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莽草酸 | 138-59-0

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中文名称:莽草酸
英文名称:Shikimic acid
CAS No.:138-59-0 分子式:C7H10O5 分子量:174.1513
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MSDS:莽草酸msds 价格行情:莽草酸价格
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莽草酸的其他展现形式
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(4r,6s)-(9ci)-6-羟基-4-甲基-1-环己烯-1-羧酸 1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 6-hydroxy-4-methyl-, (4R,6S)- (9CI) CAS No.:894415-72-6
(4r,6r)-(9ci)-6-羟基-4-甲基-1-环己烯-1-羧酸 1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 6-hydroxy-4-methyl-, (4R,6R)- (9CI) CAS No.:894415-70-4
名称和标识符
InChIKey JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N
Inchi 1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1
SMILES O([H])[C@]1([H])[C@@]([H])(C([H])=C(C(=O)O[H])C([H])([H])[C@@]1([H])O[H])O[H]
BRN 4782717
别名信息
- 中文别名 -
莽草酸 3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-甲酸 (-)-莽草酸 3A,4A,5Β-三羟基环已烯羧酸 蟒草酸 3,4,5-三羥-1-環己烯甲酸 卡瓦根提取物 Shikimic Acid 莽草酸 Shikimic acid 莽草酸 标准品 八角提取物 玻尿酸(透明质酸钠) 莽草酸 Star anise extract( Illicium verum extract) Shikimic Acid 莽草酸(shikimic acid ) 莽草酸(标准品) 莽草酸(抗肿瘤药物) 莽草酸(蟒草酸) 莽草酸,3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-甲酸 莽草酸,Shikimic Acid,植物提取物,标准品,对照品 莽草酸Shikimic acid 莽草酸对照品 (3R,4S,5R)-(-)-3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-甲酸 (3R,4S,5R)-(-)-3,4,5-三羟基-1-环己烯羧酸 饲料添加剂 茴香子 八角植物提取物 莽草酸,98% 莽草酸 ≥99% 莽草酸茴香八角提取物
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- 英文别名 -
3,4,5-Trihydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid 1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID, 3,4,5-TRIHYDROXY-, (3R,4S,5R) 3,4,5-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID (-)3ALPHA,4ALPHA,5BETA-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID (3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACID (3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXY-CYCLOHEX-1-ENECARBOXYLIC ACID (3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXYL-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID (3R,4S,5R)-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID L-SHIKIMIC ACID (-)-SHIKIMIC ACID 1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 3,4,5-trihydroxy- 1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 3,4,5-trihydroxy-, [3R-(3alpha,4alpha,5beta)]- Bracken fern toxic component Shikimate Skikimic acid Kava Kava Extract 3,4,5-Trihydroxy-1-Cyclohexene-1-Carboxylic Acid (Shikimic acid) Shikimic (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylic acid Shikimic acid (3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxycyclohex-1-enecarboxylic acid SHIKIMIC ACID(RG) (3R,4S,5R)-(-)-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic Acid (3R,4S,5R)-(?)-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexenecarboxylic acid (3R,4S,5R)-(−)-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexenecarboxylic acid (3R,4S,5R)-(-)-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexenecarboxylic acid [ "" ] NSC 59257 sikimic acid Shikimik Acid (3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXYCYCLOHEX-1-ENE-1-CARBOXYLIC ACID 3alpha,4alpha,5beta-Trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid (-)-Shikimate 1-cyclohexene-1-carboxylic acid, 3,4,5-trihydroxy-, (3R,4S,5R)- 29MS2WI2NU 1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 3,4,5-trihydroxy-, (3R-(3alpha,4alpha,
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物化性质
 计算特性
精确分子量 174.05300
氢键供体数量 4
氢键受体数量 5
可旋转化学键数量 1
同位素质量 174.052823
重原子数量 12
复杂度 222
同位素原子数量 0
确定原子立构中心数量 3
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
共价键单元数量 1
疏水参数计算参考值(XlogP) -1.7
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 98
分子量 174.15
 实验特性
LogP -1.51620
PSA 97.99000
Merck 8480
折射率 -180 ° (C=1, H2O)
水溶性 18 g/100 mL (20 ºC)
沸点 400.5°C at 760 mmHg
熔点 185-187 °C (lit.)
闪点 210.1 oC
FEMA 2205
溶解度 180g/l
颜色与性状 Powder
溶解性 在20ºC水中溶解度为18%,微溶于乙醇、乙醚,几乎不溶于氯仿、苯。
敏感性 Hygroscopic
酸度系数(pKa) pK (14.1°) 5.19
比旋光度 -180 º (c=4, H2O 25 ºC)
光学活性 [α]/D -180.0±5.0°, c = 4 in H2O
密度 1.52 g/cm3 (27.2℃)
国际标准相关数据
EINECS 7681
MDL MFCD00066278
海关数据
海关编码 29181980
海关数据

