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扎那米韦 | 139110-80-8

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中文名称：扎那米韦

英文名称： Zanamivir

CAS No.： 139110-80-8

分子式： C₁₂H₂₀N₄O₇

分子量： 332.3098

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MSDS：扎那米韦MSDS

PubChem CID： 329830794

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CAS No.：130525-62-1

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1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐

1H-Pyrazole-1-carboximidamide hydrochloride

CAS No.：4023-02-3

简介

Zanamivir 是流感病毒的神经氨酸酶抑制剂，对于流感病毒 A 和 B 的IC50值分别为 0.95 nM 和 2.7 nM。

名称和标识符

MDL	MFCD00866966
InChIKey	ARAIBEBZBOPLMB-UFGQHTETSA-N
Inchi	1S/C12H20N4O7/c1-4(18)15-8-5(16-12(13)14)2-7(11(21)22)23-10(8)9(20)6(19)3-17/h2,5-6,8-10,17,19-20H,3H2,1H3,(H,15,18)(H,21,22)(H4,13,14,16)/t5-,6+,8+,9+,10+/m0/s1
SMILES	O1C(C(=O)O[H])=C([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@]1([H])[C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O[H])O[H])N([H])C(C([H])([H])[H])=O)/N=C(\N([H])[H])/N([H])[H]

别名信息

- 中文别名 -

扎那米韦
扎那米韦(抗流感药)
(2R,3R,4S)-3-乙酰氨基-4-(氨基亚氨基甲基氨基)-2-[(1R,2R)-1,2,3-三羟基丙基]-3,4-二氢-2H-吡喃-6-羧酸
2-巯基-4-(三氟甲基)嘧啶
N1,N10-二乙酰三亚乙基四胺

夫西地酸
扎那米伟

- 英文别名 -

ZANAMIVIR HYDRATE
4-Guanidino-2,4-dideoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic acid
4-Guanidino-Neu5Ac2en
D-glycero-D-galacto-Non-2-enonic acid, 5-(acetylamino)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy- (9CI)
GANA

GANA (inhibitor)
GG 167
ZanaMivir
4-Guanidino-2,4-dideoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic acid 4-Guanidino-Neu5Ac2en
5-acetamido-4-guanidino-2,3,4,5-tetradeoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonic acid
Relenza
Unii-L6o3xi777i
Zanamir
(2R,3R,4S)-3-Acetamido-4-(diaminomethylideneamino)-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
Zanamavir
MODIFIED SIALIC ACID
GG167
Zanamivir (Relenza)
Relenza (TN)
GR 121167X
L6O3XI777I
ZMR
5-Acetamido-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-4-guanidino-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid
GNA
DSSTox_CID_3749
DSSTox_RID_77184
DSSTox_GSID_23749
Zanamivir [USAN:INN:BAN]
HSDB
Zanamivir

物化性质

实验特性

LogP	-1.99400
PSA	198.22000
熔点	274-277°C
溶解度	H2O: soluble10mg/mL, clear
颜色与性状	无色结晶
比旋光度	+33° - +42° (c=0.9, H2O)

计算特性

精确分子量	332.13300
氢键供体数量	7
氢键受体数量	8
可旋转化学键数量	6
重原子数量	23
复杂度	518
拓扑分子极性表面积	201

安全信息

符号：	GHS07
RTECS号	RA9451000
WGK Germany	3
安全说明	26
危险品标志	Xn
危险品运输编号	NONH for all modes of transport
危害声明	H302-H315-H319-H335
警示性声明	P301+P312+P330-P305+P351+P338
储存条件	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
危险类别码	22-36/37/38
信号词	Warning

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专业数据库参考

PubChemId	329830794

化合物详情（旧版）

扎那米韦物理化学性质

性状：无色结晶固体
熔点： 2560C (dec.)
密度：1.75 g/cm33

扎那米韦产品用途

扎那米韦(zanamivir)是一个有效的流感病毒唾液酸抑制剂，用于流感的预防和治疗。
用于治疗A型和B型流感。神经氨酸酶抑制剂。该品通过抑制流感病毒的神经氨酸酶,从而改变了流感病毒在感染细胞内的聚集和释放。适用于流感症状出现不到2天的成人或12岁以上青少年的A型或B型流感病毒引起的无并发症的急件感染的治疗。

