀菌作用,是治疗深部真菌感染的有效药物。临床主要适应症如下:
  ① 治疗隐球菌病、北美芽生菌病、播散性念珠菌病、球孢子菌病、组织胞浆菌病。
  ② 治疗根霉菌属、犁头霉菌属、内胞霉菌属和蛙粪霉菌属等所致的毛霉菌病。
  ③ 治疗由申克孢子丝菌引起的孢子丝菌病。
  ④ 治疗烟曲菌所致的曲菌病。
  ⑤ 外用制剂适用于着色真菌病、烧伤后皮肤真菌感染、呼吸道念珠菌、曲菌或隐球菌感染,真菌性角膜溃疡。
  【不良反应】
  1.静滴过程中或静滴后发生寒战、高热、严重头痛、食欲不振、恶心、呕吐,有时可出现血压下降、眩晕等。
  2.几乎所有患者在疗程中均可出现不同程度的肾功能损害,尿中可出现红细胞、白细胞、蛋白和管型、血尿素氮和肌酐增高,肌酐清除率降低,也可引起肾小管性酸中毒。
  3.低钾血症,由于尿中排出大量钾离子所致。

说明书(MSDS)

急救措施
【食入】切勿经口喂食任何一个失去知觉的人。获得医疗救助。不要催吐。如果意识清醒,用水漱口,喝2-4满杯牛奶或水。
【吸入】立即接触到新鲜空气中删除。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。获得医疗救助。
【皮肤】获取医疗援助。至少15分钟,而用大量肥皂和水冲洗皮肤,脱去污染的衣物和鞋子。衣服洗净方可重新使用。
【眼睛】冲洗眼睛,用大量的水冲洗至少15分钟,偶尔抬一下上下眼睑。获得医疗救助。

处理
【处理】后,彻底冲洗。使用足够的通风。减少灰尘的产生和积累。避免接触眼睛,皮肤和衣物。保持容器密闭。避免食入和吸入。

危害辨识
【吸入】可能引起呼吸道刺激症状。可能引起全身性的影响。
【皮肤】可能会导致皮肤发炎。
【眼睛】可能引起眼睛发炎。
【食入】可能引起消化道的刺激。人类的死亡人数已经从急性中毒的报告。可能引起全身性的影响。

曝光控制/个人防护
【个人防护】眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护服以防止皮肤接触。
【呼吸器】按照OSHA呼吸器法规29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。始终使用NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。
【曝光】效果的影响可能有延迟。已报道在动物生殖系统的影响。

消防措施
【消防】佩戴自给式呼吸器压力需求的装置,MSHA / NIOSH(或同等学历),以及完整的护具。发生火灾时,可能会产生刺激性和剧毒气体通过热分解或燃烧。灭火剂:使用最合适的灭火剂。在用火喷水,干粉,二氧化碳,或适当的泡沫的情况下。
【火灾隐患】本材料可能是可燃的。

泄漏处理办法
【小泄漏/泄露】真空或清扫物质,并到一个合适的地方处置容器中。立即清理泄漏,使用适当的防护设备。避免产生灰尘的条件。提供通风。

稳定性和反应性
【不兼容性】氧化剂。
【稳定性】稳定在正常运送和处理条件。
【分解】氮氧化物,一氧化碳,刺激性和有毒烟雾和气体,二氧化碳。

储运特性

【贮藏方法】存放在密闭的容器中。储存于阴凉,干燥,通风良好的地方远离不相容物质。深度冷冻(-20℃以下)。

产品用途
用于抗真菌
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