中国海关编码:

2918199090

概述:

HS: 2918199090. 其他含醇基但不含其他含氧基羧酸(包括其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物). 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2918199090 other carboxylic acids with alcohol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

生产方法和用途
方法
HPLC
用途
是一种抗肿瘤药物,同时也是二恶霉素、乙二醛酶抑制剂等抗肿瘤药物的合成原料
莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物,有抗炎、镇痛作用,是抗癌药物中间体
莽草酸是许多生物碱,芳胺酸,吲哚衍生物和手性药物合成的关键前体。最近,莽草酸被用于奥塞米韦(达菲的活性成分) 的起始原料,奥塞米韦是 神经氨酸酶 抑制剂 ,可用于治疗和预防流感A和流感B。
莽草酸是许多生物碱,芳胺酸,吲哚衍生物和手性药物合成的关键前体。最近,莽草酸被用于奥塞米韦(达菲的活性成分) 的起始原料,奥塞米韦是 神经氨酸酶 抑制剂 ,可用于治疗和预防流感A和流感B。
化合物 138-59-0 合成路线 共 2 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 2210055
Beilstein 2210055
化合物详情(旧版)

莽草酸简介

  莽草酸Shikimicacid,存在于木兰科常绿灌木莽IlliciumlanceolatumA.C.Smith的干燥果实八角中。八角为生长在湿润、温暖半阴环境中的常绿乔木,高可至20米。主要分布于中国大陆南方。树皮灰色至红褐色。
  莽草酸Shikimicacid,存在于木兰科常绿灌木莽草IlliciumlanceolatumA.C.Smith的干燥果实八角中。莽草的植株高3m~8m,叶革质,1~2朵腋生;顶端有长而弯曲的尖头;种子淡褐色,有光泽。花期5月,果期9至10月。在全球,90%的八角产于中国,主要在福建、广东、广西、云南、贵州等省土壤疏松的山地。除了植物,莽草酸还广泛存在于微生物中,通过微生物发酵也能提取莽草酸。草酸通过影响花生四烯酸代谢,抑制血小板聚集,抑制动、静脉血栓及脑血栓形成,莽草酸具有有抗炎、镇痛作用,莽草酸还可作为抗病毒和抗癌药物中间体。莽草酸多用做制药中间体,具有一定刺激性,请勿直接使用。


莽草酸生物合成

糖酵解产生的磷酸烯醇式丙酮酸(PEP)和戊糖磷酸途径产生的D-赤藓糖-4-磷酸作用形成中间产物3-脱氧-D-阿拉伯庚酮糖酸-7-磷酸,进一步环化成重要中间产物莽草酸。莽草酸再与PEP作用,形成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸,脱去Pi,形成分支酸。分支酸是莽草酸途径的重要枢纽物质,它以后的去向分为两个分支:一个分支走向色氨酸,另一个分支是先形成预苯酸,经过arogenicacid,然后再分支:一是形成苯丙氨酸,另一是形成酪氨酸(图5-7)。广谱除草剂草甘磷之所以能除草,就是因为它能抑制催化莽草酸与PEP合成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸的酶。本途径存在于高等植物、真菌和细菌中,而动物则无,所以动物不能合成苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸这3种芳香族氨基酸,必须从食物中补充。

