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西地那非 | 139755-83-2

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中文名称:西地那非
英文名称:Sildenafil
CAS No.:139755-83-2 分子式:C22H30N6O4S 分子量:474.5764
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那莫西地那非 Norneo Sildenafil CAS No.:371959-09-0
蒙莫西地那非 Homo Sildenafil CAS No.:642928-07-2
简介
        西地那非(Sildenafil)白色结晶粉末,又译昔多芬,是一种研发治疗心血管疾病药物时意外发明出的治疗男性勃起功能障碍药物,一般以其商业名称Viagra广为人知。不过相对于商品名西地那非在中国的俗名“伟哥”使用的更广泛,影响也更大。
名称和标识符
Inchi 1S/C22H30N6O4S/c1-5-7-17-19-20(27(4)25-17)22(29)24-21(23-19)16-14-15(8-9-18(16)32-6-2)33(30,31)28-12-10-26(3)11-13-28/h8-9,14H,5-7,10-13H2,1-4H3,(H,23,24,29)
InChIKey BNRNXUUZRGQAQC-UHFFFAOYSA-N
SMILES S(C1C([H])=C([H])C(=C(C2=NC3C(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])=NN(C([H])([H])[H])C=3C(N2[H])=O)C=1[H])OC([H])([H])C([H])([H])[H])(N1C([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C1([H])[H])(=O)=O
别名信息
- 中文别名 -
西地那非 1-[4-乙氧基-3-[5-(6,7-二氢-1-甲基-7-氧代-3-丙基-1H-吡唑并[4,3d]嘧啶)]苯磺酰]-4-甲基哌嗪 1-[[3-(6,7-二氢-1-甲基-7-氧-3-丙基-1H-吡唑并-[4,3-d]嘧啶-5-基)-4-乙氧苯基]璜酰基]-4-甲基哌嗪 5-[2-乙氧基-5-(4-甲基哌嗪-1-基磺基)苯基]-1-甲基.3-正丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-D]嘧啶-7-酮 柠檬酸地那非 枸橼酸西地那非 枸橼西地那非 甲磺酸西地那非 甲磺酸盐 酒溶性西地那非 柠檬酸西地那非 西地那非 标准品 西地那非 柠檬酸地那非 西地那非33 西地那非-D8 西地那非纯粉 西地那非粉末 西地那非固体状 西地那非碱 西地那非为V-磷酸二酯酶抑制剂 西地那非杂质 西地那非中间体 西地那菲 盐酸绿卡色林 盐酸美他环素 医药级西地那非 西地那非柠檬酸盐
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- 英文别名 -
Sildenafil 5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl-sulphonyl)phenyl]-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7h-pyrazol[4,3d]pyrimidin-7-one SIDANAFIL 5-[2-Ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl-sulfonyl)phenyl]-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazol[4.3-d]pyrimidin-7-one 4-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl-phenyl]-9-methyl-7-propyl-3,5,8,9-tetrazabicyclo[4.3.0]nona-3,7,10-trien-2-one Sildenafil(Viagra) 5-(2-ETHOXY-5-(4-METHYLPIPERAZIN-1-YLSULFONYL)PHENYL)-1-METHYL-3-PROPYL-1H-PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDIN-7(6H)-ONE CITRATE 7H-Pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one, 5-[2-ethoxy-5-[(4-methyl -1-piperazinyl)sulfonyl]phenyl]-1,6-dihydro-1-methyl-3-prop... C22H30N6O4S Sildenafil solution UK-92480 Viagra(Sildenafil Citrate) Doxitard Revatio viagTa sidinafil VIAGRA Sildenafil [INN:BAN] 3M7OB98Y7H 1-((3-(4,7-Dihydro-1-methyl-7-oxo-3-propyl-1H-pyrazolo(4,3-d)pyrimidin-5-yl)-4-ethoxyphenyl)sulfonyl)-4-methylpiperazine BNRNXUUZRGQAQC-UHFFFAOYSA-N 5-(2-Ethoxy-5-((4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl)phenyl)-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one 5-{2-ethoxy-5-[(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl]phenyl}-1-methyl-3-propyl-1, Sildenafil free base 5-{2-ethoxy-5-[(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl]phenyl}-1-methyl-3-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one Pip
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物化性质
 计算特性
精确分子量 474.20500
同位素原子数量 0
氢键供体数量 1
氢键受体数量 8
重原子数量 33
可旋转化学键数量 7
复杂度 838
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.5
互变异构体数量 3
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 118
 实验特性
颜色与性状 白色结晶粉末
密度 1.4
熔点 186-189°C
沸点 672.4°C at 760 mmHg
闪点 9℃
折射率 1.66
PSA 121.80000
LogP 2.56750
国际标准相关数据
EINECS 7305
海关数据
海关编码 38220090
海关数据