扎那米韦药理、药效学研究

体外结合试验表明，扎那米韦对A/Tokyo/3/67(N2)流感病毒的抑制是以慢结合的方式进行的，其与流感病毒唾浓酸酶的结合常数(Ki值)比与人唾液酸酶的Ki值高得多。由此说明，扎那米韦有高度特异性。研究人员指出，慢结合是该药物分子中胍基部分的作用，且对流感A型病毒的特异性，对B型病毒作用较弱。胍基能将A型病毒唾液酸酶活性部位的、呈结合状态的水分子逐出而产生紧密结合，达到抑制效果。扎那米韦对流感A型和B型多种病毒株(包括实验室和最近临床分离的病毒株以及对金刚烷胺、金刚乙胺耐药的病毒株)的体外活性研究结果发现，该药对所有分离的病毒均有极强活性，对实验室传代病毒株中的流感A型病毒的IC50为0.004～0.014μmol/L，对B型病毒IC50为0.005μmol/L。而金刚烷胺和金刚乙脘的IC50分别为为1.1～7.3μmol/L和0.45～0.62μmol/L。扎那米韦对流感A型和B型病毒的临床分离病毒株的IC50为0.002～16μmol/L，在用药浓度为10mmol/L时尚未见其有细胞毒性。对人呼吸道上皮表流感毒B/Hong Kong/5/72毒株也有较强活性，24小时和48小时的IC50值分别为0.54μmol/L和0.25μmol/L，在浓度高达100μmol/L时未见对人的呼吸道上皮细胞有毒性，而利巴韦林的浓度在10和100μmol/L时，对人呼吸道上皮细胞生长有明显的抑制作用，根据体外研究的数据表明，扎那米韦是迄今所发现的作用最强、酶特异性的广谱抗流感药物。但对单纯性疱疹A型和B型病毒、带状疱疹病毒、人巨细胞病毒、人鼻2型和14型病毒以及副流感2型和3型病毒均无作用。
在体内实验中，用动物模型研究了扎那米韦的抗病毒活性。该药对流感A型病毒中的A/Singapore/1/57(H1N1)和A/Mississippi/1/85(H3N2)两个病毒株的抑制活性比金刚烷胺强100倍；比神经氨-5-乙酰-2-烯强300倍；比利巴韦林强1200倍。并能明显降低小鼠肺中病毒的滴度和受感染小鼠的死亡率，且未见病毒复燃。

扎那米韦药动学研究

采用经口给药、鼻内给药、皮内或静脉注射给药等多种途径研究了扎那米韦在小鼠体内的药动学。实验结果表明，除口服给药外，其它途径给药均有较好的生物利用度。静注的消除半衰期为10min。经口、皮内和鼻内给药的尿液排泄率分别为3%、68%和43%。
在人体药动学研究中，分别过行了不同剂量下单剂量静脉注射给药和多剂量给药的药动学实验。静注扎那米韦后，体内消除迅速，消除半衰期为1.6h，多以原药形式经尿液排泄，尿中原药量为给药量的87%；体内分布仅限于细胞外液，Vdss为16L。经鼻给药后，尿中原药排泄量比静注给药少得多，为4%～10%，血浆半衰期为3.4h，生物利用度为10%～25%；吸入给药的半衰期为2.9h。在剂量为16mg时，每日4次，连续7日多剂给药，药动学线性未见改变。

扎那米韦的生产方法

将5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3,5-三脱氧-D-甘油基-D-半乳糖壬-2-烯吡喃糖醇溶于苯和甲醇中,在室温和搅拌下,滴加BF3Et2O,加入乙酸乙酯,依次用饱和碳酸氢钠、水洗、浓缩,加入水和乙酸,搅拌。加入乙酸乙酯,用5%碳酸氢钠、水洗、浓缩。得到的物质硅胶柱层析,得4位O-乙酰基水解产物。该化合物溶于无水二氯甲烷和吡啶,滴加含三氟甲磺酸酐的二氯甲烷溶液,搅拌。减压浓缩至干,得到的物质溶于含叠氮钠和四丁基硫酸氢铵的二甲基甲酰胺溶液,在室温搅拌。减压浓缩至干,得到的物质加入乙酸乙酯和水,分出有机层,水洗、干燥、浓缩。得到的物质硅胶柱层析,得4位叠氮化产物。该化合物溶于吡啶,在室温用硫化氢鼓泡,通入氮气。减压蒸出吡啶,得到的物质硅胶柱层析,得4位还原为氨基的产物。在冰浴冷却下,将该化合物加到含犛甲基硫脲的水中,反应后,放入离子交换树脂柱中,先用冷水洗, 再用氨水展开。得到的流出液经减压浓缩至干,得到的物质用硅胶柱层析,得扎那米韦。

不良反应

本品不良反应发生率为 1.5%，常见为鼻腔症状，其他还可发生头痛、胃肠道反应(腹泻、恶心、呕吐)、支气管炎、咳嗽、窦炎、耳鼻喉感染和眩晕。少数可发生不适，虚弱，发烧，腹痛，肌痛，关节痛和荨麻疹。动物试验显示本品无致畸或致癌作用，对生殖系统也无影响。

注意事项

对哮喘或慢性阻塞性肺疾病病人治疗无效，甚至可能引起危险。引起支气管痉挛的病人应停药并通知其主治医生。FDA建议如果病人出现过敏反应的症状和体征，应停止用药。

扎那米韦储运特性

储存条件：-20°C

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