莽草酸药理作用

  莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物,有抗炎、镇痛作用,是抗癌药物中间体,莽草酸通过影响花生四烯酸代谢,抑制血小板聚集,抑制动、静脉血栓及脑血栓形成,莽草酸具有有抗炎、镇痛作用,莽草酸还可作为抗病毒和抗癌药物中间体。
  八角茴香含有一种抗亚洲禽流感病毒的重要成分莽草酸。专家称这是世界上对付禽流感的唯一武器。香产于中国和越南,是一种木兰科东方小型树种结出的果实,味道辛辣,类似甘草,是东方烹调的传统调味品,也是法国绿茴香酒和茴香甜酒等利口酒的主要香料。一般还可用来增加糖果、茴香酒和烟草的香味。八角茴香的药用价值在禽流感到来之前就已经受到了关注,包括它可能具有的抗癌功效。现在作为莽草酸的主要来源,八角茴香再次引起了重视,因为莽草酸是可有效对付致命的H5N1型禽流感病毒的药物“达菲”的重要成分。法国马赛的茴香酒制造商里卡公司的主任阿尔贝·埃尔格里西说:“治疗一个感染禽流感的患者需要10粒达菲胶囊,制造10粒达菲胶囊则需要13克八角茴香。”莽草酸每公斤的价格在200-250美元之间,质量特别好的,价格高达每克50美元。

莽草酸相关用途

  莽草酸一般通途是用来作为化工原料,用来转化生成其他化学物质或化学制剂。中国的八角每年有很多出口到欧洲,尤其以德国居多。但是主要是从八角中提取挥发油制作食品添加剂。莽草酸衍生药物大部分处于实验阶段,但是这样的实验报告非常多。“达菲”应该算是实验中较早成功的一例,在上世纪90年代制成莽草酸衍生物作为抗病毒药物。莽草酸在学界比较受到关注的发展前途有二:
  一是抗菌抗肿瘤作用,1987年有报道中提到日本学者发现莽草酸的一种化合物对海拉细胞株(HeLacells)和埃希利腹水癌(Ehrlichascitescarcinoma)有明显的抑制作用,并能延长接种白血病细胞L1210的小鼠的存活时间,而且毒性相对较低,并指明抑制作用主要是因为此种莽草酸化合物与硫氢化物反应。另一种化合物对白血病细胞L1210无对抗作用,但对须发癣菌(TrichophytonmentagrophytesATCC9972)有一定的对抗作用。国内的孙快麟等人于1988年对已合成的一种莽草酸衍生物进行了初步的体外抗菌和抗肿瘤实验,证明此化合物具有与二霉素类似的体外抑制白血病细胞L1210的作用。
  二是对心血管系统的作用,北京中医药大学的孙建宁等对莽草酸及其衍生物三乙酰莽草酸和异亚丙基莽草酸对心血管系统的作用进行研究,发现三个化合物均具有抗血栓形成和抑制血小板聚集的作用,并对它们的作用机理进行了研究。


莽草酸的物理化学性质

熔点:185-187°C(lit.)
外观:白色至浅灰色粉末
溶解度:18g/100mL水(20℃)、2.25g/100ml无水乙醇、0.015g/100ml无水乙醚,实际上不溶于氯仿、苯和石油醚。
植物描述:野生常绿灌木或小乔木,高3~10m;树皮灰褐色。单叶互生或偶有聚生于节部,倒披针形或披针形,长6~15cm,宽2~4.5cm,叶端渐尖或短尾状。花单生或2~3朵簇生叶腋;花被片10~15枚;心皮10~13