中国海关编码:

2935009090

概述:

2935009090 其他磺(酰)胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:35.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2935009090 other sulphonamides VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:35.0%

生产方法和用途
生产方法 一,方法一:
  (1)3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯(I,24.1g,0.132mo1)和硫酸二甲酯(16.8g,0.133mo1)混合,在90℃加热2h。将反应液溶于二氯甲烷,用碳酸钠溶液洗。分出有机层,用无水硫酸镁干燥。减压浓缩,剩余的固体用300g硅胶层析,以二氯甲烷洗脱,得24g无色的油状物的1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯(Ⅱ),收率79%。Rf 0.8(硅胶;二氯甲烷:甲醇:乙酸=80:20:1)。
  (2)化合物(Ⅱ)(20.2g,0.10mo1)悬浮于6mol/L的氢氧化钠溶液(50ml,0.30mo1)中,在80℃加热反应2h。加50ml水稀释,以25ml浓盐酸酸化。过滤得到12.3g淡棕色结晶的1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸(Ⅲ),收率71%,熔点150-154℃。
  (3)将化合物(Ⅲ)(12.1g,0.072mo1)分批加到13ml发烟硫酸和11ml发烟硝酸的混合液中,保持温度在60℃以下。加毕,在60℃反应过夜。冷却至室温,倾入冰中。滤集沉淀,得11.5g白色的固体的1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酸(Ⅳ),收率75%,熔点124-127℃。
  (4)将化合物(Ⅳ)(11.3g,0.053mo1)加到50ml氯化亚砜中,回流3h。冷却,减压蒸出过剩的氯化亚砜。将油状的剩余物溶于50ml丙酮,然后将此丙酮溶液小心地加到50g冰和50ml浓氨水的混合液中。滤集沉淀,得8.77g淡黄色固体的1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺(V),收率78%。
将化合物(V)(3.45g,16.2mmo1)和二氯化锡二水合物(18.4g,81mmo1)悬浮于乙醇中,回流2h。冷至室温,用2mol/L氢氧化钠溶液调至Ph值9。用二氯甲烷(3×150m1)萃取,萃取液合并,无水硫酸镁干燥。减压浓缩,剩余物用乙醚研磨,得2.77g类白色固体的4-氨基-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺(Ⅵ),收率94%,熔点98~101℃。
  (5)将化合物(Ⅵ)(3.0g,16.4mmo1)、4-二甲氨基吡啶(0.02g,0.164mmo1)和三乙胺(3.34g,33.0mmo1)溶于50ml二氯甲烷,在0℃和搅拌下,再加入溶于50ml二氯甲烷的2-乙氧基苯甲酰氯(6.1g,33.0mmo1)的溶液。任其升至室温,搅拌2h。减压蒸出溶剂,剩余物溶于250ml 19:1的二氯甲烷-甲醇混合溶剂中.用100ml lmol/L盐酸洗,无水硫酸镁干燥。减压浓缩,粗品用200g硅胶层析,以97:3的二氯甲烷-甲醇洗脱,得到粉红色固体。用乙酸乙酯-己烷结晶,得2.2g淡粉红色固体的4-(2-乙氧基苯甲酰氨基)-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺(Ⅶ),收率40%,熔点153-155℃。
  (6)氢氧化钠(54g,1.35mo1)和224ml 30%双氧水溶于2000ml水,分批加入化合物(Ⅶ)(233g,0.676mo1),再加入700ml乙醇,回流2h。冷却,减压浓缩。在冷却下,往剩余的固体中加入380ml 2mol/L盐酸,然后用二氯甲烷(1× 700m1,3×200ml)萃取。萃取液合并,先后用碳酸钠溶液(3×400ml)和300ml盐水洗,无水硫酸钠干燥。减压浓缩,剩余物用1000g硅胶层析,用逐渐含0%到含1%的甲醇的二氯甲烷溶液洗脱。粗品用300ml乙醚研磨,得152.2g无色固体的5-(2-乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-d]吡啶-7-酮(Ⅷ),收率72%,熔点143~146℃。
  (7)在0℃和氮气保护下,将化合物(Ⅷ)(10.0g,32.1mmo1)分批加到20ml氯磺酸中,搅拌过夜。小心倾入150ml冰水中,用9:1的二氯甲烷-甲醇混合溶剂(4×100ml)萃取。萃取液合并,无水硫酸钠干燥。减压浓缩,得12.8g白色固体的5-(5-氯磺基-2-乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-d]吡啶-7-酮(Ⅸ),收率97%,熔点179-181℃。
  (8)将化合物(Ⅸ)(750mg,1.80mmo1)悬浮于50ml乙醇,在室温和搅拌下,加入4-甲基哌嗪(5.50mmol),搅拌4天。减压蒸出溶剂,剩余物溶于100ml9:1的二氯甲烷-甲醇混合溶剂,用100ml饱和碳酸钠溶液洗。水层再用二氯甲烷-甲醇(3×100ml)萃取。所有有机层合并,无水硫酸镁干燥。减压浓缩,剩余物用甲醇-二甲基甲酰胺结晶,得西地那非,收率88%,熔点187-189℃。