莽草酸的产品用途

用途一:是一种抗肿瘤药物,同时也是二恶霉素、乙二醛酶抑制剂等抗肿瘤药物的合成原料
用途二:莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物,有抗炎、镇痛作用,是抗癌药物中间体
用途三:莽草酸是许多生物碱,芳胺酸,吲哚衍生物和手性药物合成的关键前体。最近,莽草酸被用于奥塞米韦(达菲的活性成分) 的起始原料,奥塞米韦是 神经氨酸酶 抑制剂 ,可用于治疗和预防流感A和流感B。
用途四:莽草酸是许多生物碱,芳胺酸,吲哚衍生物和手性药物合成的关键前体。最近,莽草酸被用于奥塞米韦(达菲的活性成分) 的起始原料,奥塞米韦是 神经氨酸酶 抑制剂 ,可用于治疗和预防流感A和流感B。

莽草酸发展前途

莽草酸在学界比较受到关注的发展前途有二:

抗菌抗肿瘤作用
  1987年有报道中提到日本学者发现莽草酸的一种化合物对海拉细胞株(HeLacells)和埃希利腹水癌(Ehrlichascitescarcinoma)有明显的抑制作用,并能延长接种白血病细胞L1210的小鼠的存活时间,而且毒性相对较低,并指明抑制作用主要是因为此种莽草酸化合物与硫氢化物反应。另一种化合物对白血病细胞L1210无对抗作用,但对须发癣菌(TrichophytonmentagrophytesATCC9972)有一定的对抗作用。国内的孙快麟等人于1988年对已合成的一种莽草酸衍生物进行了初步的体外抗菌和抗肿瘤实验,证明此化合物具有与二 霉素类似的体外抑制白血病细胞L1210的作用。

对心血管系统的作用

  北京中医药大学的孙建宁等对莽草酸及其衍生物三乙酰莽草酸和异亚丙基莽草酸对心血管系统的作用进行研究,发现三个化合物均具有抗血栓形成和抑制血小板聚集的作用,并对它们的作用机理进行了研究。
  莽草酸途径是存在于植物、真菌和微生物中的一条重要的代谢途径,该途径有7个酶化过程。脱氢奎尼酸(DHQ)和莽草酸脱氢酶(SDH)促进了莽草酸途径中的第3,4个阶段。在大多数微生物中,DHQ和SDH是单功能的,但是在植物中DHQ和SDH可以融合,形成具有两种功能的酶。DHQ-SDH双功能酶的优点就是在莽草酸途径中通过限制中间物在竞争途径中的质量而增加代谢物流通的效率。多伦多大学的Christendat小组近日研究分析了拟南芥(一种草本植物)的DHQ-SDH结构。研究人员通过气相悬滴法,第一次完成了DHQ-SDH酶和莽草酸的共结晶,之后将尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)添加到晶体中形成三重复合物。脱氢莽草酸产物在DHQ位点的产生,说明SDH-莽草酸-NADP(H)是一种利于莽草酸氧化的活性复合物,DHQ-SDH的凹型构造中存有活性位点。DHQ-SDH蛋白可以通过面对面定位,将莽草酸途径中的代谢物区分开,而且可增加代谢物从DHQ到SDH域的转移效率。这个模型已经被现有的动力学数据证实,并认为SDH在莽草酸途径中起到存放代谢物的作用。

莽草酸生产方法

莽草酸途径是存在于植物、真菌和微生物中的一条重要的代谢途径,该途径有7个酶化过程。脱氢奎尼酸(DHQ)和莽草酸脱氢酶(SDH)促进了莽草酸途径中的第3,4个阶段。在大多数微生物中,DHQ和SDH是单功能的,但是在植物中DHQ和SDH可以融合,形成具有两种功能的酶。DHQ-SDH双功能酶的优点就是在莽草酸途径中通过限制中间物在竞争途径中的质量而增加代谢物流通的效率。

莽草酸植物来源

椭圆形全缘单叶,披针形生长,叶为革质,短柄,长6-12厘米,宽2-5厘米,上表面可见透明油点。春秋季开花。花单生于叶腋部。有3片黄绿色萼片;6-9片花被,呈粉红至深红色。秋季至