 二,方法二:

        在叔丁醇钾存在下,化合物(X)在丁醇中回流8h,得到西地那非,收率90.2%。

用途

为V-磷酸二酯酶抑制剂,用于治疗勃起机能障碍

化合物详情(旧版)

西地那非的作用

西地那非即伟哥。 
为V-磷酸二酯酶抑制剂,用于治疗勃起机能障碍。
 
【药理毒理】 西地那非是对环磷酸鸟苷(cGMP)特异的5型磷酸二酯酶(PDE5)选择性抑制剂。可用于治疗阴茎勃起功能障碍(ED)。 1.作用机制 阴茎勃起的生理机制涉及性刺激过程中阴茎海绵体内一氧化氮(NO)的释放。NO激活鸟苷酸环化酶导致环磷酸鸟苷(cGMP)水平增高,使海绵体内平滑肌松弛,血液充盈。 2.药效学 (1)西地那非对阴茎勃起反应的作用。西地那非是高度选择性磷酸二酯酶5(PDE5)抑制剂,PDE5在阴茎海绵体中高度表达,而在其他组织中(包括血小板、血管和内脏平滑肌、骨骼肌),表达低下。西地那非通过选择性抑制PDE5,增强一氧化氮(NO)-cGMP途径,升高cGMP水平而导致阴茎海绵体平滑肌松弛,使勃起功能障碍患者对性刺激产生自然的勃起反应。勃起反应一般随西地那非剂量和血浆浓度的增加而增强。实验显示,药效可持续至4小时,但反应较2小时时弱。 (2)西地那非对心肌的反应。不论正常或病变的心脏传导组织、心肌细胞、内皮细胞、淋巴组织中均不存在PDE5,因而西地那非(PDE5抑制剂)无正性肌力作用,不能直接影响心肌收缩功能。 (3)西地那非对心脏参数的影响。正常男性志愿者单剂口服西地那非100mg,未发生有临床意义的心电图改变。8位稳定性缺血性心脏病患者在Swan-Ganz导管监测下,分4次静脉注射了总量为40mg的西地那非,结果静息状态下,患者的收缩和舒张压较基线时分别下降了7%和10%。静息右心房、肺动脉压、肺动脉楔压和心排出量分别平均下降28%、28%、20%和7%。尽管此静脉注射剂量较健康男性志愿者单剂口服西地那非100mg的平均峰值血药浓度高2~5倍,但患者运动时上述的血流动力学应答仍存在。

西地那非应用领域

为V-磷酸二酯酶抑制剂,用于治疗勃起机能障碍。

西地那非安全说明书(MSDS)

危害辨识

【吸入】转移至空气新鲜处。如果呼吸停止,立即进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。就医。
【皮肤】立即清洗皮肤,用肥皂和大量的水冲洗至少15分钟。如果刺激持续,就医。
【眼睛】立即冲洗眼睛,用大量的水冲洗至少15分钟。征求医生的意见。
【食入】如果吞食,洗出的水漱口,提供人是有意识的。征求医生的意见。

曝光控制/个人防护

【个人防护】戴自给式呼吸器装置,橡胶靴子和厚的橡胶手套。

消防措施

【消防】灭火,二氧化碳,干粉或适当的泡沫。水喷雾。佩戴自给式呼吸器和防护服以防止接触皮肤和眼睛。

意外泄漏处理措施

【少量溢出/泄漏】Sweep-up/absorb在合适的材料,放置在一个容器中,并出售持有。避免扬尘。通风面积和皮卡完成后,用水冲洗现场。

稳定性和反应性

【燃烧产物】排放有毒气体在火焰条件下的燃烧。

西地那非储运特性

阴凉避光处存放在原来的容器中。

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