第二年春季结果。聚合果呈星状的八角形,长1-2厘米,宽3-5厘米,高<1厘米。成熟后由绿变黄。蓇葖果顶端钝或钝尖,每个内含6毫米长的种子一颗。果实在秋冬季采摘,干燥后呈红棕色或黄棕色。气味芳香而甜。注意同属植物莽草(又称野八角)的果实与八角非常相似,但有毒,应避免混淆。,莽草酸还广泛存在于微生物中,通过微生物发酵也能提取莽草酸。

分子式及分子量:C7H10O5(174.15)(因为这是化学式的一个特殊式,所以不是整数)

莽草酸药理作用

莽草酸具有抗炎、镇痛作用,莽草酸还可作为抗病毒和抗癌药物中间体。

药理作用莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物,有抗炎、镇痛作用,是抗癌药物中间体,莽草酸通过影响花生四烯酸代谢,抑制血小板聚集,静脉血栓及脑血栓形成,莽草酸具有有抗炎、镇痛作用,莽草酸还可作为抗病毒和抗癌药物中间体。

八角茴香含有一种抗亚洲禽流感病毒的重要成分莽草酸。专家称这是世界上对付禽流感的唯一武器。香产于中国和越南,是一种木兰科东方小型树种结出的果实,味道辛辣,类似甘草,是东方烹调的传统调味品,也是法国绿茴香酒和茴香甜酒等利口酒的主要香料。一般还可用来增加糖果、茴香酒和烟草的香味。八角茴香的药用价值在禽流感到来之前就已经受到了关注,包括它可能具有的抗癌功效。现在作为莽草酸的主要来源,八角茴香再次引起了重视,因为莽草酸是可有效对付致命的H5N1型禽流感病毒的药物"达菲"的重要成分。法国马赛的茴香酒制造商里卡公司的主任阿尔贝·埃尔格里西说:"治疗一个感染禽流感的患者需要10粒达菲胶囊,制造10粒达菲胶囊则需要13克八角茴香。"莽草酸每公斤的价格在200-250美元之间,质量特别好的,价格高达每克50美元。

莽草酸化学品安全说明书(MSDS)

【食入】不要给吃任何东西,处于昏迷状态的人。获得医疗救助。不要催吐。如果清醒和警觉,漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls,
【吸入】立即从现场至空气新鲜。如果没有呼吸,进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。获得医疗救助。
【皮肤】获得医疗救助。至少15分钟,而用大量的肥皂和水冲洗皮肤,脱去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前应清洗。 
【眼睛】用大量的水冲洗至少15分钟,冲洗眼睛,并不时提起上下眼睑。获得医疗救助。 
【呼吸器】按照OSHA呼吸器条例29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149。请务必使用一个NIOSH或欧洲标准EN 149批准的呼吸器必要时。 
【个人防护】眼睛:佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜,OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166。皮肤:穿戴适当的防护手套,以防止皮肤接触。服装:穿适当的防护衣物,以减少与皮肤接触。 
【灭火】在压力需佩戴自给式呼吸器设备,MSHA / NIOSH(或同等学历),和全身防护服。在发生火灾时,刺激性和剧毒气体,可能会产生由热分解或燃烧。控制火灾或稀释水的径流可造成污染。为了扑灭火灾,使用水,干粉,化学泡沫,抗溶性泡沫。使用最合适的灭火剂。 
【小泄漏/泄露】真空或清扫物,并将其放置到合适的处理容器中。马上清理泄漏,使用适当的防护设备。避免产生尘土飞扬的条件。提供良好的通风。 

莽草酸储运特性

【贮藏】储存在密闭的容器中。储存于阴凉,干燥,通风良好的地方远离不相容物质。
【处理】操作后彻底清洗。脱去被污染的衣服,清洗后方可重新使用。有足够的通风条件下使用。减少灰尘生成和堆积。避免与眼睛,皮肤和衣物接触。保持容器密闭。避免食入和吸入。

扩展阅读
莽草酸 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/Shikimic%20Acid.html
产品用途
是一种抗肿瘤药物,同时也是二恶霉素、乙二醛酶抑制剂等抗肿瘤药物的合成原料
莽草酸推荐生产厂